張士誠本是元末亂世“三巨頭”之一，坐擁江南富裕之地，又得當地百姓擁趸，按理來說成為真正的真命天子，也是遲早的事，但結果總是出人預料。也許，張士誠也沒想到自己會敗，并且輸給了不如他的朱元璋。
張士誠還沒有起義的時候，是一位鹽民，從事運鹽這種苦差事，也僅僅是混個溫飽，是以很了解民間疾苦。于是他與三位弟弟，聯合一些有志之士揭竿而起。
其實，之是以起義如此成功，有一個原因就是，張士誠非常樂于助人，就算自己也很困難，依舊不改仗義疏财的習性，是以在當地有着極高的威信。
起義之後，張士誠非常慷慨，把收繳回來的糧食和錢财，都分給了有需要的百姓，加上曾經積累的聲望，勢力很快就發展壯大了。在收複了多地義軍後，已經有能力攻城略地，于是攻下泰州、高郵等地。
此後，在高郵建立政權，自稱誠王，不久又自封為吳王，與朱元璋、陳友諒等，同為當時勢力最大的起義軍。在經過他的一系列措施下，當地的經濟起死回生，得到了一定程度的恢複，并養活了許多難民，是以當地百姓極其擁戴他。
但所謂得富貴容易，守富貴難，在有了一定基業後，張士誠開始變得安逸了，直到朱元璋已經攻打到平江城下，張士誠才反應過來，為時已晚。雖然張士誠據城而守，但奈何平江已是孤城，待彈盡糧絕後，終究逃不過這一劫。
其實，說起來張士誠這人很有意思，說他不是好人，但他又反抗了元朝的腐敗統治，建立了穩定跌序，養活了許多百姓。說他是好人，卻又太過仁慈，縱容将士敗壞軍紀，胡作非為，影響到了當地百姓生活。
是以，朱元璋在擊敗張士誠，并收服了他的部将後，才會這樣說：“你們都是走投無路之人，不降則死，希望你們能銘記這份恩情，并盡忠盡職。因為再像以前那樣，不守軍紀隻顧享樂，搶奪百姓錢财女人，終究是取禍之道。如果能夠安分守己，并改掉曾經的壞習慣，助我早日完成大業，不但能保住現在的官職，還能福澤子孫。”
其實，這話說得沒毛病，因為朱元璋的将士，多出自濠州、汝州、壽春等地，這些地方并沒有江南地區的富裕，甚至可以說是比較貧困，是以有勤廉節約的好習慣，不像張士誠的部下，不但不能吃苦，生活上還比較奢靡。
加上張士誠的軍隊缺少管束，不僅禍害了當地百姓，在作戰時也會變成一盤散沙，兵敗的結果也是可以預見的。
朱元璋這話，不但收服這幫降将的心，還為他們指了一條明路，同時也說明了張士誠，失敗的主因之一。
根據史料，張士誠為人有器量，平時沉默寡言。對麾下将領也比較寬容，犯了錯誤也很少追究責任，雖然如此作為，讓軍隊一團和氣，但所謂慈不掌兵義不掌财，在關乎國家的大事上，用這種處事方式，不但縱容了将士，還害了自己。
張士誠早期表現得還不錯，看他對各方面實行的措施，稱得上有勇有謀，但依舊不可避免地被小農思想所局限，偏安一隅後，就無有什麼大作為了。
原本，張士誠三位弟弟之一的張士德，還有部将史椿，都是他的得力助手。但在兩人死後，開始重用王敬夫、蔡彥文、葉德新等人，并把所有事務都交給他們辦，是以當時有歌謠說：“丞相做事業，專用王、蔡、葉，一朝西風起，幹癟。”
其實意思也好了解，所謂賢才不備不足以為治，沒有大量德行兼備的人才，怎麼能治理好國家。而張士誠不僅對政事不上心，所托付之人，也并非德才兼備的人，是以隻要發生較大的風波，國家很可能就是以枯萎。
而朱元璋也是以說過：“就算我任何事都親力親為，規矩也嚴苛，但依舊有人對我欺上瞞下。反而是張士誠，不僅政事懈怠，還縱容屬下，焉有不被人欺瞞之理！”
張士誠後期期間，他的屬下每日尋歡作樂，每逢戰事卻不敢請命，除非賞賜豪宅錢财，才願意領命出戰。而張士誠雖沒屬下那麼腐敗，卻已經習慣了安逸的生活。
種種因素相加，張士誠焉有不敗之理。是以在蘇州城破後，自知沒有活路可走，便想上吊自殺，卻被舊将趙世雄忙上前解救下來，此後被朱元璋的屬下俘虜，但在押往應天府期間，據說是絕食而死了。