史进是小说里面第一个出场的梁山好汉。
印象里，小伙子应该长得不错，属于高高帅帅的那种，有点像浪子燕青。但如果说性格，倒是有点像李逵，有一股子耿直劲，心里想什么就是什么，没有太多花花肠子。
经过王进的悉心指点，史进的武艺大有提高，战斗力颇强，后来在好汉如云的梁山泊排名也挺靠前，位居第二十三位，是马军八骠骑之一，和大名鼎鼎的小李广花荣、金枪手徐宁、青面兽杨志等牛人并列。
但除此之外，史进的优点着实不多。如果从传统老百姓的角度讲，说难听点，他绝对是一个败家子。史进的父亲是村长兼治保主任，他又是家里的独生子，从小家境不错。在崇尚"耕读传家久，诗书继世长"的年代，最正统的出路应该是请个教书先生读读四书五经，努力去考个功名，如果不爱读书就好好务农，熟悉家里的大事小情准备接父亲的班。但史进偏偏既不耕也不读，啥都不爱干，只好刺枪使棒。
你想一个农民的儿子，长到二十来岁，站起来比谁都高，长得比谁都壮，却一天到晚吃饱了什么也不干，一把子力气都用到舞枪弄棒上，父母肯定看不过眼。
估计史进的母亲从小没少数落他。当妈的都这样，看孩子哪儿做得不对，一见面就说，不厌其烦。但孩子一般都是听不进去，说了也根本就不顶用，不耐烦了还可能吼你一嗓子。最终，母亲被史进生生给气死了。史太公见老伴死了，一下子也就想开了，在被气死和顺着儿子之间，无奈选择了后者。既然你爱学枪棒，就花钱给你请师傅，你爱耍酷，就请最好的手艺人给你身上刺九条龙。反正，我顺着你还不行！
鲁提辖想帮助他们，身上带的钱却不多，于是找史进和李忠借钱。史进一下子就拿出来十两银子，而且表示"直甚么，要哥哥还"。有人曾考证说，那时候一两银子若换算成现在的人民币，怎么也值一两千块钱 。第一次见面，就一下子拿出一两万来送人，史进确实够豪气。但他难道没想过自己正在逃难么？这么大手大脚地花钱，接下来的日子怎么过下去？
果然，后来史进去了延安府没找到师父王进，在北京住了几天就坐吃山空，只好去外面拦路抢劫。从一个好好的富家郎，生生折腾成了抢劫犯。你说，气死亲妈、烧毁村庄、花光积蓄、拦路剪径，这样的孩子算不算败家！谁生这样的儿子，算是倒了八辈子的霉！