在抗戰時期，劉飛兩年時間内先後任過新四軍第18旅政治部主任、副政委。1944年4月，他被任命為第18旅長。于是，長期從事政治工作的劉飛，成為了一名軍事指揮員。
他打的第一仗是三垛河伏擊戰。
1945年4月20日，劉飛獲悉駐寶應縣城的僞軍馬佑銘團，将經高郵移到興化以南與泰州交界的周莊，加入與渡江南下新四軍的作戰。
馬佑銘是駐興華城僞第22師長劉湘圖的幹兒子，該團是劉湘圖的精銳。劉飛決定伏擊馬部于移防途中。
28日午飯後，在公路上，馬佑銘一個團竟以四路縱隊的密集隊形開進。每個營後面跟着一個日軍中隊。隊伍前面隻有一個僞軍班和一個日軍小隊負責搜尋。河面上，3艘日軍汽艇拖着20多隻裝滿辎重的大木箱，與公路上的日僞軍并行。而田野中有不少化裝的新四軍在勞動。日僞軍以為太平無事，放下心往“口袋陣”鑽。
下午3時許，日僞軍全部進入伏擊圈。劉飛一聲令下，霎時殺聲、槍聲、手榴彈爆炸聲大作，日僞軍沒反應過來，就死傷一片。
下午6時，戰鬥結束，清點戰果，240多名日軍、600多名僞軍被打死，少将團長馬佑銘及其日本顧問山本等人被生俘。
劉飛當旅長打的第二仗，是攻打興化城。
1945年8月15日，日本宣布投降，但日僞軍拒絕向新四軍投降。蘇中軍區決定奪取興化城。
僞第22師師長劉湘圖據守興化城多年，工事堅固。蘇中軍區集中8個團的兵力攻打，以劉飛的教導旅（由18旅改編）為主攻，負責攻打全城的要害西門。
攻城戰鬥于8月28日晚發起。劉飛率教導旅第2團乘坐小木船悄悄進入興化西門外的官河。城頭上的僞軍借着月光，發現了黑壓壓的船隻，輕、重機槍一齊掃射過來，船隊前進受阻。劉飛一躍而起，從過警衛員手中的篙子，邊撐船邊大聲喊道： “遲緩要吃虧，快上！”
官兵見旅長親自駕船沖到前面，頓添勇氣，船隊迎着彈雨向對岸駛去。
戰鬥持續到次日中午，第2團以傷亡200餘人的代價奪取了西門外的陣地。
30日夜，總攻發起。
新四軍與僞軍激戰一夜，傷亡較大，還未能突破。
31日晚，攻城總指揮部再次下令部隊發起總攻。
劉飛認為不能再去強攻，而要巧襲。當攻城戰鬥發起時，教導旅先保持靜默。在其他方向戰鬥打響後約半小時，教導旅第3團第1連才開始架梯登城，僞軍果然沒有發覺。第1連迅即打開突破口，殺到西城門，搬去堵門的沙包，打開城門。教導旅主力沖進城内。立即向縱深推進。
第3團團長彭壽生帶領一個營直攻劉湘圖的司令部。劉湘圖吓得躲在暗堡裡不肯出來，嚷着要見新四軍最高長官。劉飛趕過來，沖着地堡喊道：
“我是新四軍的劉飛旅長，我指令劉湘圖出來受降！”
劉湘圖見是前不久活捉自己幹兒子馬佑銘的劉飛來了，便打着白旗從地堡裡爬了出來投降。
兩戰之後，劉飛完全成為了合格的軍事指揮員，以後長期擔任軍事幹部，在解放戰争中成為第20軍軍長，1955年被授予中将軍銜。