1949年四月，當解放大軍一路凱歌，以勢不可擋的氣勢即将進軍長江以南時，遠在上海這座世界大都市裡，衆多财閥巨頭、黑幫大佬都坐不住了，他們都要面臨着一次人生重大的抉擇：留下，還是遠走高飛？
普通群眾自然是歡迎解放軍早點前來，而那些在過去數十年間騎在群眾頭上的人，自然是希望“解放”晚一些再晚一些。
青幫頭子杜月笙自然也在這些做“選擇題”的人群之中，這是他人生中的第七次重關口，前面六次，他都做出了相對正确的決定：
走出家門去賣水果、投靠黃金榮門下找“大樹”、果斷成立“三鑫公司”積累巨額财富、與黃金榮分庭抗禮卻不失和氣、抗戰時拒做漢奸遠走重慶、傳回上海重振雄風。
而這一次的抉擇，似乎比前面那六次都更加難以下定決心。
“滾滾長江東逝水，浪花淘盡英雄”，杜月笙不知道自己是不是英雄，也許“枭雄”更為合适。
但是他知道許多人都憎恨他，人在江湖身不由己，為了生存，或者說為了自己的一己私利，他杜月笙幹了太多的缺德事，違法的事兒也不少，就比如販、運、賣鴉片，還開設煙館，坑害了多少人，弄得他（她）們家破人亡！
許多窮苦人，曾經都十分富有，後來被他杜月笙害慘變窮的人，恨不能“食其肉，寝其皮”！
同樣江湖上的對手，也或明或暗存在，盡管自己數十年雄踞上海，所謂“朋友”“兄弟”很多，但杜月笙深深懂得，共同謀利時，是稱兄道弟，你好我好大家好，到關鍵時刻，匕首短刀就有可能會從任何方向紮過來。
越是到這個緊要關頭，曆史的轉折期，江湖上的那些弟兄就越不太靠譜！
黃金榮，那是自己的“恩人”，加“大哥”，随着他杜月笙的實力增強，兩個人不也是從蜜月期，變為了冷淡模樣！
至于共産黨方面，盡管一再有人來勸他留下來，留在上海，将來為新中國做出自己的貢獻，可是杜月笙還是怕，1927年那場政變，他杜月笙手上沾滿了黨員與勞工的血，這份曆史舊賬，任誰都不可能給他抹掉的，這份舊賬，也許将來會要了他的命。
想到這些事情，杜月笙心頭一顫，頭腦中迸出一個堅定的念頭：絕對不能留在大陸。
那麼剩下的還有兩個地方：台灣，香港。
此時，國民黨方面已經着手建成了台灣小基地，為退敗做好了準備，蔣介石也多次催促杜月笙去台灣。
雖然此時，蔣介石還在大陸，不過以國軍的那份接二連三的敗績，蔣家王朝的覆滅已成定局。
台灣，去還是不去？杜月笙并沒有考慮多久，就打定了主意：
不去
。許多人不太清楚，杜月笙為什麼會做出這個決定，其中的原因有三條。
其一，杜月笙手中的一份“紅文章”不見了。
這不是一份普通的文章，而是青幫弟子入幫會時，向師父遞交的“拜師帖”，上面注明加入青幫的時間，地點，師父與徒弟的名字。
而杜月笙特别看重的文章上面，曾赫然寫着一個名字：
蔣志清
。這個“蔣志清”可不是一般人，他就是後來影響曆史走向的蔣介石，“志清”是他早期學生時代用過的名字。
不錯，蔣介石曾經拜在杜月笙的門下，後來他通過獨到的眼光，與娴熟的手腕，走出青幫，轉投孫中山麾下，逐漸獲得孫中山的信任，成就了傳奇。
在北伐之際，蔣介石已升任總司令，杜月笙就有意将文章轉還給蔣介石，但是他還是想按照幫會規矩，舉辦一個儀式，但是遲遲沒有成行。
抗戰時，杜月笙離開上海前，曾經特意把這份紅文章放在保險箱裡，交給一個自己信任的賬房先生保管。
幾年後，抗戰勝利，杜月笙傳回上海，他派人想方設法找到這個保險箱，裡面的其他東西都沒有丢失，唯獨缺少那份文章，更詭異的事情，那個賬房先生居然莫名其妙地死掉了。
憑借數十年江湖經驗，杜月笙非常肯定：
文章被蔣介石取走了。
無論是中統還是軍統，以他們的手段，取走文章，輕而易舉。之是以取走這個文章，很顯然，蔣中正是不想把它繼續留在杜月笙手中，他害怕這個東西成為杜月笙要挾他的利器。
他是把杜月笙看得太扁了，如果杜月笙真的心存要挾之意的話，也不會等這麼久。杜月笙早就已經打定主意，找個合适的時機，将這個文章還給蔣介石。
主動還，與被人偷去，給杜月笙的感受是截然不同的。看着那個打開的保險箱，杜月笙心裡堵了一個大疙瘩。
其二：個感覺受到極大的羞辱
杜月笙當初在抗戰之時離開上海，就是不想投靠日本人，他這個人可以向自己的同胞、向階級敵人動刀，但出賣祖宗的事兒，他是堅決不做的。在抗戰時期，杜月笙還利用自己的影響力，動員、指令徒衆們對抗日本人，同時為抗戰捐贈物資、金錢，盡到了一份中國人的義務。
杜月笙又是一個虛榮心很強的人，他特别看重政治上的頭銜，當被“四.一二”事變後，蔣介石給他一個“少将參議”的虛職，就把他樂開了花，抗戰勝利後，他立即返滬，就是想參與滬上的政治競選。
在他看來，憑借與蔣介石二十年的交情，同時蔣的既往許諾猶言在耳，他杜月笙肯定能當個上海市長，或者市議長之類的職務。
萬萬沒有想到，當杜月笙乘坐火車到達上海時，原定的國府要舉辦的盛大歡迎儀式，竟無一人到場，國府連一個小小的普通公職人員都沒有派出來。更令杜月笙氣炸連肝肺的是，他步下火車，發現車站出口處居然挂着“杜月笙是流氓頭子”之類的侮辱性智語。
這樣的事兒，蔣介石若不示意，又有誰敢這麼做？杜月笙對蔣介石的怨氣又深了一層。
其三：愛子被蔣經國關進拘留所
1948年，由蔣經國具體負責的整頓上海金融秩序的“打虎”行動，将杜月笙最疼愛的三子杜維屏抓捕起來，關進了拘留所，前後達3天。
杜月笙當然明白自己的兒子确實也有不幹淨的地方，做着一些禍國殃民的事兒，不過，杜維屏的行為，相比較于“四大家族”的行為，那可真是“小巫見大巫”了。
其他事情，他杜月笙可以大度一些，甚至自己在返滬時受到羞辱，他都可以不去睚眦必報，兒子被抓這件事，對他刺激相當大。
他總結出這樣一句名言：蔣氏是把我當夜壺，用完之後就扔掉！
真如杜月笙所說，蔣介石是把他抛棄了，完全不需要了？當然不是這樣，以杜月笙的勢力與影響力，蔣介石當然是希望他能繼續為我所用，隻不過他自诩為政治領袖，他不希望杜月笙忘乎是以，他希望杜月笙明白一個道理：民不與官鬥，黑道不與白道抗衡。
但是杜月笙從數十年與蔣介石的交往之中，漸漸看清楚了這個政治人物的真實面目：他絕對是一個自私、殘忍，并且卸磨殺驢的家夥，跟着他的結局不會好。
有意思的是，就在杜月笙還抱着一點點期許的時候，國民黨的喉舌報紙《中央日報》，竟又發表了一篇社論，名為《本黨曆史的新頁》，其中矛頭直指杜月笙：
買辦流氓、土豪劣紳，本都是時代的渣滓，應在肅清之列......那個流氓頭子幾乎變成了上海的皇帝，這是我們養虎為患的不智，現在我們不能再妥協下去了......
看到這篇鋒芒畢露的社論，杜月笙義無反顧地選擇居留香港，他不再想與蔣氏有過多的往來，直至1951年8月16日去世，杜月笙再也沒有與蔣氏見過一面，更未踏上過台灣的土地。
杜月笙去世之前，還念念不忘家鄉上海，希望有朝一日，兒子們能将他的屍骨遷回上海，他想陪着父母一起長眠在家鄉的土地上。