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清朝最偉大的諷刺小說家吳敬梓離開人間迄今已有367年。33歲的吳敬梓，自老家安徽全椒移居江甯府城（今南京）的二十一年時間裡，積十年之功完成了《儒林外史》，确立了他在中國文學史上的傑出地位。此外，他還創作了大量的歌頌南京的詩詞，54歲病逝揚州仍歸葬南京。是以，吳敬梓的一生都與南京有着不解之緣。
多次駐足南京
吳敬梓出身于“一門三鼎甲，四代六尚書”的官宦之家、書香門第。十三歲喪母，十四歲随父至江蘇贛榆。他自幼異常聰穎，最擅長記憶，特别是在為文作賦方面很有成就，18歲考取秀才。之後嗣父吳霖起病故，吳敬梓便将财産變賣一空，廣濟貧民，從此拒絕參加科舉考試。
吳敬梓性格豪邁，花錢大手大腳，過着聲色犬馬的生活，經常一擲千金，不可謂不潇灑風流。甚至後來多次有進入朝廷的機會，都被本人有意無意的錯過。
吳敬梓對南京的愛并非與生俱來。青少年時代他有大半歲月都在贛榆縣學的冷衙門中度過，而贛榆不過是地處海濱的遠僻縣城，孤陋閉塞。于是他在往來江淮之際多次駐足南京，遊覽六朝遺迹，欣賞湖光山色。尤其當他徘徊在秦淮河畔、鐘山腳下時，未免有些飛觞醉月、亂舞高歌的冶遊生涯。
23歲起，吳敬梓的生活進入了變故疊起的歲月：發妻病亡，科考失利，又為鄉裡不容，生活日漸艱辛。30歲那年，吳敬梓再度遊曆南京。除夕夜面對孤燈一盞，身世飄零之感油然而生。于是，他告别故鄉、寄寓秦淮的念頭從此萌發。
移居秦淮寓客
33歲時，吳敬梓毅然攜續弦葉氏舉家移居南京，在秦淮與青溪彙合處的淮清橋附近購置了秦淮水亭，作為居住之所。從此，他定居南京。後來他雖曾傳回故鄉，也曾遊曆過溧水、高淳、儀征等地，但基本上還是在南京度過的。因家中布置了書齋“文木山房”，在此會友飲酒。是以晚年自稱“文木老人”，且認為自己的文木乃可用之木，并非朽木不可雕。還因自家鄉移至秦淮河畔，故又自稱“秦淮寓客”。
移居秦淮河畔的吳敬梓，已過而立之年，家境窮困艱難，窮到“白門三日雨，竈冷囊無錢”的地步，但仍拒絕參加博學鴻詞科考試，日子卻過的極為輕松惬意。他廣交社會文人墨客，還因其文采出衆被推舉為文壇盟主。
吳敬梓還與志同道合之輩，一起籌措資金修建先賢祠于雨花山麓，祀泰伯以下二百三十人。也正是因為修建先賢祠，讓吳敬梓的生活越發貧困。随後由于資金不足，他又将自己居住的房屋出售，隻能靠賣文為生。正是他的所作所為，許多人認為吳敬梓此前的舉動是有意為之，隻為掙脫家族束縛。
巨作《儒林外史》
吳敬梓羁旅南京秦淮水亭長達21年之久，其間他不念仕途，以對官場及科舉考試從小的耳濡目染，用十年之功，49歲時完成了我國第一部古典長篇諷刺小說《儒林外史》，被譽為“中國諷刺學之父”。其小說成為一部世界性的文學名著，可與世界著名的法國作家巴爾紮克、西班牙的塞萬提斯、俄國的果戈裡等人的作品相提并論。
《儒林外史》是中國小說史上的一部帶有開創意義的傑作。以現實主義作為底色，以諷刺作為自己的美學追求。它與稍後出現的《紅樓夢》一起，構成中國古代小說的又一高峰，在中國小說發展史上具有不可替代的作用，并奠定了中國諷刺小說的基石，對後來的文學影響是巨大而深遠的。
吳敬梓以犀利的筆觸無情鞭撻了封建科舉制度腐朽的本質和對知識分子心靈的戕害，入木三分地刻畫了一系列深受科舉毒害的讀書人、虛僞的假名士，也塑造了理想中的人物。其中最有名的當屬“範進中舉”。
南京不是貫之終始的唯一舞台，而《儒林外史》卻最終從衆多地域裡脫穎而出，躍居中心舞台的地位，這不能不歸功于吳敬梓對南京城的厚愛。他并非南京籍，對南京卻總是有着無名的感動和無盡的崇拜，并且以飽含深情的筆墨将這份感動和崇拜融進了《儒林外史》的創作中。“鐘阜邀詞藻，秦淮淨品題。”可以說，《儒林外史》中所有以南京為焦點徘徊在流離與回歸之間的各色人物，都以自己的人生軌迹诠釋着作者的“南京情結”。
對南京，吳敬梓是以叙事者正面的眼光特筆展示。筆墨融城市規模、自然景觀、山川形勝、人文風俗、市井集市為一體，堪稱明清以來南京城的風俗畫卷。《儒林外史》中大量描寫了南京的山水樓台、寺觀道院、集市貿易、世俗人情，有着濃郁的南京泥土氣息。“南京乃是太祖皇帝建都所在，裡城門十三，外城門十八，穿城四十裡，沿城一轉足有一百二十多裡。”三山街、水西門、莫愁湖、淮清橋、鼓樓、清涼山等盡收筆下。
歌詠古都南京
除《儒林外史》外，吳敬梓一生中還創作了大量的詩歌。雖然他的詩歌沒有《儒林外史》那樣名揚中外，但其一生所作最多，流傳最廣的當為所作之詩詞。著有《文木山房詩文集》十二卷（今存四卷）、《文木山房詩說》七卷（今存四十三則）等。這其中也不乏有許多贊美古都南京的詩歌。
吳敬梓遷居南京一年後所寫的《移家賦》，曾這樣描繪南京：“金陵佳麗，黃旗紫氣，虎踞龍盤，川流山峙，桂漿蘭舟，藥欄花砌，歌吹沸天，绮羅撲地，實曆代之帝都，多昔人之旅寄……”
在吳敬梓去世的前一年，還寫下了《金陵景物圖詩》二十三首。這組詩作從類型上當歸于題畫詩，所題景物分别為桃葉渡、燕子矶、靈谷寺、冶城、鳳凰台、杏花村、謝公墩、莫愁湖、憑虛閣、青溪、雨花台、琉璃塔、天印山、觀音山、幕府山、烏衣巷、東山、雞籠山、太平堤、長橋、三宿岩、龍江關、鐘山等二十三處，都記載得具體而生動，為我們了解南京的景物，了解吳敬梓與南京的密切關系，留下了寶貴的資料。
在寫法上，吳敬梓不限于吟詠圖畫中的景物，而是對畫中所繪景點的曆史、所涉及的人物、當下的景物都以小序的形式加以說明，然後題詠。如《杏花村》一詩，吳敬梓先是交代了金陵杏花村所在的地點——鳳凰台下，其名之由來乃在“昔亦曾種杏百株”，同時他以散文之筆描繪了這裡的景色：“居民叢集，煙火萬家，機杼之聲相聞，染練之砧不斷。錦繡成坊，足勝杏林春色。”接着用詩筆描寫這裡的景色：“紅雪籠花塢，青煙撲酒簾。”一“紅”一“青”，視覺鮮活。“茅屋四五家，新蒭懸步檐”，一派農家生活氣息和生機。吳敬梓還用“一帶江城新雨後，杏花深處秣陵關”描繪秣陵的曆史美景，為再現當時之盛景，是以取名為“秣陵杏花村”。
“生平愛秦淮，吟魂應戀茲。”吳敬梓寫的這句詩，注定他以南京為自己的最終歸宿。位于東關頭25号秦淮河畔的“南京吳敬梓故居”，從原址青溪和秦淮河交彙處的桃葉渡8号搬遷複建而成，并于2015年4月重新對外開放。