自從薛家進京之後，就住進了賈家的梨香院。梨香院在賈府的東北角，雖然是一處單獨的小院落，但和賈府之間也有互相交通的門。是以，賈府中的人，想到梨香院走動，也是一件非常友善的事。
是以，那天賈寶玉在甯國府中看了一會兒戲，送賈母回到榮國府，本來準備再傳回甯國府看戲，“又恐擾的秦氏等人不便，因想起近日薛寶钗在家養病，未去親候，意欲去望她一望”。
是以，就有了一段妙趣橫生的“賈寶玉探病梨香院”。這是《紅樓夢》中非常重要的一段故事，“金鎖”和“寶玉”在這段故事中初露端倪。正在故事演繹到膠着狀态時，忽然又來了林黛玉。
忽聽外面有人說：“林姑娘來了！”話猶未了，林黛玉已搖搖擺擺地走了進來。一見了寶玉，便笑道：“哎喲，我來得不巧了。”……寶钗因笑道：“這話怎麼說？”黛玉笑道：“早知他來，我就不來了。”
賈寶玉造訪梨香院，不需要提前打招呼，擡腳就去了；林黛玉造訪梨香院，也更像是一時興起。房内的薛寶钗和賈寶玉，根本就沒有心理準備。
從林黛玉和賈寶玉對梨香院的熟稔程度，我們也可以得知，他們都是常常造訪梨香院的人。可是，雖然林黛玉常常來梨香院，來之前也從來都不需要提前打招呼，同住在梨香院的薛蟠，卻很顯然從來都沒有見過林黛玉。
獨有薛蟠比衆人忙到十分去，又恐薛姨媽被人擠倒，又恐薛寶钗被人瞧見，又恐香菱被人臊皮——知道賈珍等是在女人身上做功夫的，是以忙得不堪。忽一眼瞥見林黛玉風流婉轉，已酥倒在那裡。
這是第二十五回，賈寶玉被馬道婆的“魇魔法”害了之後，賈府中最忙亂的一個場景。也正是因為此時的賈府，隻顧着瘋瘋癫癫的賈寶玉和王熙鳳，其他事情都不防備，薛蟠才有了第一次見到林黛玉的機會。
這就有點奇怪了，薛蟠就住在梨香院，林黛玉也常常到梨香院去找薛寶钗，為什麼從來都沒有碰上過薛蟠？我們不妨再來看一下第十六回的一段小故事。
彼時，賈琏剛從蘇州回來，正在房裡和王熙鳳說笑，忽然聽見平兒在外間和誰說話。王熙鳳問平兒誰來了。平兒笑道：“姨太太打發香菱妹子來問我一句話，我已經說了，打發她回去了。”等賈琏出去之後，王熙鳳又問平兒，薛姨媽打發香菱來幹什麼，平兒這才說了實話，原來是旺兒家的來送利錢，平兒為了幫王熙鳳瞞着賈琏，順口扯出來香菱，撒了一個謊。
王熙鳳聽了，笑道：“我說呢！姨媽知道你二爺來了，呼喇八的反打發個房裡人來了，原來是你這蹄子搗鬼。”
豪門自有豪門的規矩。因為“男女之間授受不親”，為了避免不相幹的男女互相見面，當一個女子要去别人房裡時，就要先打聽一下，那邊的男子在不在家裡。若是在，就不好去的；若是不在，才能去。
是以，雖然在讀者看來，林黛玉去梨香院，似乎是一時興起，想起來就去了，但因為梨香院還有一個外男薛蟠，當林黛玉去梨香院之前，必定會打發人先去了解一下情況，若是薛蟠在家裡，林黛玉肯定不會去；若是薛蟠不在家，林黛玉才會去梨香院。
是以，就算薛蟠和薛姨媽、薛寶钗一起住在梨香院，林黛玉也常常去梨香院看望薛寶钗，但從來都不會遇上薛蟠。直到那次賈府亂了套，薛蟠才第一次見到林黛玉。