多年研究《蒋介石日记》的学者杨天石，用五个词总结了蒋介石的个人特点：
“好色、暴躁、多疑、孤僻、自恋”。
蒋介石
蒋介石本人对于“好色”和“暴躁”这两大弱点也心里有数，常在日记中自责，声称要改过自新：“以后修身之道，端在惩忿，其次窒欲也。”欲以“壮士断其腕”的精神来戒色，又欲“养养吾浩然之气”来惩忿戒怒。
与宋美龄结婚后，他除了对陈洁如曾旧情复燃，再没有新的绯闻产生，而对于“暴躁”这个性格特点，他是屡戒屡败，一生也没有养成他自己深深期望的“浩然之气”，没有“惩忿”成功。
蒋介石虽然爱动手，但一旦对方还手，他胜绩却不多，不但曾被发妻毛福梅打过，年轻时两次在黄包夫手下吃过亏，还曾遭安徽大学校长刘文典一脚飞踢，留下不少笑谈。
1、斤斤计较，多次在日记中骂妻妾，与发妻互殴后离婚
蒋介石心胸狭隘，遇事从不反求诸己，哪怕是打算写给后人看的日记里，也多有泄愤之语，对毛福梅、姚冶诚、陈洁如三个妻妾，他都曾在日记中多次痛骂，心中衔怨。
1901年，14岁的蒋介石与年长5岁的邻村女子毛福梅成亲，毛福梅是当时传统的农村姑娘，既不识字，又缠小脚，两人缺少感情，蒋介石日记中曾有“家庭之事，不能稍如我意，实所痛心”的记录。
1921年1月，蒋介石从浙江奉化回溪口，此时他已与陈洁如定情，对毛福梅越发厌恶，甚至见到妻子的人影、听到她的脚步声，就觉得“刺激神经”。
蒋介石与母亲王采玉、发妻毛福梅及儿子蒋经国
4月3日，蒋介石因事与妻子冲突，毛福梅不甘忍受打骂，与他“对打”起来，蒋介石认为“实属不成体统”，决定离婚。4月4日，他在家中给毛福梅的二哥毛秉礼写了一封千字长函，提出离婚，函中以他一贯悲愤的文笔声称：
“吾今日所下离婚决心乃经十年之痛苦，受十年之刺激以成者，非发自今日临时之气愤，亦非出自轻浮的武断。须知我出此言，致此函，乃以至沉痛极悲哀的心情，作最不忍心之言也。英明如兄，诚能为我代谋幸福，免我终身之苦痛。”
信还没写完，他发现被他下令撵回娘家的毛福梅尚未出门，于是又破口大骂，在家把毛氏“咒诅”一通。
当日，蒋在日记中自责说：“吾之罪戾上通于天矣！何以为子，何以为人！以后对母亲及家庭间，总须不出恶声。无论对内对外，愤慨无似之际，不伸手殴人，誓守之终身，以赎昨日余孽也。”
这篇自责日记刚写下没几天，4月19日，由于蒋介石母亲王采玉不准他离婚，把毛氏接回家里，蒋介石愤怒不已，发出“最后离婚书”。还在日记中第一次骂起了自己的老母：“母亲老悖，一至于此。不仅害我一身痛苦，而且阻我一身事业。徒以爱子孙之心，强欲重圆破镜，适足激我决绝而已。”
毛福梅与蒋经国
几天后，蒋母病重，6月14日病故，当年11月28日，蒋介石集合族人，当众宣布离婚，12月5日，他在上海与陈洁如结婚。但在族人周旋下，毛福梅离婚不离家，直到1938年死于日军轰炸。
不过，这世上始终是一物降一物，蒋介石后来与宋美龄结婚，只能看夫人脸色行事，宋美龄一生气就会离家出走，而蒋介石只能低声下气、百般恳求，才能让夫人消气。
2、两次与黄包车夫打架，都落于下风
对妻妾、对同事都常出恶声，对下人，蒋介石更加脾气暴躁。
仅录其几篇日记：
1921年4月7日：“叱吓下人，暴性又发，不守口不詈人之誓，记过一次。”
1925年2月21日：“自误饮水，迁怒下人，逞蛮殴打，尚有人道乎！记过一次。”
1925年10月11日：“为佣人蠢笨，事事不如意，又起暴戾躁急，如此将奈之何！”“暴戾极矣，动手打人，记大过三次。”
在家打佣人已是常事，在外面他也动不动对贩夫走卒大发雷霆，与人“争闲气”。
蒋介石发迹前，在上海滩混过不少年头。
蒋介石与陈洁如
1917年，蒋介石奉孙中山指示，在上海与张静江等国民党元老办交易所炒股，大约是炒股损失不少，让他心烦意乱，当年9月2日，他在乘黄包车来到张静江家门外时，不知是为车资还是什么事，与车夫争吵起来，蒋介石怒不可遏，动手殴打车夫，但有两膀子力气的人力车夫并不是好惹的，不但还手痛殴蒋介石，还把这位日本军校毕业的未来北伐军统帅给打伤了，当真是一力降十会。
蒋介石却不吸取教训，1919年10月1日，32岁的蒋介石乘黄包车去另一国民党元老居正家，自认为受到车夫侮辱，在门外怒骂起来，居正家人听到争吵声，帮他与车夫辩论，结果殴打起来，蒋介石也上前帮拳，一直追到隔壁，“闯入人家住宅，毁伤器具”，没想到这个车夫更加勇猛，以一敌多，把蒋介石、居正和居正家人全都打倒在地，这才扬长而去。
蒋介石气愤地在当天日记里写下：“与小人争闲气，竟至逞蛮角斗，自思实不值得。余之忍耐性，绝无长进，奈何！”
1920年，蒋介石与戴季陶闲谈，戴批评蒋“性气暴躁”，蒋则说“余亦自知其过而终不能改”，并寻思着，除非不带“奴子”，躬亲劳作，否则还是会动手打下人。
他从内心深处，就没看得起过平民百姓。
3、被安徽大学校长刘文典一脚飞踹，世人传为笑谈
蒋介石报复心强，在日记里常有“雪耻”二字，对“余历年个人所受逼迫与侮辱”耿耿于怀，待他得居高位，对下属更是动辄训斥打骂，吓得一众高官见到他就战战兢兢，不敢多说半个字。
他的侍卫长王世和、侍卫官竺培基长期侍候身边，挨打骂最多，而且按军规只能挨打，不准退避，还是宋美龄看不下去，对竺培基说道：“你为什么这样呆，还不快走！”后来竺一见蒋发怒要动手，就赶紧掩门离开，蒋介石也就息了怒气。
蒋介石与宋美龄
习惯动手打人的蒋介石，有一次却在文人面前碰了钉子。
安徽大学校长刘文典是海内外有名的奇人，他在日本曾任孙中山秘书，算得上革命元老，他为人孤高、不慕权势，因此很少把权贵放在眼里，常称“大学不是衙门”。
刘文典
1928年，蒋介石来到安庆，刘文典一不组织学生“迎送如仪”，二不迎接蒋介石“到校训话”，触怒了蒋介石，蒋将刘文典找来，当面斥骂，责问道：“你革命不革命？”刘文典也发怒道：“我跟中山先生革命的时候，你还不知在哪里！”
蒋介石一生气，当即动手，给了刘文典两记耳光，哪知刘文典也不是好惹的，虽是文人，也有血性，毫不犹豫地飞起一脚，踢中了蒋介石，后来还有好事者牵强附会，称正是因为刘文典踢中蒋氏要害，蒋介石后来与宋美龄才没有生育孩子。
蒋介石愤怒不已，当即将刘文典拘押起来，关在牢里，要下令枪毙。
但刘文典堂堂一个大学校长，文友满天下，当即有人为之奔走呼吁。1929年4月10日，胡适发表《人权与约法》一文，称：“安徽大学的一个学长，因语言上顶撞了蒋主席，遂被拘禁了多少天。他的家人朋友只能到处奔走求情，决不能到任何法院去控告蒋主席。只能求情而不能控告，这是人治，不是法治”，鲁迅亦在《知难行难》里写道：刘文典是因为不称蒋介石为主席而“被关了起来”。
迫于舆论压力，蒋介石只得释放了刘文典，后来他恨胡适入骨，多次在日记里大骂胡适虚伪、邀名。
但长期动手打人的蒋介石也自知这一特点不好，“如不速改，必为人所诬害矣。“所以立誓做到“四不”，即“口不骂人，手不打人，言不愤激，气不嚣张”，但却收效不大。
1936年，蒋介石在对奥运代表队发表讲话称：“你们是中国人，出门代表的是中国，第一你们不要打架，第二你们要体现出中国人的气度来，不要叫别人笑话。”
诫人易，诫己难，蒋介石本人一辈子也没能改掉暴躁打人的习惯。
1944年夏天，蒋在乡间散步，看到一个军官打骂壮丁，身为“最高统帅”的蒋介石勃然大怒，上前亲自把那个军官暴打一顿，第二年春天，还下令将这名军官枪决。
军官打人不对，蒋介石打人有理，果然是只准州官放火、不准百姓点灯。