戴笠與胡宗南的關系非同尋常。早年，戴岱在杭州徘徊。這時，他遇到了胡宗南。據說胡宗南對他有很多支援，他們成了朋友。當他們分别出現時，戴笠還贈送詩歌給胡宗南：“君乘車，我戴笠，他日相逢下車揖。”
後來，在黃埔軍校，他們也有在孫文學會合作的經曆。從黃埔軍校畢業後，當胡宗南擔任劉峙部的團長時，戴笠被任命為中尉副手。他跟随胡身邊，胡宗南看人很準。他認為他機警靈活，非常有才幹，并被推薦給蔣介石。
戴笠開始左右逢源，開始顯山露水，逐漸受到蔣介石的賞識。青雲直上後，他負責主持國民政府軍事委員會（軍統）調查統計局。戴笠對胡宗南真的是感激涕零，是以凡是能力之内能辦到的都會替胡宗南辦。
當提到軍統和戴笠時，無不談虎色變的。即使是中央的嫡系和黃埔同學都會去讨好戴笠。否則，戴笠對蔣介石來個“小報告”任誰都吃不消。隻有胡宗南，自戴笠一下，所有的軍統成員都尊其為“胡先生”。像胡宗南的下屬一樣，為胡宗南到處去宣揚吹噓，胡宗南的良好勢頭得以鞏固。在蔣介石面前，戴笠也是淨說好話，使得胡宗南的地位穩定，而戴笠也愈發的得到蔣介石的信任。
後來，他們在抗日和反共行動方面也有很多合作經驗。他們互相幫助。胡宗南為戴笠提供援助以收集情報。他曾為戴笠提供過許多物質支援，戴笠非常感謝他。是以隻要關于胡宗南的資訊戴笠都親自過目，并把不利的資訊給銷毀掉。這兩個人在蔣介石面前互相吹捧。幾十年來，戴笠一直保持着幾十年的友誼和合作的曆史。
1936年12月，西安事變發生，胡宗南敦促戴笠去西安保駕，讓戴笠立功。戴笠說：“雙十二事件，我敢飛入虎穴，下定決心，關鍵在于宗南的号召。”
1943年，戴笠在洛陽與胡宗南和湯恩伯有一次秘密會面。這三人結成了政治聯盟。胡宗南為此目的寫了一篇“盟誓師”，發誓“危舟此時共扶持”。即使在私人生活中。他們也是不分彼此的。胡宗南和他的老家的妻子分手并單獨生活了很長時間。不過之後，戴笠向他介紹了自己的情人軍統女将葉霞翟認識。葉和胡的老家都在浙江。她接受過軍統訓練，前往美國留學，才貌雙全。戴笠介紹胡宗南後，胡覺得很滿意。1947年，兩人在西安結婚。
戴笠去世後，胡宗南感到非常難過，并決定正式與葉結婚，作為對戴笠的紀念。據說，1962年，當胡宗南被埋葬在台灣時，他還穿着戴笠給他的毛衣。戴笠曾說：琴齋對我很好。戴胡和兩人在特工和軍隊兩界互相照顧，并收到了不一樣的效果。