曾幾何時，皮爾洛和妻子黛博拉的愛情，是意大利足壇廣為流傳的一段佳話。這2人自從結婚之後，多年一直維持着穩定的關系，但是最終皮爾洛終究還是抵擋不住小三的誘惑，最後和黛博拉分道揚镳，而後來，這對昔日的夫婦的一段複雜的四角戀，更是讓人感歎看起來外表老實敦厚的皮爾洛，竟然在情感上也是一個如此風流之人。
2001年，當時才22歲的皮爾洛就和黛博拉舉行婚禮，10天之後，皮爾洛變成了AC米蘭球員，從此開啟了自己職業生涯最為輝煌的階段。在結婚之後，皮爾洛和黛博拉總共有了2個孩子，一個兒子和一個女兒，可謂是婚姻幸福。後來讓大家記住的是，皮爾洛每次在球場上取得進球之後都會親吻自己的戒指，這個舉動也是對自己的妻子黛博拉表達愛意。這樣的感情，在當時的意大利，簡直是讓人羨慕的童話故事。
但在2013年的時候，這2人則是開啟了離婚程式，而且非常的神速。2013年9月份的時候人們還看到這2人一起遊玩的情景，随後則是徹底散夥。
後來，皮爾洛的新歡則是逐漸被人們挖出，這位女子名字叫做瓦倫蒂娜，他們的相識起源于皮爾洛來到尤文，當時瓦倫蒂娜的身份是一個房産經紀人，而皮爾洛顯然是對于這個女子一見鐘情，并且就此結束了自己之前維持了12年的婚姻。可以說瓦倫蒂娜就是貨真價實的小三，而皮爾洛的行為确實也該遭到譴責，但是當事人顯然不以為然，他們紛紛認為自己都是彼此的真愛。瓦倫蒂娜随後和皮爾洛一起，而後者更是選擇結束自己多年的模範婚姻。這2人一起之後，他們則是一起有了一對雙胞胎。
最最讓人覺得無語的是，在2014年2月份的時候，有媒體發現黛博拉在和皮爾洛離婚之後，則是也找到了自己的新歡，而這個新歡的身份讓人感到震驚，他竟然是瓦倫蒂娜的前男友。很難說這樣的所謂組合不是有意而為之，不然的話這2人怎麼會那麼湊巧，可能是這2個“可憐人”在認識之後，互相痛斥前任的背叛，然後就這樣順理成章的走到一起，當然這也隻是大家暫時的猜測。
不管如何，皮爾洛和黛博拉已經沒任何的關系，他和瓦倫蒂娜的感情也非常好，祝福皮爾洛吧，也希望他能帶領尤文越走越遠。