宋江每次下山打劫，梁山好漢都踴躍參加，智多星吳用更是如影随形；晁蓋親征曾頭市，隻能“請啟”二十個好漢相助，其中還包括一半戰五渣，不但公孫勝隔岸觀火，就連晁蓋的發小好友吳用，也不肯同去——誰都知道以五千喽啰去打金人（曾頭市疑似金人據點）經營得鐵通一般且有五七千人馬的曾頭市，肯定是有去無回。
公孫勝跟晁蓋沒啥交情，而且他下山撺掇晁蓋劫取生辰綱也是别有用心——他根本就不在意錢财，要想打劫，也用不了那麼多人，他的真實目的，跟《封神演義》中的申公豹是一樣的。
公孫勝神機妙算法術高強，他置身事外可以了解，吳用為什麼坐看他的天王大哥送死，就讓人難以了解了：在智取生辰綱之前，吳用根本就不認識宋江，但是他跟晁蓋卻是多年至交，他是什麼時候來了個一百八十度的大轉彎，背叛了同生共死的兄弟晁蓋而投靠素不相識的宋江的？
我們細看水浒原著，就會發現吳用背叛晁蓋投靠宋江也是事出有因：晁蓋做錯了兩件事，宋江連出三招，就把吳用擺平了。
吳用與宋江素不相識，這一點我們可以從宋江到東溪村為生辰綱迷盜團通風報信的過程中看得很清楚：“晁蓋與吳用、公孫勝、劉唐三人道：‘你們認得那來相見的這個人麼？’”吳用道：‘卻怎地慌慌忙忙便去了？正是誰人？’”
縣衙押司不認識鄉村學究很正常，鄉村學究不認識縣衙押司，就不太正常了，這隻能說明吳用連秀才都沒考上，對他來說，縣衙是隻能仰望而無緣進入，押司“大人”，他也沒機會拜見——晁蓋畢竟是個村長，也是“大秘”們的衣食父母，甚至可與縣太爺稱兄道弟，而私塾先生吳用顯然沒有資格也沒有錢，他去拉阮氏三雄入夥，也是向晁蓋“讨了些銀兩藏在身邊”。
官府中人黑眼珠隻認得白銀子，吳用既窮且酸，宋江也沒心情搭理他。
宋江原本是不想上梁山的，如果他不上梁山，此生都不會拿正眼瞧一下吳用，但是上了梁山之後，宋江才發現那裡真正的話事人是吳用而非晁蓋——阮氏三雄原本不認識晁蓋隻認識吳用，豹子頭林沖也對吳用俯首帖耳：“今日山寨幸得衆豪傑相聚，大義即明，非比往日苟且。學究先生在此，便請做軍師，執掌兵權，調用将校。須坐第二位。”
宋江已經在江州浔陽樓題了反詩，又大鬧江州殺了無數官兵，正途走不通，要做官，就隻能殺人放火受招安。
宋江想招安，就必須找到可靠盟友并掌握梁山話語權，而阮氏三雄受盡官府欺壓，對招安有一種強烈的抵觸，而且這三位豪氣幹雲，也不太容易收買，他隻能把目光轉向智多星吳用和入雲龍公孫勝。
公孫勝是半仙之體，别說及時雨宋江，就是托塔天王晁蓋，他也不放在眼裡，公孫勝不要錢也不想當官，宋江拿不出任何籌碼。
失望的宋江在智多星吳用的臉上有了驚喜地發現：這個人既貪财又戀權，而且對晁蓋好像也有點意見！
晁蓋或許是個好人，但卻不是一個好盜魁，更不是好寨主，他執掌梁山做的第一件事，肯定會招緻吳用的不滿：“取出打劫得的生辰綱金珠寶貝，并自家莊上過活的金銀财帛，就當廳賞賜衆小頭目并衆多小喽啰。”
看過水浒原著的讀者諸君都知道：當初打劫到價值十萬貫的金珠寶貝，除了分給白日鼠白勝一點，阮氏三雄頂多拿走了七分之三，剩下價值近六萬貫财寶還沒來得及分，這裡面應該有吳用一萬四五千貫，晁蓋一股腦拿來分給小喽啰，豈不是要氣炸吳用肚皮？
吳用之是以積極策劃智取生辰綱，是因為他知道當朝太師的官帽買賣童叟無欺：“三千索直秘閣，五百貫擢通判”。吳用有了萬貫家私，不但能買到秀才舉人身份，還可能買一頂縣令烏紗帽，結果晁蓋并未征求任何人意見，大手一揮就全分了——他以為衆兄弟都像他一樣視金錢如糞土呢。
不征求大家意見而散盡生辰綱餘款，公孫勝不在乎，吳用和劉唐卻不能不在乎：吳用指望它改變命運，劉唐就是個獨腳大盜，刀頭舐血隻為黃金白銀，晁蓋這一手，等于在剜他們的心頭肉，這就是晁蓋做錯的第一件事，讓吳用劉唐心生芥蒂，也讓宋江有機可乘。
宋江上了梁山之後，馬上展現了他抗衡晁蓋的野心，他出手的第一招，跟趙高的指鹿為馬一樣高明：“休分功勞高下，梁山泊一行舊頭領去左邊主住上坐，新到頭領去右邊客位上坐。待日後出力多寡，那時另行定奪。”
宋江此言一出，花榮秦明等舊頭領馬上老黃瓜刷綠漆，屁股一扭就坐到了右邊——晁蓋原本已經給他們排定了座次（山寨中再備筵席，議定坐次。衆人推讓花榮在林沖肩下坐了第五位，秦明第六位），這時候被宋江一句話全盤推翻，不但晁蓋當場傻眼，就是智多星吳用也冷汗直冒：左邊九人，右邊二十七人，宋江剛上梁山，就取得了三比一的優勢。
金聖歎看到此處，對宋江也是不能不佩服：“看他毅然開口，目無晁蓋，咄咄逼人。 隻一句，便将晁蓋從前号令一齊推倒，别出自己心裁，使山泊無舊無新，無不仰其鼻息，枭雄之才如此，深不可測也！”
在這期間，晁蓋犯了第二個錯誤，那就是默許了宋江這種僭越行動，而沒有以山寨之主的身份發話：“長幼有序，禮不可廢，衆兄弟無分新舊，一視同仁，立刻按功勞能力議定座次，以免日後口舌！”
宋江出招奪權，晁蓋茫然不知，這讓吳用看到了宋江的可怕之處，再想起晁蓋擅自做主分掉了自己的萬貫贓款，吳用的心理天平開始出現了傾斜，而接下來宋江連出兩招，又讓吳用認為宋江對自己十分重視，跟着宋江幹，也許更有前途。
眼看吳用跟晁蓋若即若離，宋江馬上趁熱打鐵使出了第二招：“‘耗國因家木，’耗散國家錢糧的人必是家頭著個‘木’字，不是個‘宋’字？‘刀兵點水工，’興動刀兵之人必是三點水著個‘工’字，不是個‘江’字？這個正應宋江身上。那後兩句道：‘縱橫三十六，播亂在山東，’合主宋江造反在山東。”
宋江轉述黃文炳這番話，很明顯是沒把晁蓋放在眼裡，而且吳用也知道：即使黃文炳真跟蔡九知府說過這番話，宋江也沒在旁邊聽着，他在大庭廣衆之下提起來，就是給自己造勢：“宋江造反在山東，而不是晁蓋造反在山東！”
利用谶語為自己造勢，這是謀逆者慣用的伎倆，吳用有點心動，但還沒有完全動心，宋江緊跟着祭出了第三招殺手锏——君權神授。
宋江編造的“還道村遇九天玄女”故事，以吳用的狡猾奸詐，馬上就能發現宋江謊言的巨大漏洞：你喝了仙酒吃了仙栆藏了棗核，酒勁可能過去了，你藏起來棗核何在？跟我們在黃泥崗上吃的是不是一個品種？九天玄女說此書“隻可與天機星同觀”，你卻拿給我看——你咋知道我是天機星？
吳用也正是從宋江這種近似篝火狐鳴魚腹丹書的把戲中，看到了宋江要做陳勝吳廣、敢笑黃巢不丈夫的雄心壯志（狼子野心），也看出了宋江的拉攏之意。
實事求是地說，吳用想當官，但并不想受招安，因為他畢竟是讀過幾本史書的，知道招安的下場不會太好：能幫宋江造反成功坐上龍椅，自己就是開國元勳，造反不成，叛逃到遼、金，也能做得高官，隻有招安之路走不通——生辰綱迷盜團得罪了太師蔡京，君子報仇十年不晚，小人報仇從早到晚，蔡太師是一定要秋後算賬的。
吳用的擔心不無道理，讀者諸君也會深有體會：有幾個得罪了上司的人，會在官場職場不穿小鞋？
晁蓋隻想做一個山大王，每天跟衆兄弟大碗喝酒大塊吃肉論秤分金銀，但這種生活顯然滿足不了吳用的胃口，于是宋江就成了吳用眼裡的“明主”。
晁蓋做錯兩件事，宋江連出三招，讓吳用徹底倒向了宋江，是以吳用明知晁蓋親征曾頭市兇險萬分，卻既不極力勸阻，也不肯一同前往，顯然是放任他自生自滅。
晁蓋被何人冷箭射殺，吳用并不深究，晁蓋留下的遺言，也被吳用當成了廢紙——他直接推宋江上位：“哥哥聽禀：治國一日不可無君，于家不可一日無主。今日山寨晁頭領是歸天去了，山寨中事業，豈可無主。四海萬裡疆宇之内，皆聞哥哥大名，來日吉日良辰，請哥哥為山寨之主，諸人拱聽号令。”
晁蓋在吳用的口中，已經變成了普通的頭領，宋江卻成了山寨之主——普通頭領的話可聽可不聽，跟宋寨主說話，那得是“禀告”！
從宋江上梁山到架空晁蓋，從晁蓋中箭到宋江上位，這其中都跟吳用的朝秦暮楚息息相關，讀者諸君試想一下：如果沒有吳用一開始的沉默不語和後來的推波助瀾，宋江有怎能竊取梁山主位？
晁蓋死了，宋江死了，最後吳用也跟着宋江去了，但不知這三人在九泉之下相見，吳用會管誰叫大哥？
吳用的身上，有着那個時代文人的鮮明特點，那就是趨炎附勢見風使舵，晁蓋死不瞑目，但卻事出有因，這也是他權謀之術欠缺的必然結果，而吳用的所作所為，也确實令人不齒。
當然，說晁蓋做錯兩件事和宋江連出三招是吳用變臉的主要原因，這隻是筆者一家之言，這裡還需要讀者諸君發表高見：吳用背叛晁蓋而投靠宋江，深層次的原因是什麼？如果吳用随同晁蓋出征曾頭市，那結果又将如何？