岛左近是石田三成的忠实家臣，也是战国英雄中忠诚和勇猛的代表。他也是大器晚成派的代表，前半生扑朔迷离，连史书都没有什么准确的记载。在以背叛为家常便饭的战国时代，他却赤胆忠心明知不可为而为之，以自己的生命报答主君的厚恩。关原合战后下落不明，德川方也没在战场上找到他的首级。
岛左近
？？？年—1600年。本名清兴。有胜猛昌仲等多个名字，但其中最有名的还是左近。侍奉筒井家多年，顺庆死后改投羽柴秀长、秀保父子。秀保死后，石田三成以高薪将岛左近招募到自己的麾下，被后人认为是石田三成不配拥有的家臣。关原合战中表现活跃，受黑田队铳击负伤退出战斗，下落不明。
筒井重臣为义出奔
岛左近虽然名满天下，但是前半生却平淡无奇，默默无闻。1570年，岛左近入侍筒井家担任家老一职，与家中的另一位猛将松仓重信被后世称为筒井左右近。
筒井家是大和一地的名门望族，在筒井顺庆父亲顺昭时代，几乎完成了对大和的统一。而筒井顺昭死后，继位的筒井顺庆却不敌松永久秀，特别是在久秀向织田信长表示臣服后，在信长的强大压力下，顺庆曾两度被赶出了简井家一直以来的居城筒井城。迫不得已，筒井顺庆只得同样臣服织田信长。臣服信长后，筒井顺庆被划分到明智光秀的军团，由于两人都精通和歌、连歌、茶道、花道等，兴趣爱好相同因此很快成为莫逆之交，顺庆之子定次还娶了明智光秀的女儿，并在光秀的支持下筒井顺庆成为了新任大和守护。松永久秀背叛信长，被织田信忠、羽柴秀吉、筒井顺庆大军围攻，怀抱名茶器“平蜘蛛”自爆身亡后，1581年筒井顺庆将原是吐田氏的领地一千石赐予岛左近。据《多闻院日记》记载同年简井顺庆应光秀邀请参加伊贺合战，岛左近作战勇猛，并且在战斗中负伤。这次战斗也是有记载的，岛左近最后一次代表简井家参加战斗。
1582年本愿寺之变天下大乱，明智光秀理所当然成为织田家臣的讨伐对象，羽柴大军占据有利形势时，筒井顺庆不顾旧友明智光秀的多次请求，按兵不动隔岸观望，最终导致明智光秀战败身亡。筒井顺庆的不义之举，让岛左近极为失望。虽然心怀不满，但岛左近仍然尽忠尽义，直到1584年筒井顺庆去世。在顺庆的葬礼上，左近作为家中笔头家臣担当了幅持的角色。或许是筒井顺庆的继承人筒井定次吏差劲，早已不满的岛左近终于在四年后离开了自己侍奉多年的筒井家，之后侍奉了羽柴秀长、丰臣秀保等人，但这些主君并非明主，最后左近成为浪人隐居在近江。
人生转折出仕三成
岛左近半生操劳也没能找到真正胸怀忠义的主君，只得在近江落魄度日。然而上天并不会将明珠封存，不久之后岛左近便遇到了自己为之抛弃生命的真正明主—石田三成。虽然有很多大名都希望能将岛左近招募到自己魔下，但是岛左近都——拒绝，也多次拒绝了石田三成的邀请。为了弥补自己军事上的不足，三成竟然拿出自己俸禄的四成一万五千石招募岛左近。以自己俸禄的四成来招募一名浪人，在当时就是一件不可思议的事，连丰臣秀吉都为之惊讶。岛左近终于为之感动，答应了三成的请求，成为石田家的笔头家老。
1598年丰臣秀吉逝世，德川家康开始着手夺取天下，并且利用文治派和武断派的矛盾大做文章。虽然石田三成不善战术，但是却对家康的阴谋心知肚明，部署应对之策略，岛左近奉命扩建佐和山城作为据点，并将佐和山城建设成为一座易守难攻的坚固要塞。此外还有传说岛左近意识到西军可能战败，因此向石田三成提出暗杀德川家康的计划，但是由于西军人数上占优，石田三成认为胜券在握，并未同意左近的意见，从此岛左近做好了为三成徇死的准备。
关原合战雾随风散
关原合战决战前日(1600年9月14日)，为鼓舞西军将土低落的士气岛左近请命出战得三成应诺，率部五百出阵。在杭濑川一线设下埋伏后，径直来到东军阵前，假意收割麦子，借机挑拨中村一荣部。面对西军的挑衅，中村一荣麾下家老野一色赖母忍无可忍下，带骑兵队出击。结果中了岛左近的诱敌之计，被引至杭濑川草丛处。西军伏兵突然出现，截断中村部后路，岛左近掉转马头前后夹击。激战中，野一色赖母被左近部下击毙。而与中村部同行的有马丰氏见情况不对，带兵增援，两军混战不分胜负。而此时设本阵于冈山的德川家康目睹了全过程，也不得不叹服左近之谋略:“对手的行动可谓十分漂亮。”下令有马、中村两部撤退。岛左近也收兵回阵。
此战东军损失将领野一色赖母及其部下三十余人，西军生气高昂。而“杭濑川之战”却是西军在关原大战中唯一的一次胜利，由此战足以看出岛左近在军事上的才能。
翌日关原合战爆发，本来西军形势大好，但因小早川秀秋突然背叛陷入绝境。石田三成军本阵从一开战就成为东军猛攻的靶子，岛左近率领五百士兵以死捍卫三成本阵。面前尽管是黑田长政的两千人马，敌我比例为1:4，形势对岛左近相当不利。但早已下定决心以死报主的岛左近毫不畏惧，摆出背水一战的阵势，连同蒲生乡舍部对黑田长政和田中吉政发起猛攻。虽然黑田部四倍于左近部，但却硬是被逼退两百步，简直就是奇耻大辱。合战后田中吉政评价左近“见之如见死兵”，黑田家的武将甚至在战后一想起左近便浑身动弹不得，连黑田家的名将后藤右兵卫、母里太兵卫也不得不称岛左近为真正的豪杰。
而黑田长政并不甘心这样失败，命令铁炮部队向岛左近部猛烈射击，岛左近被黑田军铳头狙击，身负重伤退出战斗，从此下落不明。而关于岛左近在关原战场上的传说还都是黑田家士兵传出来的。最有意思的是竟然没有黑田家士兵能清楚形容出岛左近的军装，最后还是召集石田家的旧臣，才得出岛左近头戴冲天帽、身着浅黄色木棉披风的结论。正因为黑田军在战斗中只感受到了岛左近的恐怖，而完全没有精力去注意他的服饰，直到合战结束多年以后，黑田家的武士一听到岛左近的名字，便是全身发毛心惊肉跳。历史公认岛左近在受到铁炮突袭后退军，是否生还则是千古之谜......