島左近是石田三成的忠實家臣，也是戰國英雄中忠誠和勇猛的代表。他也是大器晚成派的代表，前半生撲朔迷離，連史書都沒有什麼準确的記載。在以背叛為家常便飯的戰國時代，他卻赤膽忠心明知不可為而為之，以自己的生命報答主君的厚恩。關原合戰後下落不明，德川方也沒在戰場上找到他的首級。
島左近
？？？年—1600年。本名清興。有勝猛昌仲等多個名字，但其中最有名的還是左近。侍奉筒井家多年，順慶死後改投羽柴秀長、秀保父子。秀保死後，石田三成以高薪将島左近招募到自己的麾下，被後人認為是石田三成不配擁有的家臣。關原合戰中表現活躍，受黑田隊铳擊負傷退出戰鬥，下落不明。
筒井重臣為義出奔
島左近雖然名滿天下，但是前半生卻平淡無奇，默默無聞。1570年，島左近入侍筒井家擔任家老一職，與家中的另一位猛将松倉重信被後世稱為筒井左右近。
筒井家是大和一地的名門望族，在筒井順慶父親順昭時代，幾乎完成了對大和的統一。而筒井順昭死後，繼位的筒井順慶卻不敵松永久秀，特别是在久秀向織田信長表示臣服後，在信長的強大壓力下，順慶曾兩度被趕出了簡井家一直以來的居城筒井城。迫不得已，筒井順慶隻得同樣臣服織田信長。臣服信長後，筒井順慶被劃分到明智光秀的軍團，由于兩人都精通和歌、連歌、茶道、花道等，興趣愛好相同是以很快成為莫逆之交，順慶之子定次還娶了明智光秀的女兒，并在光秀的支援下筒井順慶成為了新任大和守護。松永久秀背叛信長，被織田信忠、羽柴秀吉、筒井順慶大軍圍攻，懷抱名茶器“平蜘蛛”自爆身亡後，1581年筒井順慶将原是吐田氏的領地一千石賜予島左近。據《多聞院日記》記載同年簡井順慶應光秀邀請參加伊賀合戰，島左近作戰勇猛，并且在戰鬥中負傷。這次戰鬥也是有記載的，島左近最後一次代表簡井家參加戰鬥。
1582年本願寺之變天下大亂，明智光秀理所當然成為織田家臣的讨伐對象，羽柴大軍占據有利形勢時，筒井順慶不顧舊友明智光秀的多次請求，按兵不動隔岸觀望，最終導緻明智光秀戰敗身亡。筒井順慶的不義之舉，讓島左近極為失望。雖然心懷不滿，但島左近仍然盡忠盡義，直到1584年筒井順慶去世。在順慶的葬禮上，左近作為家中筆頭家臣擔當了幅持的角色。或許是筒井順慶的繼承人筒井定次吏差勁，早已不滿的島左近終于在四年後離開了自己侍奉多年的筒井家，之後侍奉了羽柴秀長、豐臣秀保等人，但這些主君并非明主，最後左近成為浪人隐居在近江。
人生轉折出仕三成
島左近半生操勞也沒能找到真正胸懷忠義的主君，隻得在近江落魄度日。然而上天并不會将明珠封存，不久之後島左近便遇到了自己為之抛棄生命的真正明主—石田三成。雖然有很多大名都希望能将島左近招募到自己魔下，但是島左近都——拒絕，也多次拒絕了石田三成的邀請。為了彌補自己軍事上的不足，三成竟然拿出自己俸祿的四成一萬五千石招募島左近。以自己俸祿的四成來招募一名浪人，在當時就是一件不可思議的事，連豐臣秀吉都為之驚訝。島左近終于為之感動，答應了三成的請求，成為石田家的筆頭家老。
1598年豐臣秀吉逝世，德川家康開始着手奪取天下，并且利用文治派和武斷派的沖突大做文章。雖然石田三成不善戰術，但是卻對家康的陰謀心知肚明，部署應對之政策，島左近奉命擴建佐和山城作為據點，并将佐和山城建設成為一座易守難攻的堅固要塞。此外還有傳說島左近意識到西軍可能戰敗，是以向石田三成提出暗殺德川家康的計劃，但是由于西軍人數上占優，石田三成認為勝券在握，并未同意左近的意見，從此島左近做好了為三成徇死的準備。
關原合戰霧随風散
關原合戰決戰前日(1600年9月14日)，為鼓舞西軍将土低落的士氣島左近請命出戰得三成應諾，率部五百出陣。在杭濑川一線設下埋伏後，徑直來到東軍陣前，假意收割麥子，借機挑撥中村一榮部。面對西軍的挑釁，中村一榮麾下家老野一色賴母忍無可忍下，帶騎兵隊出擊。結果中了島左近的誘敵之計，被引至杭濑川草叢處。西軍伏兵突然出現，截斷中村部後路，島左近掉轉馬頭前後夾擊。激戰中，野一色賴母被左近部下擊斃。而與中村部同行的有馬豐氏見情況不對，帶兵增援，兩軍混戰不分勝負。而此時設本陣于岡山的德川家康目睹了全過程，也不得不歎服左近之謀略:“對手的行動可謂十分漂亮。”下令有馬、中村兩部撤退。島左近也收兵回陣。
此戰東軍損失将領野一色賴母及其部下三十餘人，西軍生氣高昂。而“杭濑川之戰”卻是西軍在關原大戰中唯一的一次勝利，由此戰足以看出島左近在軍事上的才能。
翌日關原合戰爆發，本來西軍形勢大好，但因小早川秀秋突然背叛陷入絕境。石田三成軍本陣從一開戰就成為東軍猛攻的靶子，島左近率領五百士兵以死捍衛三成本陣。面前盡管是黑田長政的兩千人馬，敵我比例為1:4，形勢對島左近相當不利。但早已下定決心以死報主的島左近毫不畏懼，擺出背水一戰的陣勢，連同蒲生鄉舍部對黑田長政和田中吉政發起猛攻。雖然黑田部四倍于左近部，但卻硬是被逼退兩百步，簡直就是奇恥大辱。合戰後田中吉政評價左近“見之如見死兵”，黑田家的武将甚至在戰後一想起左近便渾身動彈不得，連黑田家的名将後藤右兵衛、母裡太兵衛也不得不稱島左近為真正的豪傑。
而黑田長政并不甘心這樣失敗，指令鐵炮部隊向島左近部猛烈射擊，島左近被黑田軍铳頭狙擊，身負重傷退出戰鬥，從此下落不明。而關于島左近在關原戰場上的傳說還都是黑田家士兵傳出來的。最有意思的是竟然沒有黑田家士兵能清楚形容出島左近的軍裝，最後還是召集石田家的舊臣，才得出島左近頭戴沖天帽、身着淺黃色木棉披風的結論。正因為黑田軍在戰鬥中隻感受到了島左近的恐怖，而完全沒有精力去注意他的服飾，直到合戰結束多年以後，黑田家的武士一聽到島左近的名字，便是全身發毛心驚肉跳。曆史公認島左近在受到鐵炮突襲後退軍，是否生還則是千古之謎......