曾几何时，皮尔洛和妻子黛博拉的爱情，是意大利足坛广为流传的一段佳话。这2人自从结婚之后，多年一直维持着稳定的关系，但是最终皮尔洛终究还是抵挡不住小三的诱惑，最后和黛博拉分道扬镳，而后来，这对昔日的夫妇的一段复杂的四角恋，更是让人感叹看起来外表老实敦厚的皮尔洛，竟然在情感上也是一个如此风流之人。
2001年，当时才22岁的皮尔洛就和黛博拉举行婚礼，10天之后，皮尔洛变成了AC米兰球员，从此开启了自己职业生涯最为辉煌的阶段。在结婚之后，皮尔洛和黛博拉总共有了2个孩子，一个儿子和一个女儿，可谓是婚姻幸福。后来让大家记住的是，皮尔洛每次在球场上取得进球之后都会亲吻自己的戒指，这个举动也是对自己的妻子黛博拉表达爱意。这样的感情，在当时的意大利，简直是让人羡慕的童话故事。
但在2013年的时候，这2人则是开启了离婚程序，而且非常的神速。2013年9月份的时候人们还看到这2人一起游玩的情景，随后则是彻底散伙。
后来，皮尔洛的新欢则是逐渐被人们挖出，这位女子名字叫做瓦伦蒂娜，他们的相识起源于皮尔洛来到尤文，当时瓦伦蒂娜的身份是一个房产经纪人，而皮尔洛显然是对于这个女子一见钟情，并且就此结束了自己之前维持了12年的婚姻。可以说瓦伦蒂娜就是货真价实的小三，而皮尔洛的行为确实也该遭到谴责，但是当事人显然不以为然，他们纷纷认为自己都是彼此的真爱。瓦伦蒂娜随后和皮尔洛一起，而后者更是选择结束自己多年的模范婚姻。这2人一起之后，他们则是一起有了一对双胞胎。
最最让人觉得无语的是，在2014年2月份的时候，有媒体发现黛博拉在和皮尔洛离婚之后，则是也找到了自己的新欢，而这个新欢的身份让人感到震惊，他竟然是瓦伦蒂娜的前男友。很难说这样的所谓组合不是有意而为之，不然的话这2人怎么会那么凑巧，可能是这2个“可怜人”在认识之后，互相痛斥前任的背叛，然后就这样顺理成章的走到一起，当然这也只是大家暂时的猜测。
不管如何，皮尔洛和黛博拉已经没任何的关系，他和瓦伦蒂娜的感情也非常好，祝福皮尔洛吧，也希望他能带领尤文越走越远。