自北宋開始，曆朝曆代都有人為蘇東坡立像，蘇東坡的畫像，不僅描摹他的相貌，而且具有承載中國傳統文人精神和文人風骨的圖像學價值，并以此建構起了一種理想的文化人格。
林語堂眼中的蘇東坡“是個秉性難改的樂天派，是悲天憫人的道德家，是黎民百姓的好朋友，是散文作家，是新派的畫家，是偉大的書法家，是釀酒的實驗者，是工程師，是假道學的反對派，是瑜伽術的修煉者，是佛教徒，是士大夫，是皇帝的秘書，是飲酒成癖者，是心腸慈悲的法官，是政治上的堅持己見者，是月下的漫步者，是詩人，是生性诙諧愛開玩笑的人。”那麼，這個人間不可無一難能有二的蘇東坡，到底長什麼樣？
北宋 相傳為李公麟作 《蘇東坡畫像》
作為蘇東坡同時期摯友的李公麟，蘇東坡與其親密交往長達二十餘年，是以，李公麟創作的《扶杖醉坐圖》于情于理都還原了蘇東坡的真實面貌，該作品也被蘇東坡以及蘇東坡的學生黃庭堅評價為最像蘇東坡本人的畫像，如黃庭堅所言：“廬州李伯時近作子瞻按藤杖，坐盤石，極似其醉時意态。此紙妙天下，可乞伯時作一子瞻像，吾輩會聚時，開置席上，如見其人，亦一佳事。”
明 朱之蕃 《東坡笠屐圖》
明代朱之蕃所作《東坡笠屐圖》是臨摹李公麟的畫作，通過朱之蕃的《東坡笠屐圖》不僅可以還原北宋時期蘇東坡戴笠穿屐的狀态，而且為明清以及近現代表現“東坡笠屐”這一主題的創作提供了間接的圖像範式，明清時期唐寅、仇英、曾鲸、餘集、楊浚等畫家創作的《東坡笠屐圖》，以及張大千的三稿《東坡笠屐圖》均是建立在明人朱之蕃的《東坡笠屐圖》基礎上的。
在朱之蕃的《東坡笠屐圖》中，蘇東坡頭戴鬥笠，穿着寬大的衣袍，腳着木屐，兩腳不自在地前後錯開，雙手不自然地提起衣袍下擺，雙目緊張地盯着前方，因為他無所适從的狀态，使得他整個人的身體前傾，既似緊張又似好奇，似在前行又似在适應木屐的感覺。總之，将蘇東坡初次嘗試戴笠穿屐的窘态和怡然自得的生活狀态表現得淋漓盡緻，也由此将一代文豪的儒雅形象和一方父母官的威嚴姿态進行了轉變，讓世人看到了一個雖然被貶海南但是仍然熱愛生活的蘇東坡。
明 錢谷 《東坡笠屐圖》
明代錢谷的《東坡笠屐圖》與現存的“東坡笠屐”主題創作均不相同，畫面中蘇東坡穿着農人常穿的短衣，且人物形象不再有史料記載中怡然自得的閑暇狀态，而是以嚴肅思考的形象出現，人物臉部也不再做圓潤豐滿狀的表現，而是有了歲月的滄桑感。
明 孫克弘 《東坡先生笠屐圖》
明 作者不詳 《東坡先生贊像》
明代曾鲸創作的《東坡笠屐圖》，畫面中的蘇東坡面部有着濃密且飄逸的長髯，這種長髯的濃密飄逸之感恰恰為人物形象的塑造帶來了一種圓潤、安逸的姿态，不像胡子稀疏對人物面部塑造所帶來的滄桑、悲戚之感。這似乎是曾鲸對蘇東坡形象塑造的有意為之——不刻意追求畫面形象的真實觀看效果，而在于捕捉人物的内心狀态，這幅作品中，曾鲸看透了蘇東坡在儋州的狀态，也看到了蘇東坡即将走完坎坷但是偉大的人生曆程，是以，與其說這是在為蘇東坡塑像，不如說這是在為蘇東坡的文化人格塑像，是畫家借以表現東坡笠屐形象而建構個人的文化人格狀态。
張大千 《東坡居士笠屐圖》
張大千 《東坡居士笠屐圖》
近代張大千所繪的《東坡居士笠屐圖》與前述各朝代的東坡笠屐圖像均有不同，在《東坡居士笠屐圖》中，張大千将傳統東坡笠屐圖中的蘇東坡戴笠穿屐、俯身提衣的形象進行了個性化的轉譯，不但以蘇東坡站立挺拔的姿态示人，而且将扶杖這一動作與戴笠穿屐的形象相融合，在衣袂飄飄、美髯抖擻、昂首闊步間呈現出一個精神飽滿的、神态自若的蘇東坡形象。這裡的笠屐和杖藜，顯然已經不具備原始認知層面上的笠屐和杖藜的物态作用，開始向精神象征層面過渡。
元 趙孟頫 《蘇東坡小像》
清 李鱓 《東坡笠屐圖》
蘇東坡這種獨立自主的文人形象、正道直行的文化精神，構成了蘇東坡曆久彌新的文化人格魅力。真可謂“大江東去，浪淘盡，千古風流人物”，念念不忘蘇東坡！