林徽因和梁思成二人一開始便是在梁啟超（梁思成的父親）的安排下開始戀愛的，而梁啟超與好友林長民（林徽因之父）早已就子女間的婚事達成了一緻意見，但林徽因不但與梁思成合不來，與同在美國的梁家長女梁思順也鬧到幾乎決裂。但最後，林徽因最終選擇了梁思成，雖然兩人婚後有些甜蜜的時光，但二人婚後的生活可謂沖突重重。
林徽因的弟弟林宣直接說，他們家庭生活充滿沖突，性格上很合不來。梁思自己也承認：“我不否認和林徽因在一起有時很累”。兩人吵架也是常有的，如果碰到傭人在旁邊，就改用英語交鋒。林徽因不隻是和梁思成合不來，她跟自己的小姑子也合不來，林徽因甚至多次在信中向閨蜜費慰梅吐槽過自己的小姑子。
梁思順是梁啟超一生最疼愛最依賴的長女，從1911年梁思順十八歲開始，到梁啟超1929年去世的近二十年間，前後寫了幾百封信給她。因為對林徽因的新派作風有些看法，梁思成母親李夫人極力反對她和梁思成的婚事，梁思順也站在母親一邊。後來梁思成和林徽因在美國求學期間，梁思成經常收到姐姐思順的信，信中對林徽因責難有加，林徽因幾乎跟梁思順要鬧到決裂。
梁思莊小時候最愛和二哥思成、三哥思永一起玩。當兩位哥哥在北平清華學校讀書時，被父親親昵地稱為“小寶貝”的思莊和全家住在天津。著名圖書館學家、中國圖書館學會副理事長。曾任北京大學圖書館副館長，精通英、法、德、俄等多門語言，也是十分優秀的才女了，在跟自己的嫂子林徽因上面，兩人似乎還挺合得來，1933年，梁思莊和丈夫吳魯強結婚時，婚紗都是由林徽因設計的，同為姑嫂，梁思莊卻和林徽因親如姐妹。
梁思懿為梁啟超第三女，是著名的社會活動家，林徽因将《獨行》贈予小姑梁思懿，并附信數語。梁思懿當時為燕京大學學生，是梁思成、林徽因家中常客。從林徽因信中來看，二人一直有詩歌交換，并曾與大姐的女兒周念慈一起圍坐讀詩，可見其間親密。
梁思甯是梁啟超的第四女。早年曾就讀于南開大學。1937年日軍轟炸南開，她被迫失學。1940年，在三姐梁思懿的影響下，梁思甯投奔了新四軍，在資料中，沒有發現關于梁思甯和林徽因關系的文章，雖然兩人之間沒有記載，但既然梁思甯很三姐梁思懿關系很好，那跟林徽因也還是能談論到一起的。