杜月笙原名杜月生，那時候他還是個窮小子，爹媽死得早，不過繼母和舅父對其還是可以的，沒讓他到處流浪、無依無靠的活着，但畢竟家窮，苦日子沒少過，杜月笙則不願意一輩子在貧窮的泥潭裡打滾。
可年紀小，能做的事情并不多，怎麼擺脫窮困的處境？杜月笙就想到了賭博，頭幾次杜月笙确實赢了，但之後卻是輸得差點連祖宅都要賣出去，這不讨人嫌嗎？家裡供不起杜月笙這尊“大佛”，就讓他在外面自生自滅。
上世紀初，上海已是遠東繁華的港口和經濟、金融中心，“十裡洋場”也吸引了許多人前往，希望在上海開辟出一片屬于自己的天地，14歲的杜月笙也就跟着一群人從蘇州輾轉到了上海。
最初杜月笙是在上海十六鋪水果店做學徒，不過杜月笙的心裡并不甘于賣水果，隻是要想在上海存活下去，杜月笙又不得不先賣水果，同時選擇出人頭地的機會。
而杜月笙賣水果時用了一套路，在那時也絕對是個金點子，如今很多工廠都在用。杜月笙本身就不是一個安分的人，并且老老實實做水果店的學徒，收入微薄，隻勉強夠吃飽飯，是以杜月笙開始玩“套路”。
杜月笙每次獲得小費，都會恭敬的交給老闆，老闆這一瞧，就覺得杜月笙是個懂事的，雖然杜月笙沒有必要上交小費，可以私收，但錢進了老闆的口袋，老闆還不得對杜月笙多加信任，恨不得多幾個這樣的學徒。
但杜月笙不過是“放長線釣大魚”，杜月笙初到上海，無錢無勢又舉目無親，想要出人頭地沒那麼容易，可老闆就不同了，他已經在上海站穩了跟腳，雖然賺的并不是非常多，但人脈還是有的，而這便是杜月笙所看中的。
博得老闆的信任後，老闆就會給他介紹更多的顧客，此外杜月笙并沒有讓自己“吃虧”，他在報價時稍微提高點價格，高出來的這部分價格還是進了杜月笙的口袋。
可杜月笙還是難改賭博的習慣，他太想擺脫現狀了，然而卻是回回輸，輸得兩手空空，這時候杜月笙又想了一招，那就是讓預約水果的顧客提前付錢，當然，提前付錢，價錢也會優惠些，這也是現今許多公司都在用的一個“套路”。
後來杜月笙又認識到了青幫的人，覺得這條路可行，于是拜青幫陳世昌為老頭子，又将陳世昌哄開心了。通過陳世昌等人的關系，杜月笙進到了黃金榮公館。
起先也是個小喽啰，但杜月笙從來不蠻幹，做什麼事情肯定事先想好了自己的利益，如果是對自己有禮，杜月笙也豁得出去，黃金榮的妻子林桂生很賞識杜月笙，覺得這個人與其他人不一樣，也不一般。
漸漸地杜月笙的身份就水漲船高了，在得到黃金榮的信任後，杜月笙開始負責經營法租界的賭場“公興俱樂部”，後又糾合同夥，勾結軍閥，販賣鴉片。
1929年，41歲的杜月笙坐上了公董局華董的位子，這是當時華人在法租界最高的位置，同年杜月笙創辦中彙銀行，涉足上海金融業。而杜月笙又知進退，從不留戀過往輝煌，在變故來臨之前，果斷離開了上海，保住了自己榮華富貴的後半生。