竹中氏是清和源氏土岐氏流。竹中重氏，即竹中半兵衛重治的祖父，是當時相當出名的一個人物。 重氏之子重元是齋藤道三的屬下，曾攻得不破郡岩手城并遷入居住。還在同國的菩提山上修了一座城，得到六十貫的領地。種種迹象表明，重元有可能繼任竹中家家督。1556年，齋藤道三被養子義龍所弑。道三卒後，重元于1558年領兵攻破不破郡的漆原城。自此以後，重元自稱遠江守。并從居城菩提山搬出以保護鞏固，于二年後去世。竹中重治（1544－1579年），通稱竹中半兵衛，又名重虎。是日本戰國時代武将，與黑田官兵衛孝高并稱為“豐臣兩兵衛”的天才軍師。
其父為美濃國菩提山城主竹中重元，母為杉山久左衛門之女。史載竹中半兵衛自幼飽讀兵書，且容貌俊美。十九歲繼承家督後，為勸谏昏庸的美濃國主齋藤龍興，他以區區十七人智取齋藤本城稻葉山，後又将城池原封不動歸還齋藤龍興，一舉震動日本。齋藤亡于織田後，竹中受豐臣秀吉的三顧之邀，成為織田信長家臣，并在金崎合戰和姊川合戰中親率鐵炮隊兩度擊破淺井、朝倉聯軍。後與黑田官兵衛共佐羽柴秀吉，在攻略西國最強大名毛利輝元的一系列戰役中連克數城，卻因突染肺結核于播磨國三木城平井山軍陣前病倒，留下“死于戰場乃武士之本色”的辭世句後抱憾而逝。
作為與黑田孝高齊名的天才雙璧，竹中重治無疑是過早隕落于戰國亂世的一顆将星。但正是在竹中黑田兩大軍師的通力輔佐下，豐臣秀吉統一日本的天下人霸業才最終得以實作。
初出茅廬
永祿四年，織田信長進攻稻葉山城，初次上陣的竹中半兵衛新加納之戰中巧妙地運用兵書上記載的十面埋伏陣令信長幾乎僅以身免，從此“今孔明”、“今楠
木”之名響遍尾張織田家。 為了奪下美濃，織田信長派木下藤吉郎成功地在墨俣築城，為此安藤守就感到情況不妙但當時齋藤家的家督齋藤龍興依然夜夜笙歌，渾然不覺威脅逼近。是以身為齋藤家重臣的安藤守就直言進谏，不料龍興不但聽不進诤言更将守就禁锢在北方城，半兵衛為了營救嶽父上稻葉山城請求龍興，但他隻得到龍興的羞辱。一段時間後安藤守就順利回到了岩村城，半兵衛立刻便來相見，并且提出一個驚人的計劃---奪取稻葉山城。
永祿七年二月，見到龍興的冥頑不靈，半兵衛決意以行動勸谏龍興，他讓在稻葉山城中作人質的弟弟久作裝病，之後派人以探親的名義分批假借送醫送藥送禮品将武器和人馬悄悄送入稻葉山城，到了半夜忽然城中警鈴大作，半兵衛以十六人營造出大軍來犯的假像令城中大亂，斬殺了城将齋藤飛驒守，齋藤龍興亦在亂中化妝成婦女逃亡揖斐郡，嶽父安藤守就也立即支援他，将軍隊派入城中牢牢穩守。
了解到固若金湯的稻葉山城已經易主，對美濃垂涎已久的信長立刻派人前來，要半兵衛能加入織田家，許諾給他美濃半國，被半兵衛拒絕。後來竹中半兵衛将稻葉山城交還給齋藤龍興，聲明自己是為了進谏龍興振作而進行這次的行動，随後便遠逸隐居近江伊吹山，一度受到近江小谷城主淺井長政的聘用，獲得東淺井郡草野三千貫的封地。
一舉成名
這場大風波引起了信長的部将木下藤吉郎對這個拿下了稻葉山城卻又放棄稻葉山城的人有興趣，面對秀吉的三顧之禮，半兵衛深感其誠于是在齋藤家滅亡後出仕織田信長。在丹羽長秀謀略下，安藤守就等美濃三人衆先後投入織田家，織田信長得到控制西美濃的三人衆再加上織田家攻下的東美濃，使稻葉山城完全陷入織田勢包圍，齋藤龍興終究不敵，稻葉山城陷落，織田家完全平定美濃一國。
元龜元年，織田信長出兵越前讨伐朝倉氏，當時織田軍壓倒性地推延戰缐直逼一乘谷城，也是以後方兵站部隊連結不上而令織田軍出現兵糧不足的問題，竹中半兵衛因而被信長派往後方進行排程工作适時地指揮兵站部隊将兵糧送至前缐。
不料背後坐擁北近江的淺井長政卻念着多年與朝倉家的同盟宣告與織田家解除盟約并且出兵與朝倉氏夾擊織田信長，令信長倉皇地逃回了京都，是役中也傳下令後人津津樂道的金崎撤退，擔任殿軍之職的羽柴秀吉、德川家康也是以大出風頭，經考據後也證明明智光秀當時其實同樣擔當殿軍，指揮着兵糧部隊的竹中半兵衛雖然支援羽柴秀吉并為其獻計，但半兵衛實際上仍是屬于信長的直屬部隊獨立而行。 據“豐鑒”記載竹中半兵衛曾于戰中使用補給部隊運送的洋槍利用三段擊打退淺井長政，但是此事在武功夜話、信長公記中皆無記錄，而豐鑒一書又是半兵衛之子竹中重門所撰，是以真實性頗難考證。
金崎殿後
1570年四月，為了向天下顯示自己才是日本真正的統治者，織田信長親統大軍北上，會合三河的德川家康，未經盟友淺井家同意便擅自讨伐越前的朝倉義景（淺井家與朝倉家本是家族世交）。織田軍一路勢如破竹，眼看就要打到一乘谷城下，滅亡朝倉家，吞并越前國。而四月二十七日晚間，突然有一名密使來到信長本陣，獻上一件信長之妹市姬送來的禮物。禮物是一小袋豆子，口袋兩端都用絲線緊緊捆紮，很難解開。信長得到這件禮物，沉思良久，猴子（羽柴秀吉）突然反應過來：“我們現在已如此袋中之豆，被兩面包夾，淺井已經背叛了！”
當下情況危機萬分，信長立即下令後撤，在安排殿後将領之時，世人皆知此為自殺任務，無人敢于響應，突然秀吉挺身而出，自薦充當死亡殿軍！信長當即決定留秀吉在後堅守金崎。在秀吉磕頭送别信長時，秀吉忠心為主，不計個人得失的至上人格感動了在場所有人，當時被稱為第六天魔王的信長也流下了難得的眼淚。信長隻在少年時，其老師平手政秀為規勸其不規行為而切腹自盡時流過一次淚。
軍事天才
衆家臣包括柴田勝家、佐久間勝政、丹羽長秀都一一來與秀吉告别，見其兵力太弱，紛紛留下武藝出衆的武士，德川家康更留下了幾十支最寶貴的火繩統。 大軍過後藤吉郎（豐臣秀吉）命全軍在前額或頭盔貼下三角形的白紙，意味活着的亡靈，然後高高挂起一面大旗，上書“南無阿彌陀佛”，抱死效忠，進駐金之崎！ 金之崎位于海角，是用栅欄圍起的鹿砦，朝倉淺井聯軍追擊信長大隊唯一的陸上路線的咽喉，另外的路線就是乘船從琵琶湖上走水路追擊。朝倉淺井聯軍選擇了攻擊要塞。
戰鬥初時，秀吉命步槍隊躲在鹿砦裡射擊逼退充當尖兵的小部敵軍，但不出擊，不久太陽落山了，周圍黑下來，金之崎進入黑夜防衛戰。秀吉後接探子報：朝倉淺井聯軍本部已抵木芽嶺，兵力三萬，不過旗本已宿營，朝倉淺井聯軍兩千兵力的前鋒部隊已經緊逼鹿砦，秀吉當即指令在全城點燃篝火，在城中插滿旗幟，并領兵悄悄退出城外。埋伏在城外的樹林裡。越前的“先發武将”毛屋七左衛門計劃晚上趕到第二日攻城，深夜，毛屋部進入樹林，這時秀吉引伏兵突然出現在其的兩側。先是火槍隊的一陣排射，然後是長柄隊的突擊，蜂須賀手下習于夜戰的草莽武士發揮了極大殺傷力，火槍一響，煙霧缭繞喊殺聲四起，毛屋部頓時人心惶惶，被打得潰不成軍，落荒而逃。待到開闊地段再安營紮寨，探子回報，鹿砦内燈火通明，秀吉部通宵戒備。毛屋決定按兵不動，待到天明，秀吉部隊疲憊，睡意初起之時再次發動攻擊。然而小勝一陣之後，秀吉立即聚攏兵力，徑直穿過金之崎城前，已逃出七、八裡路程。天亮時毛屋終于發現金之崎已成空城。秀吉最終得以全身而退。
縱觀此次被後人津津樂道的經典戰役，可以發現秀吉用兵手法之高超：對于小股刺探攻擊予以固守态度；待到敵部兩千人（時則秀吉部隊總共就五百人）的先鋒部隊突擊之時，卻采取主動出擊，以逸待勞；伏擊成功之後，全面放棄陣地迅速遁走。此乃《孫子兵法》中所雲：兵者，詭道也。能而視之不能，用而視之不用，近而視之遠，遠而視之近；攻其無備，出其不意。然則木下藤吉郎（豐臣秀吉乳名）一屆草民，大字不識，更不用說兵書之類雲雲，觀其前身也未有獨當一面的戰役作為實戰經驗，就此一役卻把兵聖的奧義運用的如此淋漓盡緻，實在費解，而轉觀秀吉帳下之軍師竹中重治者，一切就都可以解釋了。
事後，震怒的信長同年六月與德川家康聯手燃起複仇之火攻略近江，竹中半兵衛成功拿下近江、美濃之間國境缐上淺井長政築于松尾山足以用來監視織田軍排程的長亭軒山城，兵不血刃地說降了城主樋口三郎兵衛，讓織田軍得以輕易進軍北近江，因而獲得信長賜與的金判五十枚、甲胄、馬鞍及太刀。之後在姊川會戰的戰鬥裡半兵衛領兵攻下長比砦，半兵衛之弟久作也擔任信長的近習在淺\井軍先鋒矶野員昌攻至信長本陣時奮戰立功。
在秀吉拿下淺井家的橫山城後，竹中半兵衛受信長之命以與力的身份進入橫山城協助羽柴秀吉守城進行長期戰，同時也作為信長的直臣負起軍監之職監督獨軍在外的羽柴秀吉，于陣中留有智将之名。于元龜二年與羽柴秀吉之弟秀長策反淺\井家臣宮部繼潤，翌年秀吉往岐阜城時遭到淺井久政一千大軍攻擊時以兩百人堅守數日，随後和率援軍回城的羽柴秀吉裡外夾攻将淺\井久政擊退，也利用曾經出仕淺井家的人脈關系協助秀吉屢次策反淺\井家武将。當時秀吉之弟秀長、舊友蜂須賀正勝兩人見到半兵衛時均執師禮，尤其是秀長，秀長原本隻是農民之子，在開始擔任秀吉的副手後，秀吉拜托軍師竹中半兵衛負責秀長的教育工作以讓他盡快熟悉武士生涯，半兵衛在保衛墨俣城寨的實戰中間，着手教秀長領兵打仗的本領：諸如進退取舍，觀察敵情，發号施令，照顧士卒，施展謀略等等一一加以指點。
後來在半兵衛病入膏肓時硬支撐起身子，對秀長說:“要注意保全自己，兵法的最終目的在這裡。”後來當秀長領兵和九州犟豪島津家力戰時穩紮穩打、一絲不苟，令善于趁隙攻擊，誘敵包抄的九州隼人遇到了一面銅牆鐵壁。
天正元年，在武田信玄死後織田家解除了東面的警戒，足可放手一搏。織田信長便向淺井家本據小谷城發動總攻，是役之中在半兵衛的獻策下令秀吉得以和丹羽長秀一同擔任營救信長之妹、淺\井長政之妻阿市的任務。小谷落城後，羽柴秀吉因長年積功得拜領淺井舊地北近江三郡十二萬石，而半兵衛也在此時正式轉為秀吉的寄騎，領有一千五十三石的知行俸祿，并在羽柴秀吉決定另築長濱城時與蜂須賀正勝共同規劃城下町的興建，在長濱城完工後留下“君が代も わが世も共に 長濱の 真砂のか須(ず)の つき屋(や)らぬまで”的和歌。
天正五年，羽柴秀吉被任命為進攻中國地方毛利氏的司令官，率先攻打播磨，竹中半兵衛被任命為先行部隊和黑田官兵衛一同帶領三千兵馬入駐姬路城。黑田官兵衛出外遊說播磨各豪族營造出一面倒向織田家的氣氛，而半兵衛則是牢守姬路城令毛利氏的試探攻擊連連落空。并一同對投降備前宇喜多直家的佐用郡上月城主赤松政範發動攻勢，首先率兵進駐高倉山攻打上月城重要支城的福原城，由于福原城主乃是上月城主赤松政範的妹妹為正室的福原則尚，使黑田官兵衛的遊說無效。不過在竹中、黑田聯手下福原則尚在高倉山駐紮防備的福原助就很快便被殺退，在撤退時被黑田家臣竹森新次郎次貞讨殺。
在羽柴秀吉親自率領主力軍進入播磨後，在竹中半兵衛的運籌帷幄下，一邊對福原城采取正面進攻，然後派遣蜂須賀正勝率三百騎截斷福原則尚之弟範仲在釜須坂的軍隊斷去福原城的外援，并對上月城的另一重要支城利神城守将别所定道展開宣撫令其降服，利神城的倒戈與蜂須賀正勝的進逼令釜須坂的福原範仲被迫退向大撫山麓，在秀吉軍圍籠之下遭到竹中半兵衛率領的洋槍隊射殺。在福原範仲敗死，困于福原城中的福原則尚亦絕望放火燒城，與一族五十馀人在高雄山福円寺自盡。
天正六年，竹中半兵衛說降了本屬于宇喜多家的備前八幡山城，獲得織田信長贊賞親賜銀子一百兩。本來已臣服的三木城别所長治因為家中信奉一向宗之家臣施加壓力而樹起反旗，當時竹中半兵衛與黑田官兵衛做為主要參謀皆随軍參陣，竹中半兵衛也于役中獻幹殺之策包圍三木城斷水斷糧，全不進攻讓三木城自動失陷。一日，适逢半兵衛看到秀吉賜下給的黑田官兵衛“兄弟の誓紙”。半兵衛見狀言道：“貴殿與秀吉殿乃主從，非兄弟。誓紙之事請速忘記。”便将誓紙撕碎後投入火盆，訓誡一向自持謀略高妙的黑田官兵衛高慢的态度。同時在織田家中迅速竄升擔當着攝津一帶攻略任務的荒木村重亦在有岡城宣告謀反，使包圍了三木城的羽柴軍出現後路被截的危機。
為此黑田官兵衛仗着往昔與荒木村重同為天主教教友的交情意圖親入有岡城說服荒木村重，但是在說服失敗後反被荒木村重囚禁，不久後黑田官兵衛的失蹤被流傳為他投降了荒木村重。當此事傳進了織田信長的耳中，織田信長指令秀吉誅殺黑田官兵衛送入織田家的人質，其嫡子松壽丸（黑田長政）。在和黑田官兵衛共事一段時間對他人格有所信任的竹中半兵衛力保下，半兵衛藉回鄉養病為名将松壽丸從長濱城暗渡陳倉連同帶回岩手菩提山城加以保護。
英年早逝
天正七年，在泷川一益、池田恒興攻下有岡城後，黑田官兵衛得到營救，
半兵衛才揭露松壽丸未死之事，與黑田官兵衛重回播磨戰場。就在秀吉率大軍對播磨持續包圍别所長治的三木城時，半兵衛也因肺結核病倒在軍陣之中，秀吉苦勸半兵衛回京都或有馬溫泉療養，但感到生機将絕的半兵衛表示：“死于戰場是武士的本色。”婉拒了秀吉的勸告，并且勸告對好用計略的黑田官兵衛保持警戒心的秀吉：“毒藥也能是治病的良藥，”勸其重用黑田官兵衛。六月十三日，替秀吉前半生的事業作出巨大貢獻的絕代智将在平井村的本陣中英年早逝，得年僅三十六歲，法名禅幢寺殿深龍水徹大居士 。