史進是小說裡面第一個出場的梁山好漢。
印象裡，小夥子應該長得不錯，屬于高高帥帥的那種，有點像浪子燕青。但如果說性格，倒是有點像李逵，有一股子耿直勁，心裡想什麼就是什麼，沒有太多花花腸子。
經過王進的悉心指點，史進的武藝大有提高，戰鬥力頗強，後來在好漢如雲的梁山泊排名也挺靠前，位居第二十三位，是馬軍八骠騎之一，和大名鼎鼎的小李廣花榮、金槍手徐甯、青面獸楊志等牛人并列。
但除此之外，史進的優點着實不多。如果從傳統老百姓的角度講，說難聽點，他絕對是一個敗家子。史進的父親是村長兼治保主任，他又是家裡的獨生子，從小家境不錯。在崇尚"耕讀傳家久，詩書繼世長"的年代，最正統的出路應該是請個教書先生讀讀四書五經，努力去考個功名，如果不愛讀書就好好務農，熟悉家裡的大事小情準備接父親的班。但史進偏偏既不耕也不讀，啥都不愛幹，隻好刺槍使棒。
你想一個農民的兒子，長到二十來歲，站起來比誰都高，長得比誰都壯，卻一天到晚吃飽了什麼也不幹，一把子力氣都用到舞槍弄棒上，父母肯定看不過眼。
估計史進的母親從小沒少數落他。當媽的都這樣，看孩子哪兒做得不對，一見面就說，不厭其煩。但孩子一般都是聽不進去，說了也根本就不頂用，不耐煩了還可能吼你一嗓子。最終，母親被史進生生給氣死了。史太公見老伴死了，一下子也就想開了，在被氣死和順着兒子之間，無奈選擇了後者。既然你愛學槍棒，就花錢給你請師傅，你愛耍酷，就請最好的手藝人給你身上刺九條龍。反正，我順着你還不行！
魯提轄想幫助他們，身上帶的錢卻不多，于是找史進和李忠借錢。史進一下子就拿出來十兩銀子，而且表示"直甚麼，要哥哥還"。有人曾考證說，那時候一兩銀子若換算成現在的人民币，怎麼也值一兩千塊錢 。第一次見面，就一下子拿出一兩萬來送人，史進确實夠豪氣。但他難道沒想過自己正在逃難麼？這麼大手大腳地花錢，接下來的日子怎麼過下去？
果然，後來史進去了延安府沒找到師父王進，在北京住了幾天就坐吃山空，隻好去外面攔路搶劫。從一個好好的富家郎，生生折騰成了搶劫犯。你說，氣死親媽、燒毀村莊、花光積蓄、攔路剪徑，這樣的孩子算不算敗家！誰生這樣的兒子，算是倒了八輩子的黴！