蔣介石的軍事集團裡，可以說是戰将如雲，但有五人能征善戰，被世人稱之五虎上将，不光打仗牛，而且對蔣都十分忠心，個個都是他心腹。“幹将”陳誠、“忠将”顧祝同、“福将”劉峙、“飛将”蔣鼎文、“虎将”衛立煌。後來這五個人有四個跟蔣介石去了台灣，為何隻有衛立煌與蔣介石分道揚镳！
這還要從抗戰時期說起，了解曆史朋友都知道，在抗戰中蔣介石的五虎上将，可能隻有衛立煌稱得上抗日名将。
其實衛立煌并非是黃埔系将領，早年加入過北洋軍，後來又南下廣州投了粵軍，1917年9月，孫中山成立護法軍給自己封了海陸軍大元帥，大元帥就要有大元帥祥子，于是從各部隊選取優秀年較軍人，擔任自己衛隊，當時衛立煌就是其中之一。
不久北洋軍閥段祺瑞，想用武力統一天下南征廣東，這時孫中山就讓陳炯明、許崇智率軍迎戰，這時衛立煌奉派調到粵軍許崇智部第二支隊，此後，衛立煌跟着粵軍許崇智，先後轉戰廣西、江西、福建，在部隊他憑借戰功一點點高升。後來許崇智被蔣介石搞下台部隊也被收編，就這樣衛立煌從此跟了蔣介石，是以衛立煌并非是黃埔系将領。這也是他以後與蔣介石分道揚镳原因之一。
而讓衛立煌與蔣介石産生沖突，是在抗戰中都知道，蔣介石五虎上将就是衛立煌和我軍關系最好，在抗戰中還時常幫助我軍，有一次沒有經過蔣介石同意，就撥給我軍子彈100萬發，手榴彈25萬顆，要知道在戰争年代子彈，手榴彈比什麼都值錢，這一消息一傳出，就有人在蔣介石耳朵說，衛立煌如此大方，是不是和八路有什麼不可告人的秘密，但由當時還是合作期，蔣介石也不好多說什麼。
而兩人關系越來越差是在1948年遼沈戰役，在遼沈戰役之前蔣介石在東北軍事處于劣勢，是以急調衛立煌回國。但衛立煌一到東北卻堅守不戰，蔣介石讓他打通沈錦線，但衛立煌卻不同意。
後來就有人和蔣介石說現在衛立煌是山高皇帝運，于是蔣介石親自飛到東北督戰，後來遼沈戰役結局相信大家都知道，蔣介石失敗了，于是都怪衛立煌不早早迎戰，坐失戰機，于是撤職查辦衛立煌。
還好在1949年1月21日，蔣介石下野，李宗仁就把衛立煌放了，于是衛立煌覺得如果再跟蔣不會有什麼好下場，于是他出了香港，與蔣介石分道揚镳，之後蔣也敗退台灣。