富家公子亦是纨绔子弟
曹嵩事業的興旺和對兒子曹操“教育”的失望差不多是對等的。就像小說《琅琊榜》裡的“父不知子，子不知父”，曹嵩對兒子的關注趕不上對斂财的熱衷。曹操後來作過一首詩叫《善哉行》，裡面開篇就說“自惜身薄祜，夙賤罹孤苦。既無三徙教，不聞過庭語”。顯然他小時候的吊兒郎當跟缺少必要家庭教育是有很大關系的。那曹操少年時都幹過哪些荒唐事呢？估計是有很多了。我用“估計”這詞，主要是可供參考的記載不多，能被人熟知的有這幾件。
雜技攤吊弄豬舌頭
那是首都洛陽的一個繁華時段，曹操和袁紹兩個公子哥走在街道的集市上逛着熱鬧。從旁邊經過的密密匝匝的人堆裡，很容易判斷出那幫搞雜耍的又跑來裝神弄鬼。他們是來自西域的雜技演員，擁有很多“超能力”，像是變活人，燒活人，割舌頭，玩毒蛇什麼的花樣繁多。古代人迷信，尤其是一般人信鬼神，對這類表演是有敬畏心的。不過曹操袁紹可不是一般人，他們見的多自然知道那是什麼把戲，當衆對着台上喊話“你那割掉的是個假舌頭”。表演的劇團聽到肯定不幹了，要是他們這套路被戳穿豈不是飯碗就沒了。于是裝着鎮靜，把那沾了血的假舌頭一下子擱在曹操他們跟前，像極了小孩在吓唬夥伴時猛然掏出玩具蛇那一幕。可曹操壓根不吃他那套，一把将假舌頭搶在自己手裡，對着不明就裡的吃瓜群衆，大吼着嗓門說這就是個豬舌頭，騙人的。劇團人一聽這話臉都綠了，趕忙跑去追，然而曹操跟猴兒似的一溜煙就沒了蹤影。
跑去哪兒了，他也去裝神弄鬼了，把搶來的戰利品有模有樣的塞進了嘴巴，也沒嫌髒，就在袁紹攙扶下看似很不容易的蹒跚到了太學裡的教室。學校裡的老師，同學看到曹操一臉的萎靡不振，再細瞅，娃那嘴巴上還挂着滲出血的大舌頭，趕忙就問旁邊袁紹“曹操這啥情況”。袁紹也鬼，對着衆人喊“曹操人快不行了”。哇，突然間出了這麼大的事，教課老師一下就沒轍了，趕忙請太學的大上司過來了解情況。大上司視察，那是學校的重大新聞，吃瓜群衆這一回變成了吃瓜學生。趕來的上司是國小部的教務主任秦畾。他走向假死中的曹操，吃瓜學生的眼神也跟着秦畾的腳步在不停的挪動。還沒有等秦畾開始上司的那套問候術語呢，曹操就突然給活了過來，看到衆人瞬間變的毛愣呆滞曹操就哈哈大笑起來，原來是這個壞小子在那裝死。為這事，後來曹操幾乎差點被學校給開除了。該節選自塗曉晴《少年曹操》
洞房夜二少劫新娘
曹操和袁紹的另一檔糗事是在别人家的婚宴上。按照中國古往至今的結婚習俗，晚上是少不了要鬧洞房的，可這點刺激哪夠這哥倆消受？
曹操于是對袁紹說：“咱倆玩點不一樣的”
袁就問“搞哪樣兒會刺激點呢”
曹給他出主意“我把人支開，你進閨房把新娘子給弄出來”
這主意可夠損的，哪有鬧洞房把人家新娘子給搶走的道理。
袁紹是能跟曹操臭味相投的，他聽着曹操這主意新鮮，也就有了興趣。兩人簡單分工一下，曹操引開人，袁紹再去搶新娘。曹操于是在主人家房子角落點了堆火。跑過去見人就說家裡進了賊，原本趕來祝賀的衆鄰裡一聽也不像在開玩笑，就朝着曹操所指的方向跑了過去找賊蹤迹。殊不知就在這空隙，袁紹這個采花賊偷偷就給摸進了新娘的婚房。古代的小媳婦年齡大概在十四五歲，其實也就是個小姑娘，她一看到袁紹賊頭賊腦闖了進來，還真就給吓壞了，連話也不敢說。袁紹這下給樂了，于是就調戲起了小娘子來。
忽然沒一會兒功夫，曹操也跑了過來，面帶着焦急進到房間人已經喘起粗氣來，對着袁紹有上句沒下句的嚼動着舌頭。原本和小娘子逗的正起勁的袁紹，看到曹操闖進來那沒出息樣子，好興緻立馬就打了折扣，準備罵上他兩句，曹操那打了結的舌頭突然又捋直了，“主人家要回來了，咱得趕緊走！”
這下換袁紹急眼了，他跟曹操肚子裡壞水都裝了不少，但遇到事顯然就少了曹操的那份坦然。心一慌什麼都顧不上了，問曹操該咋辦，要是被逮着了還不被主人家給打死。曹操觀望了四周，看到園子那方向樹枝長的茂盛，從那裡溜走應該不容易被發現。
臨走他還沒忘記帶上小娘子，給她嘴巴塞住，扛起來就往出跑。袁紹跟在曹操身後跑，穿過園子時可能身體太胖的緣故，袁紹被卡在了樹叢裡，喊曹操過來拽他。曹操沒有拽動，對着遠處大喊了一聲“賊在這裡”，袁紹一聽幾乎傻眼了。突然，強大心理刺激下猛地掙扯了出來，人也就安全了。擔心主人家追上來，他們于是把小娘子丢在了半道趕着逃之夭夭了。這件事被記錄在南朝劉義慶寫的《世說新語》裡，可信度這塊有待推敲。
曹孟德夜窺“太監”寝室
《三國志·武帝紀》有一則記載了曹操晚上偷看宦官（太監）張讓的事迹。當然魏史作為曹魏的正統史料，因而對曹操的一些不好行為總得要美化一下，就改編成了曹操夜裡行刺張讓未遂這麼一個英雄事迹，後來《三國演義》還引用了這個靈感編制出全新的曹操刺董卓的故事。不過邏輯稍微捋一捋就知道這是不可能的事，曹操那會兒才多大呀，就十五六歲的小青年，除了他爸當背景的硬一點之外他自己幾乎就一花花工子，幹嘛要大晚上閑的沒事跑去殺張讓。張讓可是位于十常侍之首，還是靈帝的“幹爹”，和曹操根本不是一個級别上的人，不存在兩人鬧别扭一說，殺人動機太過含糊了。退一步說曹操是心系天下，看不慣十常侍作惡多端，于是要懲惡揚善。那也不一定非要得逮着張讓一個人殺，十常侍可是有十二個人，其中另外一位領頭的叫趙忠，是被靈帝喊做“幹媽”的宦官，他們家房子蓋的比皇帝住的還要高，是以說殺人目标也不明确，随意性太強。并且我們知道曹操可不是個糊塗蛋子，他即便要去行刺張讓咋可能愚蠢到跑到人家家裡實施偷襲這種離譜操作，這是要飛檐走壁，小李飛刀，淩波微步各種buff加持的大俠才能幹的事，曹操幹不了，他也不會這麼做，是以說曹操殺張讓那就是唬人的。
那麼真實情況是什麼樣子呢，有一種可能，曹操的的确确是去了張讓家，并且就在晚上，但他隻是想單純看看太監晚上的私生活是什麼樣子，于是翻牆進了張家宅子，然後就開始找張讓卧室，找了老半天好不容易找着卻被張讓家仆人給發現了。被發現後曹操沒有表現的驚慌失措，反而大大咧咧的離開了，而張讓也沒有派人去追，事後曹操老爸給了人張讓家送了份大紅包，表達了犬子年輕不懂事，老兄你可别介意的歉意，這事也就算是過去了。
“曹阿瞞”這名字的由來
古人給剛出生孩子起乳名是相對随意的，很多名字現在聽起來也十分接地氣。例如狗蛋了，黑娃子，五娘子，蒙犽子，闆兒，丫丫，順子，賴狗子，土塊，煤球等等好多好多。受醫療條件限制，當時的小孩夭折率比較高，他們認為給娃娃起個俗名反倒不容易被閻王小鬼給盯上，到時隻要熬過了百日性命就算是保住了。
曹操也有乳名，他的乳名叫做吉利，是爺爺曹騰給起的，但後來别人能知道的乳名卻隻有曹阿瞞了。曹瞞這名字也是有典故的，前面我多次講到曹操童年，少年時代頑劣成性，動不動就惹事。
有一次，他家裡的二叔看不下去了，見了曹操爸就勸他管一管曹操，那長輩想着既然聊的是自家孩子，也就沒有刻意避嫌，于是就把曹操近來幹的那些大人眼中的“非正經事”一五一十都給抖了出來。曹嵩聽了也生氣，回去就将曹操教訓了一頓。曹操素來清楚老爸的為人，知道是有人在爸爸跟前說了他壞話，一番打聽得知那人是他二叔。
小曹就開始算計了，埋伏在他二叔要經過的地方裝病，他叔看到曹操不行了，問他出了啥情況。曹操就就照着既定的台詞說他得了腦中風請求二叔快去找他爸報告情況。這位老實的叔叔于是跑去給曹操爸傳遞了兒子中風的消息，等曹嵩趕去時卻發現曹操完全就是一個沒事人，一問，曹操就說“是二叔不喜歡我，是以才會在你面前說我壞話”。曹嵩相信了兒子的話，打那之後就沒有再信任他的那位兄弟，也就是曹操他二叔。
等曹操再一次遇見二叔時，就聽他喊“阿瞞，阿瞞”。
曹操疑惑了就問他叔，“叔叔，我的名字叫吉利，你不會不記得呀”
“吉利你個頭，你這個人最配的上“瞞”這個字”于是，曹阿瞞這個名字就流傳開來，後來魏蜀吳三國鼎力，作為敵對方的東吳政權就寫了一本關于曹操的傳記，書名就叫做《曹瞞傳》。