他们在人生的旅途中，经常以诗文酬唱寄赠。据不完全统计，如果不包括文章书信的话，二人仅诗词唱和就近200首。他们相知相重，也相互劝勉。其中最典型的就是苏轼的《和子由渑池怀旧》和《水调歌头》
他们在困难中以生死相托。1079年，苏轼因为乌台诗案而下狱，满朝文武在上朝期间翻阅苏轼的诗集只为抓住把柄，将苏轼彻底整死。苏轼在狱中担心弟弟会有所不测，于是，在狱中作诗一首，即《狱中寄弟子由》，由狱卒转交给苏辙。
而苏辙为了营救兄长苏轼，即使苏辙知道在那个风口浪尖上，皇帝发怒，满朝文武皆为敌的局面，苏辙决定冒死向神宗皇帝上书：“欲乞纳在深宫，以赎兄轼”（《为兄轼下狱上书》）宁愿不要自己的官职，不要自己的政治前途，也要营救兄长。这拼出性命也要护住兄长的感情怎么不让人羡慕呢。苏轼被贬到黄州后，苏辙受牵连也被贬到筠州。尽管如此，苏辙还是远远地来为苏轼送行。
