出于某些不明原因，雅典自從公元前5世紀50年代起就對西西裡抱有略顯陰險的興趣，那時候雅典出人意料地與賽傑斯塔簽署了一項友好條約。這個外交政策的轉變大概可以和今日中國與巴拉圭簽訂條約相比拟。一系列類似的條約緊随其後，在公元前427年倫蒂尼請求幫助抵禦叙拉古的攻擊時，雅典立刻派出了二十艘船。這大概在任何時候都會顯得慷慨，而在伯羅奔尼撒戰争的第四年，當雅典在為自己的生存而戰時，這簡直可以說是驚天動地。修昔底德不怎麼讓人信服地聲稱，雅典人此舉的目的是為了阻止西西裡糧食被輸送給雅典的敵人。
伯羅奔尼撒戰争基本上來說就是雅典和斯巴達之間的争鬥，直到公元前415年都對西西裡沒什麼影響。然而在前一年，西西裡島西部的兩座城邦賽傑斯塔和塞利農特之間開始發生沖突。這也不是第一次了。作為兩座城市之中較弱小的那一個，賽傑斯塔先向阿克拉加斯、叙拉古和迦太基求助，然而石沉大海，最終在絕望之中向雅典派出了使團。雅典理論上來說還處于戰争狀态，但戰火讓位于一段不穩定的休戰時期，而雅典現在有一大批感到無聊、需要工作的年輕軍人。雅典還擁有一位讓人眼花缭亂的年輕議員，名叫亞西比德，他是偉大的伯裡克利的養子。亞西比德大力支援對西西裡發動大規模遠征。他對西西裡人印象不佳；而在對議事會的一次長篇演說裡，他解釋了原因：
雖然西西裡的城市人口衆多，但其居民魚龍混雜，而且他們很樂意放棄舊的政體，接納外來新事物。沒有人真的覺得自己屬于某座城市……他們是一群烏合之衆，在商談要事時從來意見不一，完全無法作出任何統一的行動。[1]
雅典人相信了他的話，發動了他們的遠征。
賽傑斯塔的困境幾乎瞬時被遺忘了。雅典人有更重要的目标。他們的目的很可能就是迫使整個西西裡臣服，但很顯然，他們的第一個目标必須是島上最重要的城市叙拉古。于是，他們朝着叙拉古航行；但軍隊剛剛登陸，指揮官們就開始争吵。亞西比德，他們當中最優秀的人，差不多立刻面臨渎神的指控，被召回雅典，沒有在西西裡戰争中繼續扮演任何角色；如果他參加了餘下的戰事，遠征的結局或許會大為不同。他的同僚将軍們似乎都沒有整體的進攻計劃；他們躊躇耽擱了數周，讓叙拉古有了充足的時間準備好穩固的防守，并向外界求援。擁有訓練精良的陸軍的斯巴達和擁有強大海軍的科林斯很快作出了回應。雅典人很快發現，征服西西裡，或者甚至隻是叙拉古，根本就不像他們預想的那樣輕而易舉。
更何況，不像雅典，叙拉古擁有一位出類拔萃的指揮官。他叫赫莫克拉提斯。根據修昔底德的描述，赫莫克拉提斯足智多謀，擁有豐富的戰争經驗和萬夫莫當的英勇。根據色諾芬的描述，赫莫克拉提斯細心、勤奮，而且作為一名将軍，和他的士兵相處時出奇地平易近人。在公元前415年他是最早向同胞警示雅典威脅的人之一，并且他下定決心，要趁着還有時間，将整個西西裡（加上迦太基）聯合起來對抗雅典。在這一點上他失敗了。一些人忽視他，認為他杞人憂天；另一些人厭惡他，覺得他窮兵黩武。這些疑慮似乎并沒有淡化太多，因為叙拉古人根本不願将最高指揮權賦予他，而僅僅把他選舉為三名共享指揮權的将軍之一。這個愚蠢透頂的安排意味着，在很大程度上，他受到掣肘。
戰争持續了整整兩年，雅典人至少有兩次幾乎攻下整座城市。公元前414年，叙拉古差點發生一場大規模奴隸起義。而在同一年的晚些時候，赫莫克拉提斯不得不議和。隻有斯巴達将軍古利普斯及時帶着大規模增援抵達時，局勢才得到挽救。一開始古利普斯在叙拉古并不受歡迎，但他很快證明自己是一個真正的專業軍人。赫莫克拉提斯不得不放下自尊，接受古利普斯為自己的上級。正是這兩個人的合作導緻了雅典的失敗，并且是一場讓雅典花了很長時間才從之中恢複元氣的慘敗。
但還有其他的原因。随着時間的流逝，雅典士兵開始越來越思鄉心切、士氣低落，也愈發容易感染流行病，尤其是瘧疾。這種病在雅典聞所未聞，但在西西裡橫行無忌。最終，雅典指揮官承認失敗，下達撤退的軍令。但太遲了。叙拉古人及其盟軍發動了一次突然的最後襲擊；雅典艦隊被困在港灣内，灰飛煙滅。接下來發生的就是一場屠殺。在那之後，兩位主要的雅典将軍，尼基阿斯（盡管當時病重）和德摩斯梯尼被處死。而他們的士兵大約有七千人被俘，被強迫在城外條件惡劣的石灰石采礦場勞作。他們的鎬印至今仍然可見。随後的幾個月裡，他們中的許多人會死于天寒地凍。其餘數不勝數的戰俘則在額頭被烙上馬的印記，被賣為奴隸。（普魯塔克聲稱有些幸運兒因為會背誦幾段歐裡庇得斯的劇作而被釋放，可惜這并不可信。）修昔底德這樣概括：“此役對勝利者來說極其光榮，對失敗者來說則是最嚴重的滅頂之災。”
西西裡勝利了，暫時不會受到外國的侵略；但伯羅奔尼撒戰争還遠遠沒有結束，而現在賦閑的赫莫克拉提斯獲得了一支擁有二十艘三列槳座戰船[2]的艦隊的指揮權，在愛琴海為斯巴達作戰。兩年間，他進展順利；但在公元前410年，命運背叛了他。或許他當海軍将領不像當陸軍将領那樣有才華；無論怎樣，在馬爾馬拉海上庫濟庫斯外海的一次殘酷海戰中，他的艦隊被雅典艦隊全殲。他回到西西裡，卻發現叙拉古的城門對他緊閉。這大概是因為，盡管他的履曆很輝煌，公民們不信任他的勃勃野心，擔心他會自立為僭主。他們的擔心可能有道理，但我們永遠不能确定了。公元前407年，在一次堅定地強行入城的嘗試中，他被包圍，然後被殺死了。
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在那命運攸關的一天，伴随赫莫克拉提斯左右的人中有一位二十四歲的高大紅發年輕人，名叫狄奧尼修斯。近期一位傳紀家認為他來自“并不顯赫的小康之家”；據說，一天，一群蜜蜂附在他的馬的鬃毛上，他進而認清了自己的命運[3]。
事實上，我們對他的家庭或是出身所知甚少，隻知道他下定決心，要獲得他的老上司赫莫克拉提斯曾追尋的全部榮耀，乃至更多。如果狄奧尼修斯回顧了之前的事件，他一定會清楚地認識到，雅典遠征的失敗和他的家鄉隻能勉強逃過一劫這兩件事有着相同的原因：上司人無能，或上司人被束縛手腳而無法發揮自己的才幹。雅典的将軍們關于該如何行動都有自己的想法；與此同時，他們當中最資深的尼基阿斯一直病得太重，無法統領全軍。而另一方面，叙拉古擁有着赫莫克拉提斯這樣卓越的軍事家，卻縮頭縮腦地不敢讓他全權負責。這一切怎麼會發生呢？年輕的狄奧尼修斯認為，問題的根源在民主制度。民主意味着不團結；一個偉大的上司者隻有擁有絕對權力，才能充分發揮自己的能力，達成他最高的目标。
如果可以記載說雅典人恥辱的離去讓西西裡重歸和平，那該多好啊。可歎的是事情并非如此。塞利農特和賽傑斯塔之間的舊日戰火再度燃起，在公元前410年，絕望的賽傑斯塔又一次尋求幫助，這次找上了迦太基。迦太基人作出了回應。他們七十年前災難性的幹預想必已被淡忘。第一年，他們隻能派出一支匆忙湊齊的小規模軍隊；但公元前409年，就派遣了一支由他們的将軍漢尼拔[4]率領的頗具規模的軍隊，剛過一個星期就把塞利農特焚為焦土。塞利農特城裡沒有逃難的居民都被屠殺。漢尼拔随即推進到希麥拉，在那裡他的士兵再次屠城，然後回到北非過冬。
到這時候，迦太基人的血已經沸騰了；他們在西西裡的事業還沒有完結。公元前406年的春天，他們回來了，帶着規模更為龐大的軍隊和一個新的目标——阿克拉加斯。這座城市長期繁榮，托了它在之前曆次戰争中一直小心翼翼保持中立的福。叙拉古人挺身而出，去保衛阿克拉加斯。但叙拉古人厭惡地發現，阿克拉加斯的人一個指頭也不肯動，憤怒的譴責也無濟于事。他們優哉遊哉太久了；或許他們變得過于喜愛自己舉世聞名的奢靡生活，過于喜愛他們出口到希臘世界每一角落的極端舒适的床和靠墊。在阿克拉加斯，一條當時的軍規禁止士兵在站崗時攜帶超過三條毯子或超過兩個枕頭。在這種情況下，阿克拉加斯人不太可能有什麼抵抗。結果就是，阿克拉加斯城被放棄了，随後被勝利的迦太基人洗劫一空。阿克拉加斯居民轉移到倫蒂尼。據說，迦太基人帶回家鄉的不計其數藝術品中就有僭主法拉裡斯把他的敵人放入活活烤死的那頭青銅牛。
阿克拉加斯發生的的事件一定會對叙拉古産生影響，那裡原本就不穩定的政局變得愈發混亂；此刻狄奧尼修斯看到了自己的機會。他沒花多少功夫（因為他已經是政界一顆冉冉升起的新星），就讓自己成功被選入城市的将軍委員會，從那裡到最高權力就隻是一步之遙了。他沒有任何猶豫就攫取了這個權力，這點幾乎不用特别說明。迦太基仍然在進軍，幾個月之後傑拉也會遭受與阿克拉加斯類似的命運。而且叙拉古極可能就是迦太基人接下來的目标。果然如此。但迦太基人突然改變了主意，打道回府了。他們為何這麼做，我們并不清楚。古代編年史家狄奧多羅斯以陰暗的腔調提到了瘟疫爆發；但很有可能狄奧尼修斯和這件事情大有幹系。他似乎已經成了一個極有氣概的人。他不太可能有能耐恐吓迦太基人，更不可能影響他們；但他的外交技巧或許能夠讓迦太基人相信，攻擊他的城市實在是得不償失。
不管事實如何，和約照樣簽了；而這一份和約标志了叙拉古第一次承認迦太基在西西裡的行省。迦太基在西西裡島西端的定居點都将是迦太基的絕對領土。被征服的人民被允許回到各自的家鄉，條件是他們不能給城市設防，并且要每年進貢。相比之下，迦太基在叙拉古沒有任何權力；狄奧尼修斯已經掌控了整個城市。西西裡僭主的第二紀元來臨了。
他不敢将自己的頭顱托付給理發師，于是教會自己的女兒給他剃發。君王的女兒于是被貶低到女性理發師這樣的服務行當，給她們的父親修剪頭發和胡須。他還更進一步：當她們長大之後，他拿走了刀具，規定她們隻能用加熱的核桃殼燙去他的胡須和頭發。他娶了兩名妻子，阿麗斯托瑪刻（來自他自己的城市）和洛克裡的多麗絲。而到了晚上，他去找她們的時候，他要徹底檢查所有東西。他在自己床的四周挖了寬廣的壕溝，隻能靠一座小木橋通過；當他把寝室的門關上之後，他親手把橋移走。
這段文字摘自西塞羅的《圖斯庫魯姆論辯》。要指出的是，這篇文章是在它描述的對象死了差不多四個世紀之後寫成的。我們或許不能将其視為一則曆史佚事，而隻能把它看做一個例子，去說明圍繞着那些非同凡響的人物會産生多麼誇張的故事，尤其是當他們掌握權力足夠久，到了半是傳奇人物的時候。叙拉古的狄奧尼修斯一世至少統治了三十八年，他在這段時間的僭主統治被狄奧多羅斯形容為“有史以來僭主統治中最為強盛和長久的”。他是怎麼做到這一點的呢？誠然，他具有一切必需的領袖素質：勇氣、自信、聰明才智、堅決和辯才。這最後一點在希臘世界中一直都是舉足輕重的。但很顯然有一些其他的東西，之後在少數（極為少數）的人身上也顯現出來，像亞曆山大大帝、尤利烏斯·恺撒和拿破侖這樣的人。我們或許可以稱之為個人魅力，或明星氣質，或者随便什麼。事實上它是無法定義的；唯一可以确定的就是，當我們看到它的時候，我們就能認出它，而叙拉古的狄奧尼修斯一世毋庸置疑擁有這種氣質。
[1]Thucydides, VI.17.（作者注）
[2]三列槳座戰船是古代地中海的航海文明（腓尼基人、希臘人、羅馬人等）使用的一種槳帆船。戰船每邊有三排槳，一個人控制一支槳。此種戰船在希波戰争、雅典帝國興亡中起到重要作用。
[3]蜜蜂和蜂蜜一直在西西裡有着特殊的意義，自從不幸的伊卡洛斯的父親代達羅斯向阿耳忒彌斯獻上了一個金色蜂巢以來就是如此。（作者注）
[4]不要和第二次布匿戰争的迦太基統帥，偉大的漢尼拔·巴卡相混淆。