仇英 《蘭亭雅集圖》
“君子以文會友。”文人雅集的源頭可追溯到春秋戰國時代的養士之風。當時的諸侯、貴族招徕大批門客宴飲雅集，在青銅器、墓室壁畫中也出現了宴飲歌舞等題材，或可視為文人雅集圖的雛形。《詩經·小雅》中亦出現“酒既和旨”“我有嘉賓，鼓瑟鼓琴”等宴飲歌吹的場景。
自古以來，文人雅集總是依托于詩文書畫與歌吹的閑适氛圍。即所謂“每至觞酌流行，絲竹并奏，酒酣耳熱，仰而賦詩”。秦漢魏晉時期，崇尚宴飲遊觀等宮宴型園林雅集與山水遊賞的雅集活動，皆與山水園林神情相親。隋唐時期，私家文會多有出現，所謂“雅會襟靈，琴書相得”，皆有詩畫之境。宋代文人基于崇雅的觀念，追求日常生活的文人化與精雅化，把詩酒相得、談文論畫、宴飲品茗的日常生活定型為一種生活範式，文人群體的文會雅集正是這種生活範式的複數集合。
明代中期以後，社會生活趨于休閑化和娛情化。人們更加追求山水之樂，所謂“快心娛志莫過山水園林”。文人雅集在如詩如畫的江南地區更是盛極一時。以《明儒學案》所記載的儒家學者與書畫家為例，有三分之二以上皆出生或主要活動于江南，并通過注重“品位”來與其他階層作出區分。近代江南文人雅集既是舊時文人為緩解科舉壓力而進行宴飲酬唱的風習，也是一種輕松的音韻學訓練，更是文人追求“外适内和”的期許。他們通過雅集實作談文論道、感時抒懷、同氣相求的交流範式，找到“市隐”理想的精神家園。
這或有一種類似法國社會學家布爾迪厄所言的“顯擺”或“炫耀性消費”心态，但更多的則是實力、信心與文化資源的整體展示。
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草堂、小築間的山水畫意
人們為何寄情山林？南朝畫家宗炳在《畫山水序》中道出緣由：“山水質而有趣靈……山水以形媚道，而仁者樂。”仁山智水，足以澄懷味象，敞諸懷抱。身在朝堂的士大夫們常懷林泉之心，魏晉之後私家園林應運而生，成為審美理想與現實生活之間的過渡與依托。
據中國古代佛教史籍《洛陽伽藍記》記載：“高台芳榭，家家而築；花林曲池，園園而有。”山水庭園的文人雅會之地不再隻是宴飲遊樂之所，也讓士大夫無須栖隐岩穴而兼得入仕和出世之妙。從北齊庾信的《小園賦》可見當時私家園林受山水繪畫意境的影響，而宗炳所提倡的山水畫理之所謂“豎畫三寸，當千仞之高；橫墨數尺，體百裡之迥”，更成為造園空間藝術的借鑒。
明代中後期興起園林修建熱，江南城中更遍布名園。有學者大緻統計過，當時蘇州府建造有近300座私家園林，松江府則有100餘座。每一座園林背後都隐匿着一張文人社交網絡。比如蘇州拙政園，建造者邀請吳門四家之一的文徵明參與設計。作為自然山水的縮景，園林為當時的文人群體提供雅集栖身之所，文徵明寫道：“塵土不驚幽徑寂，十厘清思屬琴尊。”身在其中，可享清思之境，追绮園之蹤，進而養志忘形、遊心于藝。更多文人因地制宜地在自己的書齋之外布置山石花草，營造出一片微型山水景觀。如果連這樣的條件都不具備，還有更微型的室内園林模型——盆景，用同質的石頭來模拟大山大水，借“百仞一拳、千裡一瞬”的縮景來寄托江湖之思、林泉之意。
“城居”現象在明代中後期盛行，人們希望享受城市生活的便利。但若得閑暇，集會出遊當然是樂山愛水的江南文人最樂意的活動方式，文人交往圈亦随着活動範圍的擴大而不斷擴充。東晉由王羲之發起的蘭亭雅集展現了士人山水審美之發端，并由此推動山水文化的出現，謝靈運的山水詩，宗炳、王微的山水畫論，顧恺之的山水畫，彪炳千秋。最早創作蘭亭圖的是北宋的李公麟，可惜作品沒有傳世。現存的以此為母題的作品則層出不窮。
文徵明《浒溪草堂圖》
明代城居的文人追慕蘭亭之會，向往真正清寂安閑的鄉居氛圍，常雅聚于郊外依山傍水處，有條件的更在郊野購置别墅，修建草堂、小築等，尋求自然野趣。這在文人畫家筆下亦多有表現，營造出自成格局的人文氣象。文徵明的《浒溪草堂圖》就反映了這種情狀。他的一位城居的朋友在安吉浒溪修建草堂以懷念祖屋。隻見畫面上層巒疊翠，高木濃蔭，清波蜒曲，帆樯林立，榭閣草堂錯落其中，一派平淡天真之江南景象。
另有文徵明的《惠山茶會圖》，描繪他與好友蔡羽、王寵等到無錫惠山遊覽、在二泉亭品茗賦詩的情景。畫面中山石層疊，松柏掩映，衆人或坐于泉亭之下，或列鼎煮茶，讓人想到“綠野風煙，平泉草木，東山歌酒”的景象。沈周的名作《魏園雅集圖》則營造一種林泉雅集的蕭散閑适氛圍，描繪衆人在茅亭中席地而坐，賦詩作文，撫琴高歌，突出文人所崇尚的野趣。《魏園雅集圖》詩、書、畫三位一體，傳遞出吳中文人士大夫鐘情于天開圖畫、結廬塵世的林泉之思。
文徵明《惠山茶會圖》
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蘭亭雅集引發的詩文情懷
最著名的江南文人雅集，當然是前面提到的蘭亭雅集。王羲之召集一批名士和家族子弟，于會稽山陰之蘭亭（今浙江紹興西南十許公裡處）舉辦了首次蘭亭雅集。42人參加這次雅集，集會後共得26人所作的詩歌共37首，詩歌被彙為《蘭亭集》，由王羲之和孫綽分别作序。這次雅集還誕生了天下第一行書《蘭亭序》，為後世的詩文雅集留下典範參照。
明代江南文人雅集多向蘭亭雅集緻敬，常聚于山水之間，登山則情滿于山，觀海則意溢于海。《惠山茶會圖》有蔡羽題的《惠山茶會序》作為引首，叙述茶會場景。後跋蔡羽小真書詩14首、湯珍小楷詩8首、王寵小楷詩9首，文辭妙麗，令人神往。沈周在《魏園雅集圖》上題畫曰：“擾擾城中地，何妨自結廬。”6位好友在畫上留下了墨迹。此畫中衆友雅集之地“魏昌園墅”的主人魏昌則在畫上題跋曰：“酒酣興發，靜軒首賦一首，諸公和之，石田又作圖，寫詩其上。蓬荜之間，爛然有輝矣。”并預見性地要以此詩畫并舉的作品“傳之子孫，俾不忘諸公之雅意雲”。
誕生于昆山巴城的玉山雅集，是元代曆史上最空前的江南文化盛會。蘇州名士顧瑛在陽澄湖畔興建玉山草堂，遍請文人墨客吟詩題句、書畫品鑒，前後持續20年，參與其中的文學家與藝術家多達300餘人，一時名流如雲，可謂元代曆史上規模最大、曆時最久的詩文雅集。作為中國文學史上詩文水準最齊整的雅集，玉山雅集前後共産生5000多首詩歌，被《四庫提要》贊為“文采風流、照映一世”。這标志着元代文化人從書齋走向市井的雅俗合流之風，并對明清兩代文學藝術産生了持續影響。
山水之間，文人墨客們身心自由蕭散，更有打破正常之舉。其中一次雅集竟在顧瑛為自己修建的墓前舉辦，可謂驚世駭俗，腦洞大開。據記載，當時參加那場雅集的大概有12人，除了尋常的賦詩作畫外，顧瑛還做了一次特别的公開對話。他認為，人生終究難免一死，與其等自己死後故舊哭祭于墳前，莫若生前與友人痛飲賦詩于山野之間，顯示出主人特立獨行的風範與哲思。
德國哲學家哈貝馬斯認為，如果說生的欲望和生活必需品的獲得發生在私人領域範圍内，那麼公共領域則為個性提供了廣闊的表現空間；如果說前者還使人有些羞澀，那麼後者則讓人引以為豪。當年臨風而立慷慨陳詞的顧瑛，一定也被自己打動了吧。
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