在抗战时期，刘飞两年时间内先后任过新四军第18旅政治部主任、副政委。1944年4月，他被任命为第18旅长。于是，长期从事政治工作的刘飞，成为了一名军事指挥员。
他打的第一仗是三垛河伏击战。
1945年4月20日，刘飞获悉驻宝应县城的伪军马佑铭团，将经高邮移到兴化以南与泰州交界的周庄，加入与渡江南下新四军的作战。
马佑铭是驻兴华城伪第22师长刘湘图的干儿子，该团是刘湘图的精锐。刘飞决定伏击马部于移防途中。
28日午饭后，在公路上，马佑铭一个团竟以四路纵队的密集队形开进。每个营后面跟着一个日军中队。队伍前面只有一个伪军班和一个日军小队负责搜索。河面上，3艘日军汽艇拖着20多只装满辎重的大木箱，与公路上的日伪军并行。而田野中有不少化装的新四军在劳动。日伪军以为太平无事，放下心往“口袋阵”钻。
下午3时许，日伪军全部进入伏击圈。刘飞一声令下，霎时杀声、枪声、手榴弹爆炸声大作，日伪军没反应过来，就死伤一片。
下午6时，战斗结束，清点战果，240多名日军、600多名伪军被打死，少将团长马佑铭及其日本顾问山本等人被生俘。
刘飞当旅长打的第二仗，是攻打兴化城。
1945年8月15日，日本宣布投降，但日伪军拒绝向新四军投降。苏中军区决定夺取兴化城。
伪第22师师长刘湘图据守兴化城多年，工事坚固。苏中军区集中8个团的兵力攻打，以刘飞的教导旅（由18旅改编）为主攻，负责攻打全城的要害西门。
攻城战斗于8月28日晚发起。刘飞率教导旅第2团乘坐小木船悄悄进入兴化西门外的官河。城头上的伪军借着月光，发现了黑压压的船只，轻、重机枪一齐扫射过来，船队前进受阻。刘飞一跃而起，从过警卫员手中的篙子，边撑船边大声喊道： “迟缓要吃亏，快上！”
官兵见旅长亲自驾船冲到前面，顿添勇气，船队迎着弹雨向对岸驶去。
战斗持续到次日中午，第2团以伤亡200余人的代价夺取了西门外的阵地。
30日夜，总攻发起。
新四军与伪军激战一夜，伤亡较大，还未能突破。
31日晚，攻城总指挥部再次下令部队发起总攻。
刘飞认为不能再去强攻，而要巧袭。当攻城战斗发起时，教导旅先保持静默。在其他方向战斗打响后约半小时，教导旅第3团第1连才开始架梯登城，伪军果然没有发觉。第1连迅即打开突破口，杀到西城门，搬去堵门的沙包，打开城门。教导旅主力冲进城内。立即向纵深推进。
第3团团长彭寿生带领一个营直攻刘湘图的司令部。刘湘图吓得躲在暗堡里不肯出来，嚷着要见新四军最高长官。刘飞赶过来，冲着地堡喊道：
“我是新四军的刘飞旅长，我命令刘湘图出来受降！”
刘湘图见是前不久活捉自己干儿子马佑铭的刘飞来了，便打着白旗从地堡里爬了出来投降。
两战之后，刘飞完全成为了合格的军事指挥员，以后长期担任军事干部，在解放战争中成为第20军军长，1955年被授予中将军衔。