蔣介石手底下名将如雲，其中最飽受争議的将軍之一就是湯恩伯，他抗日有功，卻經常自以為是，最終聰明反被聰明誤，自己犯下無數錯誤，被中止了軍事生涯，甚至最終害死了自己。
早在1944年的時候，陶希聖替蔣介石寫了一篇文章，叫《中國之命運》，蔣介石不想落下别人替自己寫文章的口實，就修改了一篇，然後把稿子分發給了各個部隊。湯恩伯隻知道這篇文章是陶希聖寫的，不知道蔣介石改過，于是在文章中到處挑毛病，大罵文章思想腐朽，狗屁不通。蔣介石知道湯恩伯這麼說之後氣的隻拍桌子，連聲大喊豈有此理！
解放戰争時期，湯恩伯的職務高居第一兵團司令，張靈甫的王牌部隊整編74師名義上就是歸屬湯恩伯的麾下。但張靈甫這個人心高氣傲，又仗着有蔣介石的寵信，是以根本不把湯恩伯放在眼裡。湯恩伯見自己指揮不動張靈甫，就想找個機會教訓教訓他。
機會很快就來了，那就是孟良崮戰役。當時整編74師被華野團團包圍，但因為整編74師的武器裝備太過豪華，本來華野并沒有十足的把握全殲整編74師。當時張靈甫自己也說，他要來一招中間開花。
但開花需要外圍友軍的援助，結果國軍沒有一支部隊能伸以援手，最後張靈甫誰都沒等到，最終兵敗身死。不可否認的是華野的狙擊戰打的漂亮，但其中也有一個原因就是湯恩伯的故意不作為。當然湯恩伯也沒想着害死張靈甫，他隻是想教訓教訓這個部下，結果事态的發展超出了他的預期。
蔣介石得知愛将被殺，王牌部隊被全殲，氣得差點背過氣去。他立刻把湯恩伯叫到南京，見面後上去就給了湯恩伯一個大嘴巴子。湯恩伯吓得直接跪在了地上，但蔣介石還沒解氣，對着湯恩伯就是一腳，接着就用手杖對湯恩伯一頓毒打。好在顧祝同看不下去上前解圍，湯恩伯才連滾帶爬地逃出了蔣介石的辦公室。
湯恩伯對于自己的健康問題也自作聰明。在1954年的時候，湯恩伯感覺腸胃不适，本來是不大的毛病，但他卻感覺島内醫院水準不行，非要去日本動手術，結果不知道日本人用了什麼藥，湯恩伯直接死在了手術台上。