戴笠与胡宗南的关系非同寻常。早年，戴岱在杭州徘徊。这时，他遇到了胡宗南。据说胡宗南对他有很多支持，他们成了朋友。当他们分别出现时，戴笠还赠送诗歌给胡宗南：“君乘车，我戴笠，他日相逢下车揖。”
后来，在黄埔军校，他们也有在孙文学会合作的经历。从黄埔军校毕业后，当胡宗南担任刘峙部的团长时，戴笠被任命为中尉副手。他跟随胡身边，胡宗南看人很准。他认为他机警灵活，非常有才干，并被推荐给蒋介石。
戴笠开始左右逢源，开始显山露水，逐渐受到蒋介石的赏识。青云直上后，他负责主持国民政府军事委员会（军统）调查统计局。戴笠对胡宗南真的是感激涕零，所以凡是能力之内能办到的都会替胡宗南办。
当提到军统和戴笠时，无不谈虎色变的。即使是中央的嫡系和黄埔同学都会去讨好戴笠。否则，戴笠对蒋介石来个“小报告”任谁都吃不消。只有胡宗南，自戴笠一下，所有的军统成员都尊其为“胡先生”。像胡宗南的下属一样，为胡宗南到处去宣扬吹嘘，胡宗南的良好势头得以巩固。在蒋介石面前，戴笠也是净说好话，使得胡宗南的地位稳定，而戴笠也愈发的得到蒋介石的信任。
后来，他们在抗日和反共行动方面也有很多合作经验。他们互相帮助。胡宗南为戴笠提供援助以收集情报。他曾为戴笠提供过许多物质支持，戴笠非常感谢他。所以只要关于胡宗南的信息戴笠都亲自过目，并把不利的信息给销毁掉。这两个人在蒋介石面前相互吹捧。几十年来，戴笠一直保持着几十年的友谊和合作的历史。
1936年12月，西安事变发生，胡宗南敦促戴笠去西安保驾，让戴笠立功。戴笠说：“双十二事件，我敢飞入虎穴，下定决心，关键在于宗南的号召。”
1943年，戴笠在洛阳与胡宗南和汤恩伯有一次秘密会面。这三人结成了政治联盟。胡宗南为此目的写了一篇“盟誓师”，发誓“危舟此时共扶持”。即使在私人生活中。他们也是不分彼此的。胡宗南和他的老家的妻子分手并单独生活了很长时间。不过之后，戴笠向他介绍了自己的情人军统女将叶霞翟认识。叶和胡的老家都在浙江。她接受过军统训练，前往美国留学，才貌双全。戴笠介绍胡宗南后，胡觉得很满意。1947年，两人在西安结婚。
戴笠去世后，胡宗南感到非常难过，并决定正式与叶结婚，作为对戴笠的纪念。据说，1962年，当胡宗南被埋葬在台湾时，他还穿着戴笠给他的毛衣。戴笠曾说：琴斋对我很好。戴胡和两人在特工和军队两界互相照顾，并收到了不一样的效果。