自从薛家进京之后，就住进了贾家的梨香院。梨香院在贾府的东北角，虽然是一处单独的小院落，但和贾府之间也有相互交通的门。所以，贾府中的人，想到梨香院走动，也是一件非常方便的事。
所以，那天贾宝玉在宁国府中看了一会儿戏，送贾母回到荣国府，本来准备再返回宁国府看戏，“又恐扰的秦氏等人不便，因想起近日薛宝钗在家养病，未去亲候，意欲去望她一望”。
因此，就有了一段妙趣横生的“贾宝玉探病梨香院”。这是《红楼梦》中非常重要的一段故事，“金锁”和“宝玉”在这段故事中初露端倪。正在故事演绎到胶着状态时，忽然又来了林黛玉。
忽听外面有人说：“林姑娘来了！”话犹未了，林黛玉已摇摇摆摆地走了进来。一见了宝玉，便笑道：“哎哟，我来得不巧了。”……宝钗因笑道：“这话怎么说？”黛玉笑道：“早知他来，我就不来了。”
贾宝玉造访梨香院，不需要提前打招呼，抬脚就去了；林黛玉造访梨香院，也更像是一时兴起。房内的薛宝钗和贾宝玉，根本就没有思想准备。
从林黛玉和贾宝玉对梨香院的熟稔程度，我们也可以得知，他们都是常常造访梨香院的人。可是，虽然林黛玉常常来梨香院，来之前也从来都不需要提前打招呼，同住在梨香院的薛蟠，却很显然从来都没有见过林黛玉。
独有薛蟠比众人忙到十分去，又恐薛姨妈被人挤倒，又恐薛宝钗被人瞧见，又恐香菱被人臊皮——知道贾珍等是在女人身上做功夫的，因此忙得不堪。忽一眼瞥见林黛玉风流婉转，已酥倒在那里。
这是第二十五回，贾宝玉被马道婆的“魇魔法”害了之后，贾府中最忙乱的一个场景。也正是因为此时的贾府，只顾着疯疯癫癫的贾宝玉和王熙凤，其他事情都不防备，薛蟠才有了第一次见到林黛玉的机会。
这就有点奇怪了，薛蟠就住在梨香院，林黛玉也常常到梨香院去找薛宝钗，为什么从来都没有碰上过薛蟠？我们不妨再来看一下第十六回的一段小故事。
彼时，贾琏刚从苏州回来，正在房里和王熙凤说笑，忽然听见平儿在外间和谁说话。王熙凤问平儿谁来了。平儿笑道：“姨太太打发香菱妹子来问我一句话，我已经说了，打发她回去了。”等贾琏出去之后，王熙凤又问平儿，薛姨妈打发香菱来干什么，平儿这才说了实话，原来是旺儿家的来送利钱，平儿为了帮王熙凤瞒着贾琏，顺口扯出来香菱，撒了一个谎。
王熙凤听了，笑道：“我说呢！姨妈知道你二爷来了，呼喇八的反打发个房里人来了，原来是你这蹄子捣鬼。”
豪门自有豪门的规矩。因为“男女之间授受不亲”，为了避免不相干的男女互相见面，当一个女子要去别人房里时，就要先打听一下，那边的男子在不在家里。若是在，就不好去的；若是不在，才能去。
所以，虽然在读者看来，林黛玉去梨香院，似乎是一时兴起，想起来就去了，但因为梨香院还有一个外男薛蟠，当林黛玉去梨香院之前，必定会打发人先去了解一下情况，若是薛蟠在家里，林黛玉肯定不会去；若是薛蟠不在家，林黛玉才会去梨香院。
因此，就算薛蟠和薛姨妈、薛宝钗一起住在梨香院，林黛玉也常常去梨香院看望薛宝钗，但从来都不会遇上薛蟠。直到那次贾府乱了套，薛蟠才第一次见到林黛玉。