贾瑞的出生可悲又可怜，一出生父母早亡，跟着爷爷奶奶长大，也没有叔叔伯伯替他主事说话，在爷爷严格的教育下贾瑞并没有成为一个人品兼优的有为青年，反而变成一个不知好歹，恶贯满盈，不学无术的劣质大龄剩男，贾瑞的爷爷是贾府书院的校长兼先生，管理着贾府一帮子弟的学业，爷爷看着贾瑞整日无所事事，外面游荡就安排贾瑞在书院兼职一个临时先生，帮忙一起管理，但是贾瑞根本没有领会爷爷的一片苦心，反而在学堂跟着一帮贾府优渥子弟同流合污，学了一身好吃懒做的本领。
没有优渥家庭背景的贾瑞，随着年龄的增长，整日不求上进，又没有正经工作，因此也没有谁家的女儿愿意嫁给他，导致贾瑞26岁还没有成家。可贾瑞偏要作死，看上了贾府最不好招惹的二奶奶王熙凤，而王熙凤还是他的婶婶，这种违背道德底线的章法行为，就是玄空道人也救不了他。
在秦可卿的葬礼上，贾瑞遇上了王熙凤然后上前打招呼套近乎而后一路尾随，王熙凤出于礼貌就贾瑞客套了几句，后面看出贾瑞对她图谋不轨之后，王熙凤就话里有话拒绝过贾瑞，让他端正自己的人品，注意自己的言行，可贾瑞并没有把王熙凤的好言相劝当是金玉良言，反而变本加厉地再次言语冒犯跟动手动脚，后就有了王熙凤故意设套让贾瑞出尽风头笑话然后生病。
贾瑞生病之后玄空道人特意送来了风月宝鉴阴阳镜来救他，可惜贾瑞还是沉浸在阴阳镜的女色里，看着王熙凤的背影痴痴地傻笑，对于恶贯满盈的贾瑞曹雪芹不得以让他年纪轻轻便领了盒饭。