据《史记·越王句践世家》记载，范蠡在助越王勾践平吴称霸之后，就悄然离开了越国朝堂。而在范蠡离开之后，还从齐国给大夫文种捎来一封信，信中言道：蜚鸟尽，良弓藏；狡兔死，走狗烹。越王为人长颈鸟喙，可与共患难，不可与共乐。子何不去？
而文种却没有听从范蠡的规劝，最终遭受了勾践的毒手。那么，范蠡既然早就看穿了勾践的为人，为何还要助如此歹毒之人，成就一番霸业呢？笔者认为或许有以下几种可能。
其一，范蠡为楚人，而楚国与越国乃战略同盟，故而襄助勾践成就霸业。春秋时期的主旋律是晋楚争霸，而到了春秋的中后期，两国都甚为疲倦。晋国为了牵制楚国，便在楚国的东南方扶持了吴国，教吴国扰楚。在吴国日益强盛之后，楚国不堪其攻伐，便又在吴国的南方扶持了越国，而教越国伐吴。
吴、越两国原较落后，而晋、楚两国为了各自的霸业，不但直接指导了吴、越两国军事变革，还提供了各方面的人才辅佐。比如《左传》记载：巫臣（楚国判臣，屈巫）请使于吴，晋侯许之。吴子寿梦说之。乃通吴于晋。以两之一卒适吴，舍偏两之一焉。与其射御，教吴乘车，教之战陈，教之叛楚。置其子狐庸焉，使为行人（相当於外交联络官）于吴。
而吴越争霸时，活跃於越国朝堂的范蠡、文种都是楚国人，或是因楚、越的战略同盟，而来到了越国。范蠡、文种襄助勾践，虽成就了越国的霸业，但也能为吴国攻破母国（楚国）而复仇。
其二，根据马斯洛需求层次理论，人会有自我实现的高层次需求。范蠡襄助勾践，也是为了自我实现。据《史记》记载：范蠡浮海出齐，变姓名，自谓鸱夷子皮，耕于海畔，苦身戮力，父子治产。居无几何，致产数十万。齐人闻其贤，以为相。范蠡喟然叹曰：居家则致千金，居官则至卿相，此布衣之极也。而范蠡作为当时的智谋无双之士，也不可能甘心於默默。勾践虽心狠歹毒，但对范蠡却言听计用，以让范蠡“实现自我”。
其三，还有一种可能，就是范蠡并没有看透勾践，也遭了勾践的毒手。历史很难追究真相，司马迁在作《史记》的时候，也写道：亦欲以究天人之际，通古今之变，成一家之言。
有种史学观点就认为范蠡最终并没有逃脱，也遭受了勾践的毒手。并从范蠡的化名“鸱夷子皮”（皮革囊）分析，据《史记·伍子胥列传》记载道：...吴王闻之大怒，乃取子胥尸盛以鸱夷革，浮之江中。鸱夷子皮即为鸱夷革，认为范蠡的死法跟伍子胥的葬法一样，被装进了鸱夷革，丢入了太湖。推测范蠡死的地方，就在太湖的内湖-蠡湖。
而范蠡与陶朱公，则是完全不同的两个人。只是范蠡为历史上的顶级智谋之士，人们不愿意相信以范蠡的智谋也遭受了勾践的毒手，而附会了各种传说而已。其本身的结局，也许就跟西施一样，被沉入江中的可能性要更大，而与范蠡一起泛舟归隐的结局，则更多是一种美好的愿景。