
(概念)
在強堿如鈉醇的存在下,活性乙酰亞甲基乙酸酯上的氫原子被含有活性鹵素原子的化合物取代,形成替代b-酮酯,然後分别通過酮或酸分解,産生酮或酸反應,稱為乙酰乙酸合成。
(示例)
乙酰乙酸酯的一和二替代品類似于乙酰乙酸酯,也可以是酮型分解(稀堿)或酸型分解(濃堿),是以可用于合成一和二代替丙酮或一取代二代替乙酸。
(替代反應機理)
酮分解的機理
(酸分解機理)
(注意事項)
在合成反應中,引入的基團為:(1)烷基,引入鹵代烷烴。一般來說,鹵化物生成的收率很高,與中鹵化物副産物較多,而叔鹵素替代烷烴主要是消除烯烴的産物。反應速率為1。>2。當引入兩種不同的烴基時,通常首先引入相對較大的分子量基團。乙烯型鹵素替代品和非均化合物一般不可用。(2)酮基,用鹵化酮引入。(3)甾醇基團,引入鹵素替代酯。
乙酰乙酸酯的合成廣泛用于有機合成,常用于甲基酮、二進制酮、酮酸和環類化合物的合成。
(反應執行個體)