他們在人生的旅途中，經常以詩文酬唱寄贈。據不完全統計，如果不包括文章書信的話，二人僅詩詞唱和就近200首。他們相知相重，也互相勸勉。其中最典型的就是蘇轼的《和子由渑池懷舊》和《水調歌頭》
他們在困難中以生死相托。1079年，蘇轼因為烏台詩案而下獄，滿朝文武在上朝期間翻閱蘇轼的詩集隻為抓住把柄，将蘇轼徹底整死。蘇轼在獄中擔心弟弟會有所不測，于是，在獄中作詩一首，即《獄中寄弟子由》，由獄卒轉交給蘇轍。
而蘇轍為了營救兄長蘇轼，即使蘇轍知道在那個風口浪尖上，皇帝發怒，滿朝文武皆為敵的局面，蘇轍決定冒死向神宗皇帝上書：“欲乞納在深宮，以贖兄轼”（《為兄轼下獄上書》）甯願不要自己的官職，不要自己的政治前途，也要營救兄長。這拼出性命也要護住兄長的感情怎麼不讓人羨慕呢。蘇轼被貶到黃州後，蘇轍受牽連也被貶到筠州。盡管如此，蘇轍還是遠遠地來為蘇轼送行。
