说到旧上海滩，就绕不开杜月笙这个传奇人物，他出生于1889年，1911年来到上海，来的时候他不过22岁。但是短短几年的时间他就成为了青帮老大，和黄金荣平起平坐，之后又涉足商界，虽然不懂做生意，但是靠着海量的人脉和情商，依旧赚得盆满钵满。
1930年，杜月笙担任了法租界公董局华董，获得了很高的社会地位，当时不管是社会名流还是商人政界，都想巴结杜月笙，就连蒋介石都不例外。因为杜月笙这个人很讲义气，人际关系也好，所以大家出了什么事都会找他从中调和，基本上都能摆平，因为会给他面子。
1937年抗战爆发，日本人知道他的势力大，想与他合作，可以给他一笔丰厚的酬劳，但是杜月笙不肯。日本三番几次的威胁他，骚扰他，杜月笙就是不松口，日本人气急败坏，开始报复他，气得杜月笙生了重病，蒋介石劝他出去躲躲，于是他带着家人去了中国香港。
在香港的这些日子，杜月笙过得很贫困，经常向别人伸手要钱，因为他过惯了好日子，大手大脚惯了，所以他带过来的钱很快就挥霍一空。1945年，抗战胜利后，杜月笙急匆匆地回到了上海，本来想东山再起，却没想到他已经没有机会了。
杜月笙找蒋介石帮忙，他之前答应过可以给他“上海市长”的位置，蒋介石不理他，因此这个位置早就给了他的徒弟吴绍澍。杜月笙想着多一事不如少一事，没了就没了，为了日后没有后顾之忧，他还专程上门拜访吴绍澍，谁知吴绍澍不但不见他，还公然抨击他。
吴绍澍还在他的身边安插了自己的人，随时监听他的一举一动，杜月笙生气不已，但是什么都没说，一直隐忍谦让他。吴绍澍还以为杜月笙服软了，因此更加肆无忌惮，不久后，他却后悔不已，原来他一直再等一个人回来为他复仇，此人便是戴笠。
戴笠与杜月笙是老交情了，听闻吴绍澍如此对待杜月笙，气不打一处来，但是戴笠不是鲁莽之徒，他要一步一来。戴笠首先给杜月笙办了一场酒席，请了上海各地有声望的人前来，在席间大肆宣扬杜月笙的丰功伟绩和勇敢行为，提高了杜月笙的地位。
之后戴笠派人去调查吴绍澍，结果真的发现他贪污的事情，还不少，贪污的最多的一次就是抄了邵氏军的家，没有上报。戴笠收集好了证据后，招呼都不打，直接让人抄了吴绍澍的家，结果在他的保险柜搜出了一大笔钱和金银财宝，他的四个姨太太也藏了不少钱。
蒋介石知道后气愤不已，罢免了他的职务，一时间吴绍澍成了过街老鼠，人人喊打。如果吴绍澍没有小人得志，大家和平共处也挺好的，但是他没想到，杜月笙虽然没了官职和钱财，但是昔日的交情还在，他也跟着杜月笙学了很久，最关键的一点却没有学到。