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清朝最伟大的讽刺小说家吴敬梓离开人间迄今已有367年。33岁的吴敬梓，自老家安徽全椒移居江宁府城（今南京）的二十一年时间里，积十年之功完成了《儒林外史》，确立了他在中国文学史上的杰出地位。此外，他还创作了大量的歌颂南京的诗词，54岁病逝扬州仍归葬南京。因此，吴敬梓的一生都与南京有着不解之缘。
多次驻足南京
吴敬梓出身于“一门三鼎甲，四代六尚书”的官宦之家、书香门第。十三岁丧母，十四岁随父至江苏赣榆。他自幼异常聪颖，最擅长记忆，特别是在为文作赋方面很有成就，18岁考取秀才。之后嗣父吴霖起病故，吴敬梓便将财产变卖一空，广济贫民，从此拒绝参加科举考试。
吴敬梓性格豪迈，花钱大手大脚，过着声色犬马的生活，经常一掷千金，不可谓不潇洒风流。甚至后来多次有进入朝廷的机会，都被本人有意无意的错过。
吴敬梓对南京的爱并非与生俱来。青少年时代他有大半岁月都在赣榆县学的冷衙门中度过，而赣榆不过是地处海滨的远僻县城，孤陋闭塞。于是他在往来江淮之际多次驻足南京，游览六朝遗迹，欣赏湖光山色。尤其当他徘徊在秦淮河畔、钟山脚下时，未免有些飞觞醉月、乱舞高歌的冶游生涯。
23岁起，吴敬梓的生活进入了变故迭起的岁月：发妻病亡，科考失利，又为乡里不容，生活日渐艰辛。30岁那年，吴敬梓再度游历南京。除夕夜面对孤灯一盏，身世飘零之感油然而生。于是，他告别故乡、寄寓秦淮的念头从此萌发。
移居秦淮寓客
33岁时，吴敬梓毅然携续弦叶氏举家移居南京，在秦淮与青溪汇合处的淮清桥附近购置了秦淮水亭，作为居住之所。从此，他定居南京。后来他虽曾返回故乡，也曾游历过溧水、高淳、仪征等地，但基本上还是在南京度过的。因家中布置了书斋“文木山房”，在此会友饮酒。所以晚年自称“文木老人”，且认为自己的文木乃可用之木，并非朽木不可雕。还因自家乡移至秦淮河畔，故又自称“秦淮寓客”。
移居秦淮河畔的吴敬梓，已过而立之年，家境穷困艰难，穷到“白门三日雨，灶冷囊无钱”的地步，但仍拒绝参加博学鸿词科考试，日子却过的极为轻松惬意。他广交社会文人墨客，还因其文采出众被推举为文坛盟主。
吴敬梓还与志同道合之辈，一起筹措资金修建先贤祠于雨花山麓，祀泰伯以下二百三十人。也正是因为修建先贤祠，让吴敬梓的生活越发贫困。随后由于资金不足，他又将自己居住的房屋出售，只能靠卖文为生。正是他的所作所为，许多人认为吴敬梓此前的举动是有意为之，只为挣脱家族束缚。
巨作《儒林外史》
吴敬梓羁旅南京秦淮水亭长达21年之久，其间他不念仕途，以对官场及科举考试从小的耳濡目染，用十年之功，49岁时完成了我国第一部古典长篇讽刺小说《儒林外史》，被誉为“中国讽刺学之父”。其小说成为一部世界性的文学名著，可与世界著名的法国作家巴尔扎克、西班牙的塞万提斯、俄国的果戈里等人的作品相提并论。
《儒林外史》是中国小说史上的一部带有开创意义的杰作。以现实主义作为底色，以讽刺作为自己的美学追求。它与稍后出现的《红楼梦》一起，构成中国古代小说的又一高峰，在中国小说发展史上具有不可替代的作用，并奠定了中国讽刺小说的基石，对后来的文学影响是巨大而深远的。
吴敬梓以犀利的笔触无情鞭挞了封建科举制度腐朽的本质和对知识分子心灵的戕害，入木三分地刻画了一系列深受科举毒害的读书人、虚伪的假名士，也塑造了理想中的人物。其中最有名的当属“范进中举”。
南京不是贯之终始的唯一舞台，而《儒林外史》却最终从众多地域里脱颖而出，跃居中心舞台的地位，这不能不归功于吴敬梓对南京城的厚爱。他并非南京籍，对南京却总是有着无名的感动和无尽的崇拜，并且以饱含深情的笔墨将这份感动和崇拜融进了《儒林外史》的创作中。“钟阜邀词藻，秦淮净品题。”可以说，《儒林外史》中所有以南京为焦点徘徊在流离与回归之间的各色人物，都以自己的人生轨迹诠释着作者的“南京情结”。
对南京，吴敬梓是以叙事者正面的眼光特笔展示。笔墨融城市规模、自然景观、山川形胜、人文风俗、市井集市为一体，堪称明清以来南京城的风俗画卷。《儒林外史》中大量描写了南京的山水楼台、寺观道院、集市贸易、世俗人情，有着浓郁的南京泥土气息。“南京乃是太祖皇帝建都所在，里城门十三，外城门十八，穿城四十里，沿城一转足有一百二十多里。”三山街、水西门、莫愁湖、淮清桥、鼓楼、清凉山等尽收笔下。
歌咏古都南京
除《儒林外史》外，吴敬梓一生中还创作了大量的诗歌。虽然他的诗歌没有《儒林外史》那样名扬中外，但其一生所作最多，流传最广的当为所作之诗词。著有《文木山房诗文集》十二卷（今存四卷）、《文木山房诗说》七卷（今存四十三则）等。这其中也不乏有许多赞美古都南京的诗歌。
吴敬梓迁居南京一年后所写的《移家赋》，曾这样描绘南京：“金陵佳丽，黄旗紫气，虎踞龙盘，川流山峙，桂浆兰舟，药栏花砌，歌吹沸天，绮罗扑地，实历代之帝都，多昔人之旅寄……”
在吴敬梓去世的前一年，还写下了《金陵景物图诗》二十三首。这组诗作从类型上当归于题画诗，所题景物分别为桃叶渡、燕子矶、灵谷寺、冶城、凤凰台、杏花村、谢公墩、莫愁湖、凭虚阁、青溪、雨花台、琉璃塔、天印山、观音山、幕府山、乌衣巷、东山、鸡笼山、太平堤、长桥、三宿岩、龙江关、钟山等二十三处，都记载得具体而生动，为我们了解南京的景物，了解吴敬梓与南京的密切关系，留下了宝贵的资料。
在写法上，吴敬梓不限于吟咏图画中的景物，而是对画中所绘景点的历史、所涉及的人物、当下的景物都以小序的形式加以说明，然后题咏。如《杏花村》一诗，吴敬梓先是交代了金陵杏花村所在的地点——凤凰台下，其名之由来乃在“昔亦曾种杏百株”，同时他以散文之笔描绘了这里的景色：“居民丛集，烟火万家，机杼之声相闻，染练之砧不断。锦绣成坊，足胜杏林春色。”接着用诗笔描写这里的景色：“红雪笼花坞，青烟扑酒帘。”一“红”一“青”，视觉鲜活。“茅屋四五家，新蒭悬步檐”，一派农家生活气息和生机。吴敬梓还用“一带江城新雨后，杏花深处秣陵关”描绘秣陵的历史美景，为再现当时之盛景，所以取名为“秣陵杏花村”。
“生平爱秦淮，吟魂应恋兹。”吴敬梓写的这句诗，注定他以南京为自己的最终归宿。位于东关头25号秦淮河畔的“南京吴敬梓故居”，从原址青溪和秦淮河交汇处的桃叶渡8号搬迁复建而成，并于2015年4月重新对外开放。