于慎行自幼在學習上就與他人大不相同，不管學什麼都非常快而且學習還十分的刻苦，有着頗高天賦的他在17歲那年便已考中舉人。據說考中舉人的他深受當時的主考官的喜愛恰巧他正逢成人禮，在鄉試放榜的第二天鄉裡舉行的宴會上，主考官更是提議要為于慎行舉行冠禮，但最終被于慎行以未奉父命婉拒了主考官的美意。
而他也是以有了孝順的名号，如此孝順且老實的他走哪裡人品都特别的好。23歲高中進士的他在四年後便開始為隻有9歲的萬曆皇帝做講師，在他的語言裡不管是多麼枯燥乏味的課程都會變得有聲有色。他之是以能有如此高的學識以及能在皇帝身邊做講師，不僅僅是他的天賦還有他的老師張居正。
張居正身為大明的首輔，在朝堂之上有着一人之下萬人之上的地位，而于慎行便是張居正最得意的門生，張居正在執行變法之時，背後就是于慎行在不辭勞苦的忙碌。張居正對于于慎行也十分的重視總是公開表揚于慎行的為人以及能力，甚至将其作為自己的接班人。
不過萬曆六年，張居正的父親逝世，本應回家守孝三年的張居正，卻不願意遵循禮法回家守孝。此時的他政治權利的巅峰絲毫不肯放手，更是在皇帝面前耍"奪情"的把戲。百善孝為先自古以來都是中華民族的傳統，張居正的這個做法不僅僅惹惱了萬曆帝也惹惱了衆多大臣。再加上張居正本就在朝堂之上樹了不少的敵人。
一時間萬曆帝面前彈劾張居正的奏折數不勝數，而率先彈劾張居正的竟然是他的學生，于慎行也是其中的一位。面對學生們帶頭彈劾自己張居正很不高興，還當面向于慎行問了緣由，于慎行也給了他回複大概意思其實很簡單就是怕張居正這一次的做法會讓他失去在朝堂上僅有的擁護，但張居正并沒有了解于慎行所表達的意思。
這讓原本仕途一片光明的于慎行失去了一個有力的支柱，開始有些舉步艱難。四年後張居正因整日操勞政務，過度勞累病逝。接受張居正位置的大臣則是曾經反對他的勢力，在這個勢力的每日的彈劾下萬曆帝終于也坐不住了，下令抄了張居正的家。
面對此時的情況，于慎行站了出來，他寫了封信交給了主持這一次抄家的官員丘橓，請求他要好好照顧張居正80歲高齡的母親以及還未成年的幼子。丘橓在收到于慎行寄來的書信也為張家保留了住宅，以及足夠他們存活的土地，隻是收取了多餘的财富。
于慎行作為張居正最得意的門生，一直都堅持着自己的原則以及自己的底線，敢于發表自己的見解，在老師有做不對的時候他也會站出來提醒來說，雖說自己的老師并沒有領會意思反而還為難自己，但他也沒有是以記恨，而是牢記着一日為師終身為父的道理，在老師逝世後，張家遭遇危機時保全了恩師所重視的家人。