1958年，唐德剛在哥倫比亞大學與胡适作“口述曆史”時的合影
唐德剛做的第一部口述史是《胡适口述自傳》。海外一度流行“先看德剛，後看胡适”之說，足證這部作品影響之大。當時胡适流亡異域，生活清苦，患有心髒衰弱、胃潰瘍，雖然有養老金，但那微薄的養老金根本經不住一場大病的消耗。
《胡适口述自傳》
唐德剛自稱是胡适的一個小門生，不過應當澄清一下，唐德剛指的并非正兒八經拿學分的學生，真正論起來，唐德剛該是胡适的徒孫才對。唐德剛大學畢業論文的指導教授是顧颉剛，而顧颉剛才是聽過胡适課的學生。
當時胡适正經曆一生中最失意、最窮困、最灰溜溜的階段。唐德剛既是胡适的安徽老鄉，又是哥倫比亞大學的學弟，自然讓胡适倍感親切。他們在哥倫比亞大學兩百周年的紀念會上相識，此後兩人逐漸地熟悉起來。
胡适一直以來都在提倡通過傳記寫作以儲存史料。他一輩子勸人寫傳記和自傳，認為不但大人物應該寫，小人物也應該寫，因為這是一般人儲存當代史料最好的方法。是以，他對做口述史頗感興趣。然而，對這件新鮮事嘗試了一兩次，兩人就發現，口述史并不是“你說我記”那麼簡單，錄音、回放、謄清、校對、篩删、增補、考訂等，“麻煩是搞不盡的”。
唐德剛與胡适作口述史錄音時留影
胡适畢竟是受過專業訓練的曆史學家，他給唐德剛提出了許多中肯的建議。比如廣泛收集并熟悉各種傳記資料和相關的文獻材料、重視對有關文獻材料的實地調查、對傳記資料作考訂尤其是辨僞工作等，這對此後唐德剛口述史學的風格形成了重要影響。
集中口述階段，胡适每周上午到哥倫比亞大學兩三次，結束後兩人會一起吃午飯。從哥大餐廳到中國飯館，再到紐約東城的歐式小飯館，那段時間，兩人幾乎“把紐約東城歐洲式的小館子都吃盡了”。
胡适
吃飯就有閑聊的機會，這個過程中，唐德剛收獲不小。他後來回憶說，在正式錄音階段，自己所學是有限的，使他受益最多、了解胡适最深的，恰恰就是在吃飯時閑聊獲得的。比如在胡适早年出版的《南遊雜憶》裡，胡适對當時的“南天王”陳濟棠的批評，隻是若隐若現的。“可是當我們聊天時，我問他對當時西南政局的看法，話匣一開，胡氏便批評得十分露骨了。”談興濃時，“胡氏也坦率地說出他自己生活上的細枝末節，以及思想上的今昔之異”。
每到此時，唐德剛總是巧妙地把話題引向他所要探索的部分，讓胡适盡量發揮。我們現在看到的《胡适雜憶》，正是唐德剛根據這些“紀錄以外”的記錄與記憶而寫出來的。
《胡适雜憶》，唐德剛著，廣西師範大學出版社
看過《胡适口述自傳》的讀者會發現，書中的注釋部分在篇幅上甚至超過了正文。這是源于唐德剛給自己定下的規矩：當訪談者與口述者見解不同時，正文部分完整地保留受訪人的觀點，而自己的觀點則以注釋的方式予以呈現。
《胡适口述自傳》的注釋中，既有對胡适口述内容的印證、說明、補充、核實或存疑，也有對相關内容的進一步分析或評論，内容極其豐富。由此，唐德剛開創出以正文完整呈現口述者的口述史、用注釋呈現自己觀點的嶄新範例，使得《胡适口述自傳》成為現代口述曆史的經典之作，也奠定了他在口述史學上的地位。