說到舊上海灘，就繞不開杜月笙這個傳奇人物，他出生于1889年，1911年來到上海，來的時候他不過22歲。但是短短幾年的時間他就成為了青幫老大，和黃金榮平起平坐，之後又涉足商界，雖然不懂做生意，但是靠着海量的人脈和情商，依舊賺得盆滿缽滿。
1930年，杜月笙擔任了法租界公董局華董，獲得了很高的社會地位，當時不管是社會名流還是商人政界，都想巴結杜月笙，就連蔣介石都不例外。因為杜月笙這個人很講義氣，人際關系也好，是以大家出了什麼事都會找他從中調和，基本上都能擺平，因為會給他面子。
1937年抗戰爆發，日本人知道他的勢力大，想與他合作，可以給他一筆豐厚的酬勞，但是杜月笙不肯。日本三番幾次的威脅他，騷擾他，杜月笙就是不松口，日本人氣急敗壞，開始報複他，氣得杜月笙生了重病，蔣介石勸他出去躲躲，于是他帶着家人去了中國香港。
在香港的這些日子，杜月笙過得很貧困，經常向别人伸手要錢，因為他過慣了好日子，大手大腳慣了，是以他帶過來的錢很快就揮霍一空。1945年，抗戰勝利後，杜月笙急匆匆地回到了上海，本來想東山再起，卻沒想到他已經沒有機會了。
杜月笙找蔣介石幫忙，他之前答應過可以給他“上海市長”的位置，蔣介石不理他，是以這個位置早就給了他的徒弟吳紹澍。杜月笙想着多一事不如少一事，沒了就沒了，為了日後沒有後顧之憂，他還專程上門拜訪吳紹澍，誰知吳紹澍不但不見他，還公然抨擊他。
吳紹澍還在他的身邊安插了自己的人，随時監聽他的一舉一動，杜月笙生氣不已，但是什麼都沒說，一直隐忍謙讓他。吳紹澍還以為杜月笙服軟了，是以更加肆無忌憚，不久後，他卻後悔不已，原來他一直再等一個人回來為他複仇，此人便是戴笠。
戴笠與杜月笙是老交情了，聽聞吳紹澍如此對待杜月笙，氣不打一處來，但是戴笠不是魯莽之徒，他要一步一來。戴笠首先給杜月笙辦了一場酒席，請了上海各地有聲望的人前來，在席間大肆宣揚杜月笙的豐功偉績和勇敢行為，提高了杜月笙的地位。
之後戴笠派人去調查吳紹澍，結果真的發現他A錢的事情，還不少，A錢的最多的一次就是抄了邵氏軍的家，沒有上報。戴笠收集好了證據後，招呼都不打，直接讓人抄了吳紹澍的家，結果在他的保險櫃搜出了一大筆錢和金銀财寶，他的四個姨太太也藏了不少錢。
蔣介石知道後氣憤不已，罷免了他的職務，一時間吳紹澍成了過街老鼠，人人喊打。如果吳紹澍沒有小人得志，大家和平共處也挺好的，但是他沒想到，杜月笙雖然沒了官職和錢财，但是昔日的交情還在，他也跟着杜月笙學了很久，最關鍵的一點卻沒有學到。