蒋介石于1887年10月31日出生在浙江奉化，幼名瑞元，后改名为中正，字介石。他是中国著名的政治家和军事家，中国国民党总裁。他的政治生涯对中国近现代史的进程产生过极为重要的影响。蒋介石从一个普通人家子弟到民国的总统，可谓是波澜壮阔，他曾领导中国人民共同抗日，1945年抗日战争胜利后他也站到了中国的最高峰。
后来由于他的倒行逆施于1949年被迫退到海岛。他曾亲手领导了中国革命打下了江山，也亲手毁掉了自己打下的江山，只好退居海岛，于1975年4月5日在台北士林官邸去世。他的一生曾有过4个老婆，虽然在娶下一任老婆时都与前任老婆离婚。但是这并不能否认她们都曾是蒋介石的老婆。
蒋介石的第一任老婆毛福梅，在蒋介石14岁时，在母亲的安排下，经人介绍娶了比他大3岁的毛福梅为妻。毛福梅出生殷实之家，但是毛福梅是从封建礼教中熏陶出来的女性，信奉“女子无才便是德”的箴言。毛福梅嫁给蒋介石后，小夫妻还算恩爱。蒋介石的母亲还把毛福梅送到县城新校就读，让她学习文化。
毛福梅和蒋介石生有一子，名蒋经国，随着蒋介石在外面接受新思想，他对毛福梅开始不满，并且曾多次提出离婚，因为种种原因没有离婚，直到娶宋美龄之前才正始离婚。但是毛福梅一直住在蒋家老宅，人们还是以蒋家人来看待她，她的名字也仍保存在蒋家族谱上。毛福梅唯一的亲人就是蒋经国，她一人孤孤零零的生活在蒋家大院，1939年被日本飞机炸死在蒋家老宅。
姚治诚是蒋介石和毛福梅结婚后纳的妾，姚治诚当时是二婚。辛亥革命胜利后蒋介石在结拜大哥陈其美的带领下，经常出入风月场所，这才认识了姚治诚。后来二人便住在一起，蒋介石还把它带回家，毛福梅也接受了姚治诚这个妾，她们婆媳三人相处融洽，姚治诚对婆婆也很孝顺。
蒋介石还把儿子蒋纬国交给姚治诚抚养，但是不久蒋介石便对姚治诚厌倦了，他认为姚治诚对自己不够体贴，而且姚治诚嗜赌成性。最终在1927年蒋介石迎娶宋美龄之前，姚治诚奉命离开，带着蒋纬国迁居苏州，生活费却由蒋介石负担。1949年蒋纬国护送姚治诚到海岛定居，1966年，享年79岁的姚治诚在海岛去世。
蒋介石的第三任老婆陈洁如，陈洁如出生1905年，宁波小商人之家。蒋介石在前二任婚姻出现危机时。34岁的蒋介石在革命元老张静初之家认识了13岁的陈洁如，蒋介石被陈洁如这个新女性所吸引，于是对她展开疯狂的追求，1921年两人正始结为夫妇。之后两人也曾恩爱一段时间。
随蒋介石的地位的提高，他择妻的标准开始提高，而小家碧玉出生的陈洁如就不适合他的标准了，于是他哄骗陈洁如去美国留学，当陈洁如留学五年回来时，一切都变了样。陈洁如一直也没再嫁，她抱养了一个女儿瑶光，母子两人相依为命。1949年蒋介石退居海岛时，她选择留在大陆仍然住在上海。曾担任上海卢湾区政协委员，1971年姚治诚中风离世，享年65岁。
宋美龄是蒋介石的最后一任老婆，也是蒋介石最喜欢的人，不论是宋美龄的人才，还是宋美龄的家势都是蒋介石最满意的。虽然有些人认为两人的结合是政治联姻，但是两人也曾携手走过了大半个世纪。1922年蒋介石在孙中山寓所第一次见到宋美龄，便开始对宋美龄展开契而不舍的要求，直到1927年宋美龄才和蒋介石按基督徒的礼仪结婚。
从此宋美龄开始了她“第一夫人''的生涯。宋美龄精通六国语言，成为蒋介石的外交助手，并且在西安事变中独自去西安营救蒋介石，蒋介石当政期间，宋美龄发挥了不可估量的作用。1949年宋美龄随蒋介石到海岛，她的权力地位还是蛮大的，直到1975年蒋介石去世，她的权力才被慢慢削弱，最后她离开海岛去美国定居，于2003年在美国去世，时年106岁，是蒋介石老婆当中最长寿的女人，她的一生跨越了3个世纪。