蔣介石一生雖堅持反共，内戰不斷，頗受争議，但在青年時代卻有着一段一直令他引以自豪的經曆，那就是先後追随陳其美和孫中山從事反清反袁鬥争，出生入死，撈了些資本。不過，他剛剛開始反清革命，就險些被内部的革命黨人“革”了命。
1906年冬，争強好勝、愛打愛鬧的蔣介石告别了家鄉溪口鎮，考入了清政府陸軍部在保定創立的“通國陸軍速成學堂”(保定軍官學校前身)，開始接受正規的軍事教育。這時，以孫中山為首的革命黨人建立了中國同盟會，到處宣傳反清倒清的革命思想。蔣介石年輕氣盛，血氣方剛，也同情和接受了革命黨的一些主張，具有愛國熱忱。傳說他在保定軍校學習期間，一個日本軍官在給學生講細菌課時，手拿一塊泥土打比喻說：這塊泥土就産生四億個微生蟲，就像四億中國人寄生在裡面一樣。面對日本軍官肆意污辱之語，蔣介石按捺不住氣憤，沖向講台把泥塊掰成八塊，指着其中一塊對教官說：“日本有五千萬人，是否也像五千萬微生蟲，寄生在這八分之一立方英寸泥土中?”蔣介石突如其來的反戈一擊，使日本軍官目瞪口呆，面紅耳赤。當他看到蔣介石沒留辮子時就咆哮着說：“你、你、你是革命黨!”蔣介石則忿然說：“隻問你比喻對不對，不要問這題外事!”這一愛國故事編進了蔣介石統治時期的國小課本裡，雖然這一故事如同華盛頓砍斷櫻桃樹的故事一樣，屬于政治神話，其真實性很令人懷疑。
留學日本的蔣介石，後排戴帽者
1908年春，蔣介石又考入了日本東京的振武學校第十一期，學習炮兵專科。東京是同盟會的建立地，革命黨人雲集。在留日期間，蔣介石結識了同盟會的重要上司人陳其美，并由陳其美介紹加入了孫中山建立的中國同盟會，參與反清革命活動。在振武學校期間，蔣介石曾給其表兄單維則寄過一張照片，上面寫了一首七言絕句：“騰騰殺氣滿全球，力不如人萬事休。光我神州完我責，東來志豈在封侯!”反映了他當時一定的民族意識。
1911年10月，辛亥革命爆發，在上海準備響應起義的陳其美電召蔣介石回國。此時，蔣介石正被配置設定在日本駐北海道新澙縣高田市(現上越市)野炮兵第十三師團第十九聯隊充當二等兵，後升為上等兵，稱士官候補生，接受嚴格的軍事訓練。聞陳其美電催回國，便向師團長長岡外史請假歸國。長岡外史以“因受陸軍省委托管理，不能許可擅自歸國”為由，對蔣的請求堅決予以拒絕。于是，蔣介石就轉而與聯隊長飛松吾洽商，終于獲得了四十八小時的短假，同時準假的還有張群等人。于是，蔣介石就同張群秘密離日。但日本有規定，當兵的在準假期内未歸隊，就作為逃兵處置，由憲兵緝查。蔣介石喬裝打扮，換上了日本的和服，張群換上了日本的學生服，才躲過了日本憲兵的嚴密緝查，由高田乘火車到了東京，向同盟會東京支部領取旅費，偷偷回到上海。這可以說是蔣介石從事革命以來的第一次曆險經曆，由于他的機智和勇敢才幸免于難，否則就成了日本人的階下囚。
蔣介石率敢死隊對清朝浙江巡撫衙門做決死攻擊前所照(系做遺照之用)，時年24歲
回國後，蔣介石于11月親率二百名敢死隊員攻占了杭州城。不久，又回上海替新任滬軍都督陳其美整編滬軍第五團，由蔣任團長。這一年，陳其美、黃郛和蔣介石換帖拜把子，結為盟兄弟。這是蔣介石生平多次結拜的頭一遭，以後一發不可收拾。
同盟會實際上是一個比較松散的革命團體，由興中會、華興會、光複會等組成，内部沖突重重。尤其是光複會的重要上司人章太炎、陶成章出于狹隘私利，诽謗攻讦孫中山，起草《孫文罪狀》，在東京等地掀起“倒孫風潮”，力圖壯大光複會聲威，取同盟會而代之。孫中山的得力助手陳其美對此十分不滿，雙方隔閡漸深。1911年7月26日，陳其美、陶成章在上海嵩山路沈宅開會，二人話不投機，很快發生争執，陳其美竟掏出了手槍，吓得陶成章幾天後匆匆離滬，逃往南洋。
陶成章，1878年生，字煥卿，号陶耳山人，浙江紹興人。中國近代民主革命家，光複會創始人之一。上海光複之際，陶成章自南洋回國。11月6日，滬軍都督府成立，都督之職被陳其美占有，陶成章十分不悅，對陳其美“間有譏評”，并準備在上海“練兵”，鋒芒直指陳其美。陳其美大驚失色，殺陶之心油然而生。當時，上海已經謠傳陳其美準備刺殺陶成章。陶成章見勢不妙，于是避居上海客利旅館，後又遷居國民聯合會、江西路光複會機關、彙中旅館等處。12月30目，陶成章移居廣慈醫院。
光複會領袖陶成章
1912年1月1日，南京臨時政府成立後，湯壽潛出任交通總長，所遺浙江都督一職建議在陳其美、章太炎、陶成章三人中擇一而任。從當時輿論來看，幾乎是一片擁陶聲，有人甚至說：“繼是任者，惟有陶煥卿(成章)，斯人不出，如蒼生何!”但潛居上海的陶成章深知陳其美觊觎此職已久，不敢忘卻自身所處困境，遂于1月12日發表通電，推薦屬同盟會系統的蔣尊簋繼任浙督，意在向陳其美等人表示，自己無意于争權。但是，陶成章的這一意圖并未被其舊屬領會，沈榮卿等一味緻電陶成章，宣稱“已号召舊部，聽先生指揮”，要求陶早日回浙，籌備一切，不能“一再退讓”。
陶成章一直是陳其美政治仕途中的心腹大患，此人不除，難成大器。陳其美當即召來蔣介石，将此計劃和盤托出。蔣介石深知責任重大，當然願意赴湯蹈火，在所不辭。後來，蔣介石在他的《中正自述事略》中也自白說：“怨陶之喪心病狂，已無救藥，若不除之，無以保革命之精神，而全當時之大局也。”隻是當時的陶成章因知風聲漸緊，住所、行蹤飄忽不定，給刺殺增添了難度。
辛亥三傑：徐錫麟、秋瑾、陶成章
在陶成章發表通電的同日，蔣介石以滬軍标統身份主動找到光複會系統的張偉文、曹錫爵，向他們反複表示，本人與陶成章本無意見，想親見陶成章将此事當面言明，以免互相之間加深誤會，贻害革命。張偉文、曹錫爵不知有詐，當即與蔣介石決定下午2時在光複會機關一晤。在蔣陶見面的時候，二人“融洽異常”，談得非常投機，漸漸地陶成章失去了警惕。蔣介石趁熱打鐵，詢問陶成章的位址，陶成章不假思索當即書一條相告。蔣介石拿到位址，如獲至寶。當夜12時，有人持函到廣慈醫院，聲稱是通過蔣介石轉交的杭州快信，署名“臨時協會”。13日，陶成章将該函出示張偉文，張偉文認為浙江隻有“臨時議會”，而無“臨時協會”，對此表示懷疑，但陶成章并無戒心。
1月14日淩晨2時，兩位西裝革履的不速之客突然竄至金神父路的廣慈醫院，他們靈活地跳牆、上樓，走進頭等房間第六号。這時，陶成章已面裡而卧，閉目養神。兩個西裝客連聲呼喊“陶先生!陶先生!”當陶成章轉過身子時，西裝客飛速掏出手槍，一陣狂掃之後，揚長而去。子彈從陶成章的左頸喉管旁深入腦部，立即血流如注。當日，陶成章不救而逝，年僅34歲。
陶成章雖然與孫中山有許多龃龉，但畢竟是革命陣營中的有功之臣。他的死，必然會給革命帶來重大損失。陶成章被刺的第二天，孫中山就緻電陳其美。内稱：“陶君抱革命宗旨十有餘年，奔走運動，不遺餘力，光複之際，陶君實有巨功，猝遭慘禍，可為我民國前途痛悼。”孫中山強烈要求陳其美“嚴速究緝，務令兇徒就獲，明正其罪，以慰陶君之靈，洩天下之憤”。可是，孫中山哪裡知道，他的軍事幹将陳其美就是刺陶案的主使者!
陶成章被刺，全國輿論嘩然，上海更是炸開了鍋。1月17日，《大共和日報》忿然批評道：“彈丸匕首者威敵之具，是以濟軍隊之不足也。若以纖芥微嫌，循環報複，甚至片言龃龉，亦借此以洩忿，甚懼亂之無涯矣。”19日，該報再次發表時評說：“恃拳铳之威而強人以從我，否則必殺之，拳铳之專制。執拳铳者，嘗願革專制而希共和者也。”
經過審時度勢、明察暗訪，時人已普遍懷疑刺陶案系陳其美指使蔣介石所為。于是輿論紛紛将矛頭指向蔣介石。21日，滬軍都督府和紹興旅滬同鄉會召開追悼大會，衆人當着陳其美的面，議論紛紛，譴責此次卑劣的暗殺行動。沈劍侯一針見血地說：“陶公之死，非死于漢奸，非死于私仇，必死于懷挾意見之纖豎，吾同胞當必代為雪仇。”孫鐵舟更是義憤填膺地說：“陶君之死，必死于争競權利之徒，如嗣後有挾私害公者，當以手槍殺之。”言畢動情，将手槍“啪”地甩在桌子上。會場上頓時群情激昂，充滿了誓為陶成章報仇雪恨的火藥味。
蔣介石的江湖兄弟、浙江紹興人王竹卿
陳其美本想包庇蔣介石，以為風頭一過，便會風平浪靜，平安無事。但是全國上下“緝兇”呼聲越來越高，一些光複會的激進分子甚至組織了暗殺團，非置蔣介石于死地不可。陳其美怕長此以往，惹火燒身，殃及自己，急勸蔣介石遠走高飛，靜候時變，以圖東山再起。蔣介石也深知上海為是非之地，不可久留。在強烈的輿論壓力下，蔣介石不得不“辭職東遊”，逃到日本去躲避，進而避開了光複會的報複。刺陶的另一個兇手王祝卿（即蔣介石收買的光複會叛徒王竹卿，蔣介石的江湖兄弟）逃到浙江嘉興，卻被當地的光複會會員雇人殺死。蔣介石在日本聞訊，不免倒吸幾口涼氣，慶幸自己比王祝卿逃得更遠，令光複會會員鞭長莫及。
(原載作者著：《蔣介石死裡逃生記》，黃河出版社1999年2月版，2010年再版）