在三國的曆史中，有一個人物非常的尴尬，那就是劉備的小舅子糜芳。從資曆來說，糜芳屬于劉備陣營中元老級人物，地位僅次于歇業等人。但是在關羽北伐的關鍵時刻，糜芳卻直接投降了東吳孫權，以至于關羽的後路被徹底切斷。作為劉備的小舅子，應該屬于嫡系人馬，糜芳為何要投降孫權呢？其實，糜芳和關羽的關系非常緊張。
首先，我們看一下糜竺、糜芳兄弟和劉備的關系。劉備剛剛創業的時候，身邊隻有關羽、張飛等幾個親信，實力非常單薄。入主徐州以後，劉備得到了糜竺、糜芳兄弟的全力支援。糜家屬于徐州地區的豪強之一，得到了糜家的财力支援，劉備的窘迫情況明顯好轉。但随後，劉備的情況急轉直下，劉備喪失了徐州地區，進入颠沛流離的階段。當時，很多部下都抛棄了劉備，例如徐州豪強之一的陳家。但糜竺、糜芳兄弟舍棄家産，跟随劉備南征北戰。從徐州到荊州，又從荊州到益州。劉備對兩兄弟非常感激，更何況，劉備娶了糜家的女兒，糜竺、糜芳分别是劉備的大舅哥、小舅子。
在劉備陣營中，關羽、張飛等人的資曆最深，其次就是糜竺、糜芳兄弟。劉備進入成都城以後，開始賞賜原來的舊臣。糜竺被冊封為安漢将軍，地位在諸葛亮之上，位于文官之首。至于糜芳，則是留在了荊州，擔任南郡太守，協助關羽鎮守荊州地區。不過，這是一個非常失誤的安排，因為關羽和糜芳的關系非常差。關羽是劉備的二弟，糜芳是劉備的小舅子，都是劉備最親近的人。按照道理來說，兩個人應該互相合作才對，但真實情況正好相反。關羽的性格非常高傲，認為自己屬于半君半臣的角色，經常對劉備耍性子。在鎮守荊州期間，關羽對手下的将領們，屬于高壓态度。
不單單是糜芳，很多将領都對關羽很不滿。請注意，糜芳畢竟也是嫡系，由于得不到關羽的尊敬，糜芳心裡非常惱火。公元219年，關羽開始了北伐行動，目标是占領襄樊地區。關羽要求糜芳按時供應軍糧，如果做不到，将會受到嚴厲的處罰。按照關羽的性格，說得出就做得到。就在關羽北伐的過程中，東吳孫權派遣軍隊襲擊荊州地區，占領了荊州的部分地區。接下來，一個非常尴尬的情況出現了，荊州下轄的各個城市先後歸順，根本沒有發生什麼戰鬥。由此可見，各地的将領都會關羽有意見。糜芳的情況更尴尬，自己是劉備陣營的嫡系，從内心來說并不想投降東吳孫權。
不過周圍地區已經被東吳軍隊占領，糜芳的情況非常孤立。傅士仁是鎮守荊州的另一個将領，并且已經投降了東吳。傅士仁和糜芳的關系不錯，經過傅士仁的勸說，糜芳最終選擇了投降。糜芳的投降緻使荊州地區全部陷落，關羽陷入了絕境。糜芳的投降還讓糜竺陷入極度尴尬的境地，當時，糜竺正在成都養老。得知糜芳投降以後，糜竺主動向劉備請罪。劉備念在昔日的情分，再加上這件事和糜竺沒有關系，并沒有處罰糜竺。關羽的結局是非常悲慘的，遭到了曹魏、東吳雙方軍隊的夾擊，最後被斬殺。當然，營救關羽是一個非常複雜的問題，劉備在這個問題上做了很多事情。
我們最後講一下糜芳投降以後的日子，其實，糜芳投降東吳以後，自己的日子并不好過。自己原本是劉備的嫡系，卻投降了東吳，東吳陣營的文官們經常嘲笑糜芳。糜芳在東吳度過了自己的殘生，并沒有什麼亮點。在小說《三國演義》中，孫權為了與劉備和談，把糜芳和傅士仁交給了劉備，這個說法是不真實的，孫權并沒有這麼做。孫權占領荊州以後，還發現了另一個人，那就是益州原來的主人劉璋。劉備占領益州以後，把劉璋安排到了荊州地區。結果，荊州被孫權占領，劉璋又投降了孫權。不過幾年以後，年邁的劉璋就去世了，沒有什麼實際性的威脅。