多年研究《蔣介石日記》的學者楊天石，用五個詞總結了蔣介石的個人特點：
“好色、暴躁、多疑、孤僻、自戀”。
蔣介石
蔣介石本人對于“好色”和“暴躁”這兩大弱點也心裡有數，常在日記中自責，聲稱要改過自新：“以後修身之道，端在懲忿，其次窒欲也。”欲以“壯士斷其腕”的精神來戒色，又欲“養養吾浩然之氣”來懲忿戒怒。
與宋美齡結婚後，他除了對陳潔如曾舊情複燃，再沒有新的绯聞産生，而對于“暴躁”這個性格特點，他是屢戒屢敗，一生也沒有養成他自己深深期望的“浩然之氣”，沒有“懲忿”成功。
蔣介石雖然愛動手，但一旦對方還手，他勝績卻不多，不但曾被發妻毛福梅打過，年輕時兩次在黃包夫手下吃過虧，還曾遭安徽大學校長劉文典一腳飛踢，留下不少笑談。
1、斤斤計較，多次在日記中罵妻妾，與發妻互毆後離婚
蔣介石心胸狹隘，遇事從不反求諸己，哪怕是打算寫給後人看的日記裡，也多有洩憤之語，對毛福梅、姚冶誠、陳潔如三個妻妾，他都曾在日記中多次痛罵，心中銜怨。
1901年，14歲的蔣介石與年長5歲的鄰村女子毛福梅成親，毛福梅是當時傳統的農村姑娘，既不識字，又纏小腳，兩人缺少感情，蔣介石日記中曾有“家庭之事，不能稍如我意，實所痛心”的記錄。
1921年1月，蔣介石從浙江奉化回溪口，此時他已與陳潔如定情，對毛福梅越發厭惡，甚至見到妻子的人影、聽到她的腳步聲，就覺得“刺激神經”。
蔣介石與母親王采玉、發妻毛福梅及兒子蔣經國
4月3日，蔣介石因事與妻子沖突，毛福梅不甘忍受打罵，與他“對打”起來，蔣介石認為“實屬不成體統”，決定離婚。4月4日，他在家中給毛福梅的二哥毛秉禮寫了一封千字長函，提出離婚，函中以他一貫悲憤的文筆聲稱：
“吾今日所下離婚決心乃經十年之痛苦，受十年之刺激以成者，非發自今日臨時之氣憤，亦非出自輕浮的武斷。須知我出此言，緻此函，乃以至沉痛極悲哀的心情，作最不忍心之言也。英明如兄，誠能為我代謀幸福，免我終身之苦痛。”
信還沒寫完，他發現被他下令攆回娘家的毛福梅尚未出門，于是又破口大罵，在家把毛氏“咒詛”一通。
當日，蔣在日記中自責說：“吾之罪戾上通于天矣！何以為子，何以為人！以後對母親及家庭間，總須不出惡聲。無論對内對外，憤慨無似之際，不伸手毆人，誓守之終身，以贖昨日餘孽也。”
這篇自責日記剛寫下沒幾天，4月19日，由于蔣介石母親王采玉不準他離婚，把毛氏接回家裡，蔣介石憤怒不已，發出“最後離婚書”。還在日記中第一次罵起了自己的老母：“母親老悖，一至于此。不僅害我一身痛苦，而且阻我一身事業。徒以愛子孫之心，強欲重圓破鏡，适足激我決絕而已。”
毛福梅與蔣經國
幾天後，蔣母病重，6月14日病故，當年11月28日，蔣介石集合族人，當衆宣布離婚，12月5日，他在上海與陳潔如結婚。但在族人周旋下，毛福梅離婚不離家，直到1938年死于日軍轟炸。
不過，這世上始終是一物降一物，蔣介石後來與宋美齡結婚，隻能看夫人臉色行事，宋美齡一生氣就會離家出走，而蔣介石隻能低聲下氣、百般懇求，才能讓夫人消氣。
2、兩次與黃包車夫打架，都落于下風
對妻妾、對同僚都常出惡聲，對下人，蔣介石更加脾氣暴躁。
僅錄其幾篇日記：
1921年4月7日：“叱吓下人，暴性又發，不守口不詈人之誓，記過一次。”
1925年2月21日：“自誤飲水，遷怒下人，逞蠻毆打，尚有人道乎！記過一次。”
1925年10月11日：“為傭人蠢笨，事事不如意，又起暴戾躁急，如此将奈之何！”“暴戾極矣，動手打人，記大過三次。”
在家打傭人已是常事，在外面他也動不動對販夫走卒大發雷霆，與人“争閑氣”。
蔣介石發迹前，在上海灘混過不少年頭。
蔣介石與陳潔如
1917年，蔣介石奉孫中山訓示，在上海與張靜江等國民黨元老辦交易所炒股，大約是炒股損失不少，讓他心煩意亂，當年9月2日，他在乘黃包車來到張靜江家門外時，不知是為車資還是什麼事，與車夫争吵起來，蔣介石怒不可遏，動手毆打車夫，但有兩膀子力氣的人力車夫并不是好惹的，不但還手痛毆蔣介石，還把這位日本軍校畢業的未來北伐軍統帥給打傷了，當真是一力降十會。
蔣介石卻不吸取教訓，1919年10月1日，32歲的蔣介石乘黃包車去另一國民黨元老居正家，自認為受到車夫侮辱，在門外怒罵起來，居正家人聽到争吵聲，幫他與車夫辯論，結果毆打起來，蔣介石也上前幫拳，一直追到隔壁，“闖入人家住宅，毀傷器具”，沒想到這個車夫更加勇猛，以一敵多，把蔣介石、居正和居正家人全都打倒在地，這才揚長而去。
蔣介石氣憤地在當天日記裡寫下：“與小人争閑氣，竟至逞蠻角鬥，自思實不值得。餘之忍耐性，絕無長進，奈何！”
1920年，蔣介石與戴季陶閑談，戴批評蔣“性氣暴躁”，蔣則說“餘亦自知其過而終不能改”，并尋思着，除非不帶“奴子”，躬親勞作，否則還是會動手打下人。
他從内心深處，就沒看得起過平民百姓。
3、被安徽大學校長劉文典一腳飛踹，世人傳為笑談
蔣介石報複心強，在日記裡常有“雪恥”二字，對“餘曆年個人所受逼迫與侮辱”耿耿于懷，待他得居高位，對下屬更是動辄訓斥打罵，吓得一衆高官見到他就戰戰兢兢，不敢多說半個字。
他的侍衛長王世和、侍衛官竺培基長期侍候身邊，挨打罵最多，而且按軍規隻能挨打，不準退避，還是宋美齡看不下去，對竺培基說道：“你為什麼這樣呆，還不快走！”後來竺一見蔣發怒要動手，就趕緊掩門離開，蔣介石也就息了怒氣。
蔣介石與宋美齡
習慣動手打人的蔣介石，有一次卻在文人面前碰了釘子。
安徽大學校長劉文典是海内外有名的奇人，他在日本曾任孫中山秘書，算得上革命元老，他為人孤高、不慕權勢，是以很少把權貴放在眼裡，常稱“大學不是衙門”。
劉文典
1928年，蔣介石來到安慶，劉文典一不組織學生“迎送如儀”，二不迎接蔣介石“到校訓話”，觸怒了蔣介石，蔣将劉文典找來，當面斥罵，責問道：“你革命不革命？”劉文典也發怒道：“我跟中山先生革命的時候，你還不知在哪裡！”
蔣介石一生氣，當即動手，給了劉文典兩記耳光，哪知劉文典也不是好惹的，雖是文人，也有血性，毫不猶豫地飛起一腳，踢中了蔣介石，後來還有好事者牽強附會，稱正是因為劉文典踢中蔣氏要害，蔣介石後來與宋美齡才沒有生育孩子。
蔣介石憤怒不已，當即将劉文典拘押起來，關在牢裡，要下令槍斃。
但劉文典堂堂一個大學校長，文友滿天下，當即有人為之奔走呼籲。1929年4月10日，胡适發表《人權與約法》一文，稱：“安徽大學的一個學長，因語言上頂撞了蔣主席，遂被拘禁了多少天。他的家人朋友隻能到處奔走求情，決不能到任何法院去控告蔣主席。隻能求情而不能控告，這是人治，不是法治”，魯迅亦在《知難行難》裡寫道：劉文典是因為不稱蔣介石為主席而“被關了起來”。
迫于輿論壓力，蔣介石隻得釋放了劉文典，後來他恨胡适入骨，多次在日記裡大罵胡适虛僞、邀名。
但長期動手打人的蔣介石也自知這一特點不好，“如不速改，必為人所誣害矣。“是以立誓做到“四不”，即“口不罵人，手不打人，言不憤激，氣不嚣張”，但卻收效不大。
1936年，蔣介石在對奧運代表隊發表講話稱：“你們是中國人，出門代表的是中國，第一你們不要打架，第二你們要展現出中國人的氣度來，不要叫别人笑話。”
誡人易，誡己難，蔣介石本人一輩子也沒能改掉暴躁打人的習慣。
1944年夏天，蔣在鄉間散步，看到一個軍官打罵壯丁，身為“最高統帥”的蔣介石勃然大怒，上前親自把那個軍官暴打一頓，第二年春天，還下令将這名軍官槍決。
軍官打人不對，蔣介石打人有理，果然是隻準州官放火、不準百姓點燈。