聞劉邦項羽斬殺三川太守李由，且魏國和南韓也都立了起來。項梁在濮陽與章邯對峙目的達到，自知力不從心，便南下攻擊定陶。
項梁的戰略是靠近項羽軍，兩軍好互相支援，如果能把定陶打下來就更好。
項梁出兵，楚懷王與一衆幕僚留守盱眙，唯獨派宋義跟随項梁，作為德高望重的前令尹，一定程度上監督、節制項梁。
項梁戰連捷，北上救田榮，破章邯，解東阿之圍。後追擊章邯到濮陽，将秦軍堵在東郡。項梁又派項羽劉邦分兵，陣斬秦朝丞相李斯之子三川郡太守李由。
但此時章邯軍源源不斷獲得軍械和糧草，實力驟增。項梁卻把精銳給了項羽，他自知已不能與章邯抗衡，便順勢拔營南走。
不過在秦軍面前，項梁仍要虛張聲勢，營造兵強馬壯的氣勢。在宋義看來，項梁長傲飾非，目空一切，全然不以秦兵為意。
宋義并非項梁的下屬，試探道：“君上屢勝之後，應比平日更加謹慎，不可大意。我觀将士近來飲酒賭博，日間旌旗不整，入夜擅離職守，完全忘了眼前白骨露野，我軍孤軍深入。目下章邯雖敗，尚擁兵數十萬，敵兵日見增加，我兵卻毫無戒備，若秦軍來襲，我軍何以抵禦？”
項梁怎會目不見睫，看不到楚軍的危機，他倒是想閉門塞戶。但項羽不僅帶走全部八千江東精銳，還包括英布和蒲将軍兩員猛将及所屬軍隊，再加上劉邦這支韌勁很強的軍隊。項梁手上的兵，大多是收編各大勢力，拼湊在一起的。
但項梁不能把這些實情告訴宋義，一旦楚王掌握到這個情況，調兵遣将來反制自己，那就得不償失了。
項梁笑道：“秦兵幾次被我殺得破膽，不足挂齒，縱使添了新兵，遇此連月霪[yín]雨，道路為水所阻，亦難進攻，不必多慮。”
宋義目瞠口哆，判斷項梁必敗，便借口出使齊國，離開項梁軍。項梁求之不得送走宋義，誰也不願身邊有雙眼睛監視自己。
其實章邯早就從王離處調動援軍，楊熊率領一支奇兵，駐紮在黃河西岸，等待章邯軍令。章邯卻一直不讓楊熊渡河，如果那樣項梁反而會深挖壕溝修築高壘，秦軍反而沒有機會。
等項梁撤軍濮陽，南下定陶。章邯立即分兩路南下追擊，自己親率主力正面攻擊，來到定陶對岸，造木筏作渡河狀。楊熊軍則從白馬津渡河，南下在定陶上遊三十多裡處過河，從西邊突襲楚軍大營。
帳外狂風大作，雨愈下愈大了，還不時雷電交加。視野模糊不清。雷聲也把馬嘶蹄音全掩蓋，大營内外的燈火都給暴雨澆滅。
這晚項梁做了一個噩夢，豔陽高照，章邯來襲營，四處都是大秦橫掃六國的鐵鷹銳士，所有營帳同時起火。項梁呼喚項羽，卻叫不出聲來，想拔刀，卻拔不出來，駭醒過來，才發覺仍是黑夜，自己渾身冷汗，不住喘氣。
項梁驚魂甫定，披上外衣，舉步走到大帳門前，親兵慌忙追随左右。外面雨勢甚大，茫茫黑夜什麼都看不見，并沒有噩夢中的太陽，項梁感覺才稍微好一點。
項梁撤兵時，在各處必經之路布滿騎哨，章邯軍若尾随而來，不可能隐身。而且隔着一條濟水，就算章邯軍到了對岸，楚軍也有充足的時間迎戰。
秦軍來襲擊時，楚軍全然不覺，從睡夢中驚醒，見敵兵蜂擁而來，驚得手足無措，人不及甲，馬不及鞍，倉促迎戰。原來章邯趁雨夜揮兵渡河，長達十餘裡的河岸，盡是喊殺之聲。
楚軍正堪堪把敵人抵住在河岸，以千計的秦兵由西邊殺入，生生攻破項梁大營，西邊敵人似乎還源源不斷湧入。
項梁深知，此戰已敗，假若立即逃走，或可保住性命，難免全軍盡失。奮力迎戰的話，至少項氏一族可退回胡陵。項梁再不猶豫，派人通知項纏和項它立即撤退去胡陵，再下令集結親兵，全力阻敵，掩護其餘楚軍撤退。
項梁軍陣勢尚未布好，秦軍便從兩個方向排山倒海壓迫過來。箭如飛蝗般往敵人射去，尚未換上另一批箭矢時，敵人已殺入陣中，不一會四周盡是敵人。
項梁領着二千多親兵，死命擋着敵人一波又一波的進擊，每拖延一刻，逃出去的楚軍就多幾個。到天明雨停，項梁身上已有大小十多個傷口一起淌血，卻感不到任何痛楚，他環目一掃，隻見身旁的親衛，已減至不足百人，遠近無數個跳躍動的黑點，不知有多少秦軍殺至。
項梁令親兵隊突圍，自己一人面對秦軍。兩個親衛死命扯着他馬缰，不讓他以身犯險，誓死與明主共存亡。
雙方箭矢早就用完，秦軍擲出明晃晃的長矛，親衛紛紛倒地，連慘嘶的力氣都沒有了。
忽然間，項梁發覺自己竟成了孤零零一個人。一支長矛戳穿盔甲，後背入前胸出，寒氣貫體。項梁泛起勢窮力竭的感覺，時隔15年，追随父親和大哥而去。
人固有一死，戰死，無愧項氏祖先。
此戰秦軍殺得楚兵屍橫遍野，血流成渠。楚軍自相踐踏而死者，不計其數。章邯陣斬六國最有影響力的名将項梁，其餘諸侯将領都聞風喪膽，如驚弓之鳥。
如果章邯活躍在秦始皇滅六國的時期，不知道會否成為王翦那種，揮劍可滅國的名将。