賈瑞的出生可悲又可憐，一出生父母早亡，跟着爺爺奶奶長大，也沒有叔叔伯伯替他主事說話，在爺爺嚴格的教育下賈瑞并沒有成為一個人品兼優的有為青年，反而變成一個不知好歹，惡貫滿盈，不學無術的劣質大齡剩男，賈瑞的爺爺是賈府書院的校長兼先生，管理着賈府一幫子弟的學業，爺爺看着賈瑞整日無所事事，外面遊蕩就安排賈瑞在書院兼職一個臨時先生，幫忙一起管理，但是賈瑞根本沒有領會爺爺的一片苦心，反而在學堂跟着一幫賈府優渥子弟同流合污，學了一身好吃懶做的本領。
沒有優渥家庭背景的賈瑞，随着年齡的增長，整日不求上進，又沒有正經工作，是以也沒有誰家的女兒願意嫁給他，導緻賈瑞26歲還沒有成家。可賈瑞偏要作死，看上了賈府最不好招惹的情婦奶王熙鳳，而王熙鳳還是他的嬸嬸，這種違背道德底線的章法行為，就是玄空道人也救不了他。
在秦可卿的葬禮上，賈瑞遇上了王熙鳳然後上前打招呼套近乎而後一路尾随，王熙鳳出于禮貌就賈瑞客套了幾句，後面看出賈瑞對她圖謀不軌之後，王熙鳳就話裡有話拒絕過賈瑞，讓他端正自己的人品，注意自己的言行，可賈瑞并沒有把王熙鳳的好言相勸當是金玉良言，反而變本加厲地再次言語冒犯跟動手動腳，後就有了王熙鳳故意設套讓賈瑞出盡風頭笑話然後生病。
賈瑞生病之後玄空道人特意送來了風月寶鑒陰陽鏡來救他，可惜賈瑞還是沉浸在陰陽鏡的女色裡，看着王熙鳳的背影癡癡地傻笑，對于惡貫滿盈的賈瑞曹雪芹不得以讓他年紀輕輕便領了便當。