據《史記·越王句踐世家》記載，範蠡在助越王勾踐平吳稱霸之後，就悄然離開了越國朝堂。而在範蠡離開之後，還從齊國給大夫文種捎來一封信，信中言道：蜚鳥盡，良弓藏；狡兔死，走狗烹。越王為人長頸鳥喙，可與共患難，不可與共樂。子何不去？
而文種卻沒有聽從範蠡的規勸，最終遭受了勾踐的毒手。那麼，範蠡既然早就看穿了勾踐的為人，為何還要助如此歹毒之人，成就一番霸業呢？筆者認為或許有以下幾種可能。
其一，範蠡為楚人，而楚國與越國乃戰略同盟，故而襄助勾踐成就霸業。春秋時期的主旋律是晉楚争霸，而到了春秋的中後期，兩國都甚為疲倦。晉國為了牽制楚國，便在楚國的東南方扶持了吳國，教吳國擾楚。在吳國日益強盛之後，楚國不堪其攻伐，便又在吳國的南方扶持了越國，而教越國伐吳。
吳、越兩國原較落後，而晉、楚兩國為了各自的霸業，不但直接指導了吳、越兩國軍事變革，還提供了各方面的人才輔佐。比如《左傳》記載：巫臣（楚國判臣，屈巫）請使于吳，晉侯許之。吳子壽夢說之。乃通吳于晉。以兩之一卒适吳，舍偏兩之一焉。與其射禦，教吳乘車，教之戰陳，教之叛楚。置其子狐庸焉，使為行人（相當於外交聯絡官）于吳。
而吳越争霸時，活躍於越國朝堂的範蠡、文種都是楚國人，或是因楚、越的戰略同盟，而來到了越國。範蠡、文種襄助勾踐，雖成就了越國的霸業，但也能為吳國攻破母國（楚國）而複仇。
其二，根據馬斯洛需求層次理論，人會有自我實作的高層次需求。範蠡襄助勾踐，也是為了自我實作。據《史記》記載：範蠡浮海出齊，變姓名，自謂鸱夷子皮，耕于海畔，苦身戮力，父子治産。居無幾何，緻産數十萬。齊人聞其賢，以為相。範蠡喟然歎曰：居家則緻千金，居官則至卿相，此布衣之極也。而範蠡作為當時的智謀無雙之士，也不可能甘心於默默。勾踐雖心狠歹毒，但對範蠡卻言聽計用，以讓範蠡“實作自我”。
其三，還有一種可能，就是範蠡并沒有看透勾踐，也遭了勾踐的毒手。曆史很難追究真相，司馬遷在作《史記》的時候，也寫道：亦欲以究天人之際，通古今之變，成一家之言。
有種史學觀點就認為範蠡最終并沒有逃脫，也遭受了勾踐的毒手。并從範蠡的化名“鸱夷子皮”（皮革囊）分析，據《史記·伍子胥列傳》記載道：...吳王聞之大怒，乃取子胥屍盛以鸱夷革，浮之江中。鸱夷子皮即為鸱夷革，認為範蠡的死法跟伍子胥的葬法一樣，被裝進了鸱夷革，丢入了太湖。推測範蠡死的地方，就在太湖的内湖-蠡湖。
而範蠡與陶朱公，則是完全不同的兩個人。隻是範蠡為曆史上的頂級智謀之士，人們不願意相信以範蠡的智謀也遭受了勾踐的毒手，而附會了各種傳說而已。其本身的結局，也許就跟西施一樣，被沉入江中的可能性要更大，而與範蠡一起泛舟歸隐的結局，則更多是一種美好的願景。