自北宋开始，历朝历代都有人为苏东坡立像，苏东坡的画像，不仅描摹他的相貌，而且具有承载中国传统文人精神和文人风骨的图像学价值，并以此建构起了一种理想的文化人格。
林语堂眼中的苏东坡“是个秉性难改的乐天派，是悲天悯人的道德家，是黎民百姓的好朋友，是散文作家，是新派的画家，是伟大的书法家，是酿酒的实验者，是工程师，是假道学的反对派，是瑜伽术的修炼者，是佛教徒，是士大夫，是皇帝的秘书，是饮酒成癖者，是心肠慈悲的法官，是政治上的坚持己见者，是月下的漫步者，是诗人，是生性诙谐爱开玩笑的人。”那么，这个人间不可无一难能有二的苏东坡，到底长什么样？
北宋 相传为李公麟作 《苏东坡画像》
作为苏东坡同时期挚友的李公麟，苏东坡与其亲密交往长达二十余年，因此，李公麟创作的《扶杖醉坐图》于情于理都还原了苏东坡的真实面貌，该作品也被苏东坡以及苏东坡的学生黄庭坚评价为最像苏东坡本人的画像，如黄庭坚所言：“庐州李伯时近作子瞻按藤杖，坐盘石，极似其醉时意态。此纸妙天下，可乞伯时作一子瞻像，吾辈会聚时，开置席上，如见其人，亦一佳事。”
明 朱之蕃 《东坡笠屐图》
明代朱之蕃所作《东坡笠屐图》是临摹李公麟的画作，通过朱之蕃的《东坡笠屐图》不仅可以还原北宋时期苏东坡戴笠穿屐的状态，而且为明清以及近现代表现“东坡笠屐”这一主题的创作提供了间接的图像范式，明清时期唐寅、仇英、曾鲸、余集、杨浚等画家创作的《东坡笠屐图》，以及张大千的三稿《东坡笠屐图》均是建立在明人朱之蕃的《东坡笠屐图》基础上的。
在朱之蕃的《东坡笠屐图》中，苏东坡头戴斗笠，穿着宽大的衣袍，脚着木屐，两脚不自在地前后错开，双手不自然地提起衣袍下摆，双目紧张地盯着前方，因为他无所适从的状态，使得他整个人的身体前倾，既似紧张又似好奇，似在前行又似在适应木屐的感觉。总之，将苏东坡初次尝试戴笠穿屐的窘态和怡然自得的生活状态表现得淋漓尽致，也由此将一代文豪的儒雅形象和一方父母官的威严姿态进行了转变，让世人看到了一个虽然被贬海南但是仍然热爱生活的苏东坡。
明 钱谷 《东坡笠屐图》
明代钱谷的《东坡笠屐图》与现存的“东坡笠屐”主题创作均不相同，画面中苏东坡穿着农人常穿的短衣，且人物形象不再有史料记载中怡然自得的闲暇状态，而是以严肃思考的形象出现，人物脸部也不再做圆润丰满状的表现，而是有了岁月的沧桑感。
明 孙克弘 《东坡先生笠屐图》
明 作者不详 《东坡先生赞像》
明代曾鲸创作的《东坡笠屐图》，画面中的苏东坡面部有着浓密且飘逸的长髯，这种长髯的浓密飘逸之感恰恰为人物形象的塑造带来了一种圆润、安逸的姿态，不像胡子稀疏对人物面部塑造所带来的沧桑、悲戚之感。这似乎是曾鲸对苏东坡形象塑造的有意为之——不刻意追求画面形象的真实观看效果，而在于捕捉人物的内心状态，这幅作品中，曾鲸看透了苏东坡在儋州的状态，也看到了苏东坡即将走完坎坷但是伟大的人生历程，因此，与其说这是在为苏东坡塑像，不如说这是在为苏东坡的文化人格塑像，是画家借以表现东坡笠屐形象而建构个人的文化人格状态。
张大千 《东坡居士笠屐图》
张大千 《东坡居士笠屐图》
近代张大千所绘的《东坡居士笠屐图》与前述各朝代的东坡笠屐图像均有不同，在《东坡居士笠屐图》中，张大千将传统东坡笠屐图中的苏东坡戴笠穿屐、俯身提衣的形象进行了个性化的转译，不但以苏东坡站立挺拔的姿态示人，而且将扶杖这一动作与戴笠穿屐的形象相融合，在衣袂飘飘、美髯抖擞、昂首阔步间呈现出一个精神饱满的、神态自若的苏东坡形象。这里的笠屐和杖藜，显然已经不具备原始认知层面上的笠屐和杖藜的物态作用，开始向精神象征层面过渡。
元 赵孟頫 《苏东坡小像》
清 李鱓 《东坡笠屐图》
苏东坡这种独立自主的文人形象、正道直行的文化精神，构成了苏东坡历久弥新的文化人格魅力。真可谓“大江东去，浪淘尽，千古风流人物”，念念不忘苏东坡！