宋江每次下山打劫，梁山好汉都踊跃参加，智多星吴用更是如影随形；晁盖亲征曾头市，只能“请启”二十个好汉相助，其中还包括一半战五渣，不但公孙胜隔岸观火，就连晁盖的发小好友吴用，也不肯同去——谁都知道以五千喽啰去打金人（曾头市疑似金人据点）经营得铁通一般且有五七千人马的曾头市，肯定是有去无回。
公孙胜跟晁盖没啥交情，而且他下山撺掇晁盖劫取生辰纲也是别有用心——他根本就不在意钱财，要想打劫，也用不了那么多人，他的真实目的，跟《封神演义》中的申公豹是一样的。
公孙胜神机妙算法术高强，他置身事外可以理解，吴用为什么坐看他的天王大哥送死，就让人难以理解了：在智取生辰纲之前，吴用根本就不认识宋江，但是他跟晁盖却是多年至交，他是什么时候来了个一百八十度的大转弯，背叛了同生共死的兄弟晁盖而投靠素不相识的宋江的？
我们细看水浒原著，就会发现吴用背叛晁盖投靠宋江也是事出有因：晁盖做错了两件事，宋江连出三招，就把吴用摆平了。
吴用与宋江素不相识，这一点我们可以从宋江到东溪村为生辰纲迷盗团通风报信的过程中看得很清楚：“晁盖与吴用、公孙胜、刘唐三人道：‘你们认得那来相见的这个人么？’”吴用道：‘却怎地慌慌忙忙便去了？正是谁人？’”
县衙押司不认识乡村学究很正常，乡村学究不认识县衙押司，就不太正常了，这只能说明吴用连秀才都没考上，对他来说，县衙是只能仰望而无缘进入，押司“大人”，他也没机会拜见——晁盖毕竟是个村长，也是“大秘”们的衣食父母，甚至可与县太爷称兄道弟，而私塾先生吴用显然没有资格也没有钱，他去拉阮氏三雄入伙，也是向晁盖“讨了些银两藏在身边”。
官府中人黑眼珠只认得白银子，吴用既穷且酸，宋江也没心情搭理他。
宋江原本是不想上梁山的，如果他不上梁山，此生都不会拿正眼瞧一下吴用，但是上了梁山之后，宋江才发现那里真正的话事人是吴用而非晁盖——阮氏三雄原本不认识晁盖只认识吴用，豹子头林冲也对吴用俯首帖耳：“今日山寨幸得众豪杰相聚，大义即明，非比往日苟且。学究先生在此，便请做军师，执掌兵权，调用将校。须坐第二位。”
宋江已经在江州浔阳楼题了反诗，又大闹江州杀了无数官兵，正途走不通，要做官，就只能杀人放火受招安。
宋江想招安，就必须找到可靠盟友并掌握梁山话语权，而阮氏三雄受尽官府欺压，对招安有一种强烈的抵触，而且这三位豪气干云，也不太容易收买，他只能把目光转向智多星吴用和入云龙公孙胜。
公孙胜是半仙之体，别说及时雨宋江，就是托塔天王晁盖，他也不放在眼里，公孙胜不要钱也不想当官，宋江拿不出任何筹码。
失望的宋江在智多星吴用的脸上有了惊喜地发现：这个人既贪财又恋权，而且对晁盖好像也有点意见！
晁盖或许是个好人，但却不是一个好盗魁，更不是好寨主，他执掌梁山做的第一件事，肯定会招致吴用的不满：“取出打劫得的生辰纲金珠宝贝，并自家庄上过活的金银财帛，就当厅赏赐众小头目并众多小喽啰。”
看过水浒原著的读者诸君都知道：当初打劫到价值十万贯的金珠宝贝，除了分给白日鼠白胜一点，阮氏三雄顶多拿走了七分之三，剩下价值近六万贯财宝还没来得及分，这里面应该有吴用一万四五千贯，晁盖一股脑拿来分给小喽啰，岂不是要气炸吴用肚皮？
吴用之所以积极策划智取生辰纲，是因为他知道当朝太师的官帽买卖童叟无欺：“三千索直秘阁，五百贯擢通判”。吴用有了万贯家私，不但能买到秀才举人身份，还可能买一顶县令乌纱帽，结果晁盖并未征求任何人意见，大手一挥就全分了——他以为众兄弟都像他一样视金钱如粪土呢。
不征求大家意见而散尽生辰纲余款，公孙胜不在乎，吴用和刘唐却不能不在乎：吴用指望它改变命运，刘唐就是个独脚大盗，刀头舐血只为黄金白银，晁盖这一手，等于在剜他们的心头肉，这就是晁盖做错的第一件事，让吴用刘唐心生芥蒂，也让宋江有机可乘。
宋江上了梁山之后，马上展现了他抗衡晁盖的野心，他出手的第一招，跟赵高的指鹿为马一样高明：“休分功劳高下，梁山泊一行旧头领去左边主住上坐，新到头领去右边客位上坐。待日后出力多寡，那时另行定夺。”
宋江此言一出，花荣秦明等旧头领马上老黄瓜刷绿漆，屁股一扭就坐到了右边——晁盖原本已经给他们排定了座次（山寨中再备筵席，议定坐次。众人推让花荣在林冲肩下坐了第五位，秦明第六位），这时候被宋江一句话全盘推翻，不但晁盖当场傻眼，就是智多星吴用也冷汗直冒：左边九人，右边二十七人，宋江刚上梁山，就取得了三比一的优势。
金圣叹看到此处，对宋江也是不能不佩服：“看他毅然开口，目无晁盖，咄咄逼人。 只一句，便将晁盖从前号令一齐推倒，别出自己心裁，使山泊无旧无新，无不仰其鼻息，枭雄之才如此，深不可测也！”
在这期间，晁盖犯了第二个错误，那就是默许了宋江这种僭越行动，而没有以山寨之主的身份发话：“长幼有序，礼不可废，众兄弟无分新旧，一视同仁，立刻按功劳能力议定座次，以免日后口舌！”
宋江出招夺权，晁盖茫然不知，这让吴用看到了宋江的可怕之处，再想起晁盖擅自做主分掉了自己的万贯赃款，吴用的心理天平开始出现了倾斜，而接下来宋江连出两招，又让吴用认为宋江对自己十分重视，跟着宋江干，也许更有前途。
眼看吴用跟晁盖若即若离，宋江马上趁热打铁使出了第二招：“‘耗国因家木，’耗散国家钱粮的人必是家头著个‘木’字，不是个‘宋’字？‘刀兵点水工，’兴动刀兵之人必是三点水著个‘工’字，不是个‘江’字？这个正应宋江身上。那后两句道：‘纵横三十六，播乱在山东，’合主宋江造反在山东。”
宋江转述黄文炳这番话，很明显是没把晁盖放在眼里，而且吴用也知道：即使黄文炳真跟蔡九知府说过这番话，宋江也没在旁边听着，他在大庭广众之下提起来，就是给自己造势：“宋江造反在山东，而不是晁盖造反在山东！”
利用谶语为自己造势，这是谋逆者惯用的伎俩，吴用有点心动，但还没有完全动心，宋江紧跟着祭出了第三招杀手锏——君权神授。
宋江编造的“还道村遇九天玄女”故事，以吴用的狡猾奸诈，马上就能发现宋江谎言的巨大漏洞：你喝了仙酒吃了仙栆藏了枣核，酒劲可能过去了，你藏起来枣核何在？跟我们在黄泥岗上吃的是不是一个品种？九天玄女说此书“只可与天机星同观”，你却拿给我看——你咋知道我是天机星？
吴用也正是从宋江这种近似篝火狐鸣鱼腹丹书的把戏中，看到了宋江要做陈胜吴广、敢笑黄巢不丈夫的雄心壮志（狼子野心），也看出了宋江的拉拢之意。
实事求是地说，吴用想当官，但并不想受招安，因为他毕竟是读过几本史书的，知道招安的下场不会太好：能帮宋江造反成功坐上龙椅，自己就是开国元勋，造反不成，叛逃到辽、金，也能做得高官，只有招安之路走不通——生辰纲迷盗团得罪了太师蔡京，君子报仇十年不晚，小人报仇从早到晚，蔡太师是一定要秋后算账的。
吴用的担心不无道理，读者诸君也会深有体会：有几个得罪了上司的人，会在官场职场不穿小鞋？
晁盖只想做一个山大王，每天跟众兄弟大碗喝酒大块吃肉论秤分金银，但这种生活显然满足不了吴用的胃口，于是宋江就成了吴用眼里的“明主”。
晁盖做错两件事，宋江连出三招，让吴用彻底倒向了宋江，所以吴用明知晁盖亲征曾头市凶险万分，却既不极力劝阻，也不肯一同前往，显然是放任他自生自灭。
晁盖被何人冷箭射杀，吴用并不深究，晁盖留下的遗言，也被吴用当成了废纸——他直接推宋江上位：“哥哥听禀：治国一日不可无君，于家不可一日无主。今日山寨晁头领是归天去了，山寨中事业，岂可无主。四海万里疆宇之内，皆闻哥哥大名，来日吉日良辰，请哥哥为山寨之主，诸人拱听号令。”
晁盖在吴用的口中，已经变成了普通的头领，宋江却成了山寨之主——普通头领的话可听可不听，跟宋寨主说话，那得是“禀告”！
从宋江上梁山到架空晁盖，从晁盖中箭到宋江上位，这其中都跟吴用的朝秦暮楚息息相关，读者诸君试想一下：如果没有吴用一开始的沉默不语和后来的推波助澜，宋江有怎能窃取梁山主位？
晁盖死了，宋江死了，最后吴用也跟着宋江去了，但不知这三人在九泉之下相见，吴用会管谁叫大哥？
吴用的身上，有着那个时代文人的鲜明特点，那就是趋炎附势见风使舵，晁盖死不瞑目，但却事出有因，这也是他权谋之术欠缺的必然结果，而吴用的所作所为，也确实令人不齿。
当然，说晁盖做错两件事和宋江连出三招是吴用变脸的主要原因，这只是笔者一家之言，这里还需要读者诸君发表高见：吴用背叛晁盖而投靠宋江，深层次的原因是什么？如果吴用随同晁盖出征曾头市，那结果又将如何？