提起杜月笙，相信都不陌生，這位當年舊上海最為風光的頭号人物，名号可謂是無人不知。大多數人熟知的都是他黑幫老大的身份，其實不然，他還跨足政商兩界，而且都混得風生水起。杜月笙是一個很有争議的人物，不少學者對他的評價褒貶不一。本是窮人家的孩子，卻憑借着一身本事在舊上海闖出了一番天地。在驚歎杜月笙不凡的能力時，我們也不免要細看杜月笙如何一步步發家。杜月笙之是以能夠成為上海灘上數一數二的人物，是在于杜月笙本人，他懂得如何與人交往，能夠傾力結交可用之人，也能夠做到不露聲色地在各界伸展自己的魔爪。
雖然杜月笙出生貧民窟，也沒有多少文化，但是他擅長的就是最為寶貴的東西，也就是最後成就他的财富。即使與那些小混混，地痞流氓交情很深，但也恰恰是這一點讓他成為了上海幫派之中的一員。他懂得隐忍，也懂得使用謀略，最後成為了上海青幫的主要頭目之一。在偌大的上海，無論是白道還是黑道，任誰都得給他面子。
闖蕩上海灘本不是一件容易的事情，而杜月笙能夠做到如魚得水也是付出了很多的努力，而這麼有頭有臉的人物，自然是有好幾房太太。而其中的四房姨太則是大家最熟悉的，因為這個女人也不是一般人，畢竟杜月笙的五房姨太是這位四房姨太太推薦的，兩個人的結合也是因為她。那麼他們之間有什麼故事呢，原來這個四姨太也是杜月笙"搶"來的，不僅如此，就連她的媽媽和妹妹也難逃虎口！
姚玉蘭，杜月笙的四房太太，從小受到家庭的熏陶，長大後和妹妹兩個人就跟随媽媽去各地演出，因為基因的遺傳加上父母的親身指導，姚玉蘭的戲唱得那叫一個絕！巧了！杜月笙平生最愛兩件事，一件是賭博，其二就是聽戲了！
有一次，聽到黃金榮前來邀請說請到了三個名角來唱戲，杜月笙一聽當然是樂意前往，看到姚玉蘭的第一眼就被吸引了，長相驚豔不說，唱的戲還好聽。杜月笙在聽完戲就直接去背景看望，就這樣多次之後，就對姚玉蘭起了"歹心"。于是杜月笙一不做二不休，在她們母女仨表演結束之後就直接霸占了姚玉蘭，看到妹妹姚玉英也不錯，杜月笙也順便将其占有了。不過，最為過分的是杜月笙竟然連姚玉蘭的母親也不放過，就這樣母女仨在同一晚被同一個男人霸占。
盡管在民國時期，但是女子一旦失去貞潔，就連自己心裡那一坎也過不去，這就是妹妹姚玉英内心的真實寫照，以至于不久後姚玉英因抑郁病逝。由于姚玉蘭面容姣好，又有一身絕技，杜月笙對她一直念念不忘，于是向她提出了求親的請求，母親見此狀況也隻得點頭答應。杜月笙的這一風流趣事，在當時也是備受争議。而這件事，也成了杜月笙最為人“诟病”，最不願提起的一件“醜事”。