清朝末年的上海已經是一片繁華的景象，無數人遠離家鄉來到上海，希望出人頭地。在當時的上海小巷裡，人們時常能看到一位年輕人，他穿着樸素，行事幹練，說話非常圓滑，并且有着一手削水果的絕技。附近的居民都非常喜歡這位小夥子，覺得他非常機靈，但是，沒有人會想到，這個年輕人日後居然會成為上海的話事人，黑幫的主宰。而這位賣水果的年輕人，叫做杜月笙。
杜月笙的家庭非常貧困，他為了生活隻能從小就出去打工。杜月笙當過小工，也賣過水果，據說他削水果的手藝非常出名，還是以得了個“水果月笙”的稱号。杜月笙因為他的能幹和聰明而被黃金榮賞識，來到他的手下做事。
杜月笙雖然是貧苦家庭出身，但他卻非常懂規矩，對待提拔自己的黃金榮更是畢恭畢敬。杜月笙是一位很有才能的人，是以他很快便在上海嶄露頭角，并且擁有了自己的勢力。在杜月笙最輝煌時，他在上海的影響力比黃金榮還要大，上海的地下交易全部都要通過杜月笙的允許方可進行。
不過，即使如此杜月笙也從未頂撞過黃金榮。有一次，黃金榮誤會了杜月笙，當着衆人的面痛罵杜月笙，但是杜月笙卻一句話都不說。杜月笙當然不是懼怕黃金榮，這是因為他做人的原則一向如此。
杜月笙與大衆認知的黑幫老大形象有着非常大的差別，他平日裡最喜歡穿長衫，手指上戒指也極少，說話也非常溫和。杜月笙發迹之後，經常有乞丐和流民前往他的府邸門口讨要錢财，杜月笙每次都不生氣，還會給出很多錢。當初還有初到上海的文人，非常看不起杜月笙，認為他隻是一位無賴，但是當他們遇到困難時，幫助他們解圍的卻總是杜月笙。
不過，切不可是以就覺得杜月笙是一位好脾氣，一旦觸犯他的底線，他将非常殘酷。杜月笙的勢力剛剛擴大時，當時上海的著名黑幫“三合會”就覺得杜月笙好欺負，砸了他的賭場，還把他的手下綁去索要贖金。當消息傳到杜月笙那裡時，他沒有絲毫猶豫，直接下令與三合會火拼，将上海的三合會直接摧毀，在這個過程當中無數人慘死。杜月笙行事也頗為霸道，不管是不是他的賭場和毒品走私，隻要是在上海就需要向他繳納保護費，否則便無法立足。
杜月笙最輝煌時，他的公司一年的利潤相當于國家财政的半數之多。不過，杜月笙卻又不是一位惜财的人，他出手大方，朋友有難總會出手相助，是以借出的錢财不計其數，家裡存放着許多借條和借據。不過，杜氏家族也有衰落的時候，尤其是杜月笙将死之時，家人們都将希望寄托在那些借條之上。可是，誰都沒有想到，杜月笙躺在病床上将死之時，将自己最信任的管家喊來，然後讓他當着自己的面将所有欠條全部燒掉，而那無數的錢财也随之付之一炬。
沒有人知道杜月笙為什麼要這樣做，有人說他是為後人着想，怕這些欠條為他們惹來殺身之禍，也有人說他是性格如此，不過真相到底為何，也隻有杜月笙自己知道了。