隋末，李密本是最有前途的反王，很可惜，功虧一篑。
李密出身高貴，是西魏八柱國李弼的曾孫，本來有一份“千牛備身”的好差事，也就是皇帝的帶刀侍衛，但因為楊廣某次眼角一瞥，發現他目光怪異，就莫名其妙的丢了差事，成了一名破落貴族。從此，李密過起了優哉遊哉的生活。
（李密）
有一次，李密騎着牛閑逛，正好碰到當朝宰相楊素。楊素見他坐在牛背上捧着本書，旁若無人的讀着，就上前攀談，發現他見識深遠，氣度不凡，大為驚歎，便讓兒子楊玄感與他結交。
大業九年（613），楊玄感趁楊廣第二次征讨高句麗之際發動兵變，但志大才疏的楊玄感将李密的下策當上策，造成了不可避免的失敗結局。從此李密過上了逃命的生活，直到他來到瓦崗。
大業十二年（616），李密參加瓦崗軍，他如魚得水，大展宏圖，在他的帶領下，以打家劫舍為生的瓦崗軍一躍成為天下實力最為強勁的武裝力量；成為大隋最為有力的掘墓人。李密也成為天下頭号反賊。手下有徐世績、單雄信、秦瓊、羅士信、裴仁基、裴行俨、程咬金、魏征、許敬宗、祖君彥等一大批出類拔萃的文武英豪。
有這樣一手好牌的李密，為何輸的那麼慘呢？我覺得除了對手的強大外，李密個人的性格問題是重要的因素，主要表現在以下三點：
第一、胸中氣魄與格局不大
李密在瓦崗可謂春風得意，親朋故舊都來投靠他，投降過來的隋朝将領因為他的身份高貴，也都圍繞在他的周圍。
這本來是好事，但李密沒有處理好新進瓦崗人員與原有瓦崗人員的關系。他過分的優待新進人員，使以翟讓為首的原瓦崗人員心裡很不平衡，都說服翟讓，要重新奪權。
這就導緻了兩派不可調和的沖突。造成了李密害死翟讓的自相殘殺事件。雖然表面沒有激起波瀾，但從翟讓被殺後瓦崗軍實質上已經破裂，失敗已經注定。
隋失其鹿，天下共逐之，李密是逐鹿中原的主力，最有可能定鼎天下。然而他卻後院起火，忙于自相殘殺，處理不好内部的沖突。對待自己下屬與兄弟時一碗水都端不平，可見李密胸中氣魄不大。
而且在西入關中的戰略方向選擇上，李密也顧慮太多，一怕翟讓舊部都是山東人，不願西入；二怕攻不下函谷關、潼關等天險，一旦東都出兵造成腹背受敵；三怕沒有糧食補給，而洛陽周圍他們則占據了三大糧倉。
但是，一旦西入關中，就可像李淵一樣擁立傀儡皇帝，或者直接稱帝，以關中四塞的有利地形徐圖發展，再以高官厚祿許以瓦崗将士随他西進，是一條可行的道路。
因為，即便在洛陽也同樣是腹背受敵，與宇文化及的戰役還是通過接受洛陽招安這一方法才避免了腹背受敵。而且，西入關中占據長安，也不會造成後期李密隻有糧食，竟然拿不出金銀布帛來獎賞有功将士。
第二、自負
有兩件事可看出李密的自負：
一是武陽郡丞元寶善投降了李密，而魏征此時是元寶善的賓客。一來二去李密非常贊賞魏征的才華，任命魏征為元帥府記室。這對年輕的魏征來說是一次嶄露頭角的機會，魏征向李密獻上了自己編寫的用于安定天下的十策。以魏征的才華來看，這十策不可能是誇誇其談的大話，李密隻說了一聲：“善！”結果一條也沒有采納。
二是李淵入關中時曾經給李密寫了一封“熱情洋溢”的信，大緻是說：“當今之世，隻有你能定鼎天下，我已經年老了，真心的擁戴老弟你，隻希望看在我們同宗的份上，天下大定之時依然把我封到陶唐故地！”這隻是李淵的穩兵之計，沒有想到李密見到信後非常高興，常常向手下自誇，說：“連唐公都認為我可定天下啊！”
（李淵劇照）
第三、疑心重
在瓦崗軍與宇文化及兩敗俱傷後，王世充抓了了機會，一舉擊破了李密。這時的李密還沒有到山窮水盡的地步，因為徐世績還占據着黎陽倉，還有相當的實力，而且一直在等李密。
但是李密卻西奔長安投靠了李淵，因為徐世績是地道地道的翟讓舊部，去了怕兇多吉少。在李密投靠了李淵之後，魏征對徐世績曉以大義，徐世績也投靠了李淵，但必須将所部兵馬圖冊通過李密呈給李淵，以示自己是李密的部下。
李密因又起異心而被李淵誅殺後，将首級傳到徐世績處，徐世績号啕大哭，以君臣之禮給李密舉行了出殡儀式。
李密對那個時代的貢獻是巨大的，他幾乎以一己之力将小小的瓦崗軍變成隋末曆史舞台上的主角，他本可以建立更大的功業，但是這些缺點限制了他的才華，以緻功敗垂成，慘遭殺戮，死時年僅三十七歲。