蔣介石于1887年10月31日出生在浙江奉化，幼名瑞元，後改名為中正，字介石。他是中國著名的政治家和軍事家，中國國民黨總裁。他的政治生涯對中國近現代史的程序産生過極為重要的影響。蔣介石從一個普通人家子弟到民國的總統，可謂是波瀾壯闊，他曾上司中國人民共同抗日，1945年抗日戰争勝利後他也站到了中國的最高峰。
後來由于他的倒行逆施于1949年被迫退到海島。他曾親手上司了中國革命打下了江山，也親手毀掉了自己打下的江山，隻好退居海島，于1975年4月5日在台北士林官邸去世。他的一生曾有過4個老婆，雖然在娶下一任老婆時都與前任老婆離婚。但是這并不能否認她們都曾是蔣介石的老婆。
蔣介石的第一任老婆毛福梅，在蔣介石14歲時，在母親的安排下，經人介紹娶了比他大3歲的毛福梅為妻。毛福梅出生殷實之家，但是毛福梅是從封建禮教中熏陶出來的女性，信奉“女子無才便是德”的箴言。毛福梅嫁給蔣介石後，小夫妻還算恩愛。蔣介石的母親還把毛福梅送到縣城新校就讀，讓她學習文化。
毛福梅和蔣介石生有一子，名蔣經國，随着蔣介石在外面接受新思想，他對毛福梅開始不滿，并且曾多次提出離婚，因為種種原因沒有離婚，直到娶宋美齡之前才正始離婚。但是毛福梅一直住在蔣家老宅，人們還是以蔣家人來看待她，她的名字也仍儲存在蔣家族譜上。毛福梅唯一的親人就是蔣經國，她一人孤孤零零的生活在蔣家大院，1939年被日本飛機炸死在蔣家老宅。
姚治誠是蔣介石和毛福梅結婚後納的妾，姚治誠當時是二婚。辛亥革命勝利後蔣介石在結拜大哥陳其美的帶領下，經常出入風月場所，這才認識了姚治誠。後來二人便住在一起，蔣介石還把它帶回家，毛福梅也接受了姚治誠這個妾，她們婆媳三人相處融洽，姚治誠對婆婆也很孝順。
蔣介石還把兒子蔣緯國交給姚治誠撫養，但是不久蔣介石便對姚治誠厭倦了，他認為姚治誠對自己不夠體貼，而且姚治誠嗜賭成性。最終在1927年蔣介石迎娶宋美齡之前，姚治誠奉命離開，帶着蔣緯國遷居蘇州，生活費卻由蔣介石負擔。1949年蔣緯國護送姚治誠到海島定居，1966年，享年79歲的姚治誠在海島去世。
蔣介石的第三任老婆陳潔如，陳潔如出生1905年，甯波小商人之家。蔣介石在前二任婚姻出現危機時。34歲的蔣介石在革命元老張靜初之家認識了13歲的陳潔如，蔣介石被陳潔如這個新女性所吸引，于是對她展開瘋狂的追求，1921年兩人正始結為夫婦。之後兩人也曾恩愛一段時間。
随蔣介石的地位的提高，他擇妻的标準開始提高，而小家碧玉出生的陳潔如就不适合他的标準了，于是他哄騙陳潔如去美國留學，當陳潔如留學五年回來時，一切都變了樣。陳潔如一直也沒再嫁，她抱養了一個女兒瑤光，母子兩人相依為命。1949年蔣介石退居海島時，她選擇留在大陸仍然住在上海。曾擔任上海盧灣區政協委員，1971年姚治誠中風離世，享年65歲。
宋美齡是蔣介石的最後一任老婆，也是蔣介石最喜歡的人，不論是宋美齡的人才，還是宋美齡的家勢都是蔣介石最滿意的。雖然有些人認為兩人的結合是政治聯姻，但是兩人也曾攜手走過了大半個世紀。1922年蔣介石在孫中山寓所第一次見到宋美齡，便開始對宋美齡展開契而不舍的要求，直到1927年宋美齡才和蔣介石按基督徒的禮儀結婚。
從此宋美齡開始了她“第一夫人''的生涯。宋美齡精通六國語言，成為蔣介石的外交助手，并且在西安事變中獨自去西安營救蔣介石，蔣介石當政期間，宋美齡發揮了不可估量的作用。1949年宋美齡随蔣介石到海島，她的權力地位還是蠻大的，直到1975年蔣介石去世，她的權力才被慢慢削弱，最後她離開海島去美國定居，于2003年在美國去世，時年106歲，是蔣介石老婆當中最長壽的女人，她的一生跨越了3個世紀。