海瑞的時代，是明封建王朝從全盛走向衰落的時代。他生在正德九年，死于萬曆十五年（1514—1587），一生經曆了正德、嘉靖、隆慶、萬曆四個皇帝。這幾十年中，社會情況發生了很大變化，土地更加集中了。皇帝侵奪百姓的土地，建立無數皇莊，各地親王和勳戚、貴族、大官僚都有莊田，親王的莊田從幾千頃到幾萬頃。嘉靖時的宰相嚴嵩和徐階都是當時最大的地主。
萬曆時期有一個地主的田地多到七萬頃。農民的土地被地主所侵奪，淪為佃農、莊客，過着牛馬般的生活。莊園的莊頭作威作福，欺侮百姓。貴族和官僚的家裡養着無數的奴仆，有的是用錢買的，有的是農民不堪賦役負擔，投靠來的。他們終年為主人服役，除家庭勞役外，有的學習歌舞、演戲，有的紡紗織布，四處販賣，有的替主人經營商業，開設店鋪，沒有工資，也沒有自由，世代子孫都陷于同一命運。
國家所控制的人口減少了，因為一方面農民大量逃亡，流散四方，另一方面一部分人口淪落為奴仆，戶口冊上的人口數字日漸減少。同時土地的數字也減少了，這是因為農民流亡，田地抛荒；莊田數目越來越大，莊田主的貴族和官僚想法不交或少交錢糧，這樣，向國家繳納地租的土地就越來越少。更嚴重的是中小地主和上中農為了逃避賦役，隐蔽在大地主戶下，大地主的土地越多，勢力越大，把應出的賦役分攤在農民的頭上，農民的負擔便越重，階級沖突便越尖銳。
這個時期，是階級沖突日益尖銳的時期。A錢成為政治風氣，正德時劉瑾和他的黨羽焦芳等人，公開索取賄賂，嘉靖時的嚴嵩父子、趙文華、鄢懋（yān mào）卿等人，從上到下，都要弄錢，不擇手段。以知縣來說，附加在田賦上的各項常例[1]就超過應得的薪俸多少倍；上京朝見，來回路費和送京官的賄賂都要農民負擔。徐階是當時有名的宰相，是嚴嵩的對頭，但是，他家就是松江最大的富豪，最大的地主，也是最大的惡霸。京官、外官忙于A錢，水利沒有人關心了，許多河流淤塞了。學校沒有人關心了，府縣學的生員名為學生，到考試時才到學校應付。許多農民産業被奪，田地沒有了，卻得照舊納稅，打官司的人愈來愈多了。
這個時期是政治最為腐敗，A錢成為風氣的時期。也正是這個時期，倭寇（日本海盜）猖獗（chāng jué，鬧得很兇的意思），沿海一帶，經常受到倭寇的威脅。浙江福建兩省被倭寇侵略最嚴重。明朝政府集中了大量兵力，把這兩省合成一個防禦性的軍事體系，設總督管轄軍事。軍隊增加了，軍饷相應增加，這些負擔也自然落在農民身上。
大地主的兼并，官吏的A錢，倭寇的侵略，使得農民生活日益困苦。表面上熙熙攘攘，一片繁榮景象，骨子裡卻蘊藏着被壓抑的千千萬萬農民的憤怒，一觸即發。海瑞的時代就是這樣一個時代。
海瑞任浙江淳安知縣的時候，總督是嚴嵩的親信胡宗憲。淳安是山區，土地貧瘠，老百姓都很窮，山上隻産茶、竹、杉、柏，山下的好田地都被大族占了，老百姓窮得吃不上飯。這個縣又處在新安江下遊，是水陸交通的樞紐，朝廷使臣，來往官僚過客，都要地方接待。例如經過一個普通官，就要用銀二三十兩；經過巡鹽禦史、巡按禦史等監察官員[3]，要用銀一二百兩；巡撫出巡，則要用銀三四百兩。這都要百姓賠墊。他們坐船要支應船夫，走陸路要支應馬匹夫役。地方窮，負擔重。有一次，胡宗憲的兒子經過淳安，仗着是總督公子，作威作福，嫌驿站（傳遞文書的站）的馬匹不稱心，供應不周到，大發脾氣，喝令跟人把驿吏捆了，倒挂在樹上。驿站的人慌了，跑到縣衙要辦法，海瑞說：“不慌，我自有主張。”
他帶人走到驿站，一大堆人在圍着看熱鬧。鮮衣華服的胡公子還在指手畫腳罵人，一看海瑞來，正要分說。海瑞不理會，徑自進驿站去，一看胡公子帶的大箱子小箱子幾十個，都貼着總督衙門封條，就有了主意。立刻變了臉色，叫人把箱子打開，都沉甸甸的，原來裝着好幾千兩銀子呢。海瑞對着衆人說：“這棍徒真可惡，竟敢假冒總督家裡人，敗壞總督官聲！上次總督出來巡查時，再三布告，叫地方上不要鋪張，不要浪費。
你們看這棍徒帶着這麼多行李，這麼多銀子，怎麼會是胡總督的兒子，一定是假冒的，要嚴辦！”把幾千兩銀子都充了公，交給國庫，寫一封信把情由說了，連人帶行李一并送交胡宗憲。胡宗憲看了，氣得說不出話，怕海瑞真的把事情鬧大，自己理屈，隻好算了，竟自不敢聲張。海知縣拿辦總督公子的新聞轟動了淳安，傳遍了東南，老百姓人人稱快，貴族官僚子弟個個頭痛，罵他不識時務。